(2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3(2H)-基)乙酸 | 78754-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3(2H)-基)乙酸
• 中文别名: 1,4-二氢-2,4-二氧代-3(2H)-喹唑啉乙酸
• 英文名称: 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,4-dioxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)acetic acid；(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)acetic acid；2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 78754-94-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• mdl: MFCD01074686
• 分子量: 220.185
• InChiKey: RQQGYSJFFRKGNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3(2H)-基)乙酸 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向结构新颖且代谢稳定的HIV-1衣壳靶向小分子。

  摘要：

  HIV-1衣壳蛋白（CA）在病毒复制的许多步骤中都起着重要作用，并且是有吸引力的抗病毒靶标。已经研究了几种靶向CA的各种化学型小分子，但是拟肽PF74由于其强大的抗病毒活性，良好表征的结合模式以及独特的作用机理而引起了人们的特别关注。重要的是，PF74与重要的宿主因子竞争结合，赋予了非常理想的抗病毒表型。但是，PF74的极差的代谢稳定性阻碍了PF74的进一步发展，因此需要寻找结构新颖和代谢稳定的化学型。我们已经进行了基于药效团的形状相似性研究，以寻找类似于PF74的化合物。我们在这里报告了两个命中物的模拟合成与构效关系（SAR），以及通过分子杂交设计的第三个命中物。所有类似物均对CA六聚体稳定性，抗病毒活性和细胞毒性产生了影响。这些测定法鉴定了三种可稳定CA六聚体并抑制HIV-1的活性化合物。最有效的类似物（10）与PF74相比可抑制HIV-1，但在肝微粒体中表现出显着改善的代谢稳定性（31分钟对0

  DOI：

  10.3390/v12040452
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral 3-Substituted 2,4(1H,3H)-Quinazolinediones

  摘要：

  2-Carbomethoxyphenyl isocyanate and 6-nitro-2-carbomethoxyphenyl isocyanate were generated in situ from half-esters, and then converted into the corresponding quinazolinediones using alpha-amino acids. This useful annelation process was found to be a general method for the formation of various chiral 3-substituted quinazolinediones.

  DOI：

  10.3987/com-92-6296

文献信息

• Synthesis, in vivo and in silico anticonvulsant activity studies of new derivatives of 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)acetamide
  作者：Wassim Mokhamad El Kayal、Sergiy Yu Shtrygol、Sergiy V. Zalevskyi、Amjad abu Shark、Vadim V. Tsyvunin、Sergiy M. Kovalenko、Natalya D. Bunyatyan、Lina O. Perekhoda、Hanna I. Severina、Victoriya A. Georgiyants

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.085

  日期：2019.10

  novel approach to synthesis of the key intermediate - 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-quinazolin-3(2H)-yl)acetic acid was developed. The structure and purity of the resulting substances was confirmed by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and LC/MS. Based on the results of docking studies using SCIGRESS software, selected compounds with the best affinity for anticonvulsant protein biomes (PDB

  为了扩大抗惊厥作用的生物活性物质的库，在存在下，通过2-（2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3（2 H）-yl）acetic acid与相应的胺相互作用在二恶烷介质中，得到N，N′-羰基二咪唑，得到系统系列的2-（2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3（2H）-基）-N -R-乙酰胺。开发了一种新的合成关键中间体2-（2,4-dioxo-1,4-dihydro-quinazolin-3（2H）-yl）乙酸的新方法。通过元素分析，1 H NMR，13确认了所得物质的结构和纯度。C NMR光谱和LC / MS。根据使用SCIGRESS软件进行对接研究的结果，与抗惊厥蛋白生物群系（PDB代码：4COF，3F8E和1 EOU）具有最佳亲和力的所选化合物有望用于抗惊厥活性的实验研究。对分子对接结果和体内结果的比较分析表明，评分蛋白抑制与实验数据之间存在正相关。药理研究表明，先导化合物2-（2
• A Series of 2,4(1H,3H)-Quinazolinedione Derivatives: Synthesis and Biological Evaluation as Potential Anticancer Agents
  作者：Hulya Akgun、Demet Us Yilmaz、Rengul Cetin Atalay、Damla Gozen

  DOI：10.2174/1570180812666150529204909

  日期：2015.10.30

  A series of 6,7-disubstituted-3-2-[4-(substituted)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}quinazoline- 2,4(1H,3H)-dione derivatives (7-34) were synthesized and their structures were elucidated on the basis of analytical and spectral (UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS) data. These synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicities against a panel of three human cancer cell lines. According to the

  一系列6,7-二取代-3- 2- [4-（取代）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮衍生物（7-34）为根据分析和光谱（UV，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS）数据阐明了它们的结构。评估了这些合成的化合物对三种人类癌细胞系的体外细胞毒性。根据细胞毒性筛选结果，3- 2- [4-（4-氯苄基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮（7）表现出最高的活性针对HUH-7，MCF-7和HCT-116细胞株的IC 50值分别为2.5、6.8和4.9 µM。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  一种由以下式表示的化合物：[其中环A代表一个可选具有取代基的同环或一个可选具有取代基的含氮杂环；D和E为O或S；R1和R2中的一个代表一个由以下式表示的基团：(其中Ar1和Ar2代表一个可选具有取代基的芳香族基团；Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成一个可选具有取代基的紧邻环基团；环B代表一个可选具有取代基的含氮杂环；X和Y为键合，O，S(O)p (p为0到2的整数)，NR4 (R4为H或较低烷基基团)或一个双价的直链较低碳氢基团，其中可能含有1到3个杂原子，可选具有取代基；R3代表H，一个可选具有取代基的羟基或一个可选酯化的羧基)；另一个是氢原子、氰基或可选具有取代基的碳氢基团]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、嗜酸性粒细胞趋化抑制作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。
• Synthesis and characterization of [125I]TZ6544, a promising radioligand for investigating sphingosine-1-phosphate receptor 2
  作者：Zonghua Luo、Qianwa Liang、Hui Liu、Joshi Sumit、Hao Jiang、Robyn S. Klein、Zhude Tu

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2020.07.007

  日期：2020.9

  Sphingosine-1-phosphate receptor 2 (S1PR2) activation exerts a critical role in biological abnormalities and diseases. A suitable radiotracer will advance our understanding of S1PR2 pathophysiology of diseases. The objective of this study is to evaluate the potential of iodine-125 labeled [125I]TZ6544 to be used for screening new compounds binding toward S1PR2, and assessing the changes of S1PR2 expression in the kidney

  介绍 1-磷酸鞘氨醇受体 2 (S1PR2) 激活在生物学异常和疾病中发挥关键作用。合适的放射性示踪剂将促进我们对 S1PR2 疾病病理生理学的理解。本研究的目的是评估碘125标记的[ 125 I]TZ6544 用于筛选与S1PR2结合的新化合物的潜力，并评估链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠肾脏中S1PR2表达的变化。 方法 [ 125 I]TZ6544 是由硼酸盐前体通过铜 (II) 催化的碘化反应与 [ 125 I]NaI 合成的。[ 125 I]TZ6544 使用人重组 S1PR2 细胞膜进行表征，并在注射后 5 和 30 分钟处以安乐死的 Wistar 大鼠进行[ 125 ]TZ6544 的生物分布研究。静脉注射链脲佐菌素（55mg/kg）诱导糖尿病大鼠模型。在糖尿病大鼠和对照大鼠中进行了体外放射自显影研究、免疫染色和酶联免疫吸附试验 (ELISA) 分析。 结果 [ 125 I]TZ6544