(2,3,3,3-四氟-1-苯基丙-1-烯基)苯 | 1493-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,3,3,3-四氟-1-苯基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: (perfluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1'-(2,3,3,3-Tetrafluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene；(2,3,3,3-tetrafluoro-1-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1493-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₀F₄
• 分子量: 266.238
• InChiKey: JDRIJGGAOZOLQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-149 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,3,3-四氟-1-苯基丙-1-烯基)苯 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Trifluormethyl-1,2,2-triphenylethan
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-1，2，2-三苯基乙烯。合成和性交后抗生育活性。

  摘要：

  描述了一系列具有直接位于乙烯碳上的CF（3）基团的三苯基乙烯的合成，并确定了这些1-三氟甲基-1,2,2-三苯基乙烯的性交后和同阴活性。通过用来自ArLi试剂的芳基逐步取代六氟丙烯的乙烯基F原子，可以制备母体化合物和3个取代的类似物。通过在交配发生后6天用合成的化合物处理诱发性早熟的大鼠来确定大鼠的性交后抗生育能力和子宫营养。该系列中最有效的化合物是反式对甲氧基-α-苯基-α'-（三氟甲基）二苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jm00294a013
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-tetrafluoro-1-phenyl-1-phenylthiopropene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2,3,3,3-四氟-1-苯基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡的制备及其交叉偶联反应

  摘要：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡烷1，图2a，3和4分别制备形式1,1-双（苯硫基）-2,2,3,3,3- pentafluoropropylbenzene（5通过若干步骤）。的交叉耦合反应芳基化1 - 4与轴承溴，甲氧基，甲基，硝基或三氟甲基上，得到相应的偶联产物以良好的收率苯环的对位或间位的芳基碘化物。化合物1，图2a和4用各种类型的酰氯进行酰化反应，以高收率得到相应的三氟甲基化的烯酮衍生物。用LiAlH 4还原三氟甲基化的烯酮衍生物，然后用AlCl 3进行Fridel-Craft's型环化，可提供高收率的三氟甲基化的茚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00329-9

文献信息

• Nucleophilic reactions of fluoroolefins.IV. Regioselectivity in the reactions of 1-phenylpentafluoropropenes with alkyllithium reagents
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80925-2

  日期：1984.10

  steric constants was found. Overall regioselectivity, in the reaction of 1-phenylpentafluoropropenes 1 with alkyllithium reagents, considering both the influence of the benzene ring substituents and steric factors, is expressed by the Pavelich-Taft type equation. Observed direction of the influence of the bulk of the alkyllithium reagents on the ratio of products 2 and 3 is interpreted in terms of steric

  详细研究了1-苯基五氟丙烯1a – c与许多烷基锂试剂的反应。在所有情况下，均得到1-烷基-1-苯基四氟丙烯2和2-烷基-1-苯基四氟丙烯3的混合物。产物2和3的比例受苯环取代基的电负性和烷基锂试剂的大部分烷基的强烈影响。这两个因素的增加有利于2-烷基取代的烯烃3的形成，而1-烷基取代的烯烃2的产率降低。烯烃1中苯环取代基的影响服从哈米特类型相关性，而烯烃1的影响遵循哈米特类型相关性。烷基锂试剂的大部分与空间替代常数E x s的Fellous和Luft标度显示出良好的关系; 没有发现与其他空间常数的线性相关。考虑到苯环取代基的影响和位阻因素，在1-苯基五氟丙烯1与烷基锂试剂反应中的总体区域选择性由Pavelich-Taft型方程表示。观察到的烷基锂试剂的大部分对产物2和3的比率的影响的方向是根据影响这些反应中所涉及的中间体的几何形状和自由能的空间应变来解释的。
• Halomethyl-metal compounds LXXVII. An organomercury route to tetrafluoroethylidene
  作者：Dietmar Seyferth、Gerald J. Murphy、Robert A. Woodruff

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91095-7

  日期：1975.6

  Phenyl(1-bromo-1,2,2,2-tetrafluoroethyl)mercury has been prepared by reaction of phenylmercuric chloride and 1-bromo-1,2,2,2-tetrafluoroethane with sodium methoxide in THF at -35°. This mercurial readily transferred CF3CF to carbenophiles at 155°. With olefins good yiels of gem-fluoro(trifluoromethyl) cyclopropanes were obtained and with triethylsilane Si insertion gave Et3SiCHFCF3. On reaction with

  通过使苯基汞氯化物和1-溴-1,2,2,2-四氟乙烷与甲醇钠在THF中在-35°下反应制得苯基（1-溴-1,2,2,2-四氟乙基）汞。此汞容易在155°下将CF 3 CF转移至嗜碳菌。用烯烃得到良好的宝石-氟（三氟甲基）环丙烷收率，用三乙基硅烷Si 3插入得到Et 3 SiCHFCF 3。上与thiobenzophenone反应中，硫的中间thurane后行损失，得到博士2 CCFCF 3。在PhHgCFBrCO 2的反应中也有类似的观察与硫代二苯甲酮和硫代芴酮一起。还制备了苯基（1-溴-1,2,2，-三氟-2-乙氧基乙基）汞，但该化合物没有显示二价碳转移反应性。
• Nucleophilic Substitution of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with TMSNu Promoted by Catalytic Amounts of Cs₂CO₃
  作者：Ling-Feng Jiang、Bing-Tao Ren、Bin Li、Guang-Yi Zhang、Yi Peng、Zhen-Yu Guan、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00999

  日期：2019.6.7

  The efficient and practical nucleophilic cyanation and trifluoromethylation with appropriate trimethylsilyl nucleophiles were developed. Catalytic amounts of cheap and nontoxic Cs2CO3 were used to maintain a sufficiently high concentration of nucleophilic anion (CN– or CF3–) which could begin the catalytic cycle. The present methodologies provide diverse functionalized monofluoroalkenes bearing a cyano

  开发了有效和实用的亲核氰化和三氟甲基化反应以及适当的三甲基甲硅烷基亲核试剂。廉价和无毒性的Cs的催化量的2 CO 3被用来维持亲核阴离子（CN的足够高的浓度-或CF 3 - ），其可以开始催化循环。本方法提供了带有氰基和三氟甲基的各种官能化的单氟烯烃，具有优异至中等的立体选择性。
• On the reactions of trifluorovinylsilanes with aromatic ketones – Expected and some unexpected results
  作者：N.V. Kirij、D.A. Dontsova、N.V. Pavlenko、Yu.L. Yagupolskii、W. Tyrra、D. Naumann

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.007

  日期：2010.2

  The reactions of aromatic ketones with trialkyl(trifluorovinyl)silanes in the presence of fluoride ions were studied. The conditions for the selective addition of trialkyl(trifluorovinyl)silanes to the carbonyl function of aromatic ketones in the presence of cesium fluoride and absence of any solvents to form the trifluorovinyl containing “silylated” alcohols have been worked out. The analogous reactions

  研究了在氟离子存在下芳族酮与三烷基（三氟乙烯基）硅烷的反应。已经研究了在氟化铯存在下和不存在任何溶剂以形成含三氟乙烯基的“甲硅烷基化”醇的情况下，将三烷基（三氟乙烯基）硅烷选择性加成到芳族酮的羰基官能团上的条件。普通有机溶剂中的类似反应不会在“硅烷化”醇形成阶段终止；连续的反应在氟化物离子的影响下生成氟化的烯烃和酸。
• Copper-Catalyzed <i>gem</i>-Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ via C–F Bond Cleavage
  作者：Mingyou Hu、Zhengbiao He、Bing Gao、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja409941r

  日期：2013.11.20

  A novel Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds is described. This transformation starts from readily available TMSCF3 and diazo compounds, via trifluoromethylation followed by C-F bond cleavage, to afford the desired 1,1-difluoroalkene products.