2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydroxy-quinazolin-3-yl)aceticacid | 17785-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydroxy-quinazolin-3-yl)aceticacid
• 英文别名: 2-Thiono-3-carboxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-4-on；(4-oxo-2-thioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-acetic acid；2-(4-Oxo-2-sulfanyl-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)acetic acid；2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 17785-54-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD03030093
• 分子量: 236.251
• InChiKey: NHSQTARVCMCFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-306 °C
• 沸点：
  462.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydroxy-quinazolin-3-yl)aceticacid 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-（2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3（2 H）-yl）acetamide的新衍生物的合成，体内和计算机抑制惊厥活性的研究

  摘要：

  为了扩大抗惊厥作用的生物活性物质的库，在存在下，通过2-（2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3（2 H）-yl）acetic acid与相应的胺相互作用在二恶烷介质中，得到N，N′-羰基二咪唑，得到系统系列的2-（2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3（2H）-基）-N -R-乙酰胺。开发了一种新的合成关键中间体2-（2,4-dioxo-1,4-dihydro-quinazolin-3（2H）-yl）乙酸的新方法。通过元素分析，1 H NMR，13确认了所得物质的结构和纯度。C NMR光谱和LC / MS。根据使用SCIGRESS软件进行对接研究的结果，与抗惊厥蛋白生物群系（PDB代码：4COF，3F8E和1 EOU）具有最佳亲和力的所选化合物有望用于抗惊厥活性的实验研究。对分子对接结果和体内结果的比较分析表明，评分蛋白抑制与实验数据之间存在正相关。药理研究表明，先导化合物2-（2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.085
• 作为产物：
  描述：

  (4-Oxo-2-thioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-acetic acid methyl ester 生成 2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydroxy-quinazolin-3-yl)aceticacid
  参考文献：
  名称：

  SUSS. E, MANFRED;SCHAKS, ANGELA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovering Small-Molecule Estrogen Receptor α/Coactivator Binding Inhibitors: High-Throughput Screening, Ligand Development, and Models for Enhanced Potency
  作者：Aiming Sun、Terry W. Moore、Jillian R. Gunther、Mi-Sun Kim、Eric Rhoden、Yuhong Du、Haian Fu、James P. Snyder、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/cmdc.201000507

  日期：2011.4.4

  molecules, namely coactivator binding inhibitors (CBIs), that block estrogen signaling by directly inhibiting the interaction of the estrogen receptor (ER) with coactivator proteins act in a fundamentally different way to traditional antagonists, which displace the endogenous ligand estradiol. To complement our prior efforts at CBI discovery by de novo design, we used high‐throughput screening (HTS) to identify

  小分子，即共激活剂结合抑制剂 (CBIs)，通过直接抑制雌激素受体 (ER) 与共激活剂蛋白的相互作用来阻断雌激素信号传导，其作用方式与传统拮抗剂完全不同，传统拮抗剂取代内源性配体雌二醇。为了补充我们之前通过从头设计发现 CBI 的努力，我们使用高通量筛选 (HTS) 来鉴定新结构的 CBI，随后通过类似物合成研究了两个 HTS 命中，在基于细胞的报告基因中发现了许多具有低微摩尔效力的化合物基因检测。我们检查了两个系列的结构-活性趋势，使用诱导拟合计算对接来提出这些分子在共激活剂结合槽中的结合姿势。ER-类固醇受体共激活剂 (SRC) 复合物的结构分析表明，SRC 核受体盒序列中的所有四个疏水性残基都是重要的结合元件。因此，在扩展复合位点结合较小的 CBI 时水置换不足可能会限制这些系列中化合物的效力，这表明可能通过筛选富含较大分子的化合物库来发现更高效力的 CBI。
• SUSS. E, MANFRED;SCHMIDT, JURGEN;JOHNE, SIEGFRIED
  作者：SUSS. E, MANFRED、SCHMIDT, JURGEN、JOHNE, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• SUE, MANFRED;SCHAKS, ANGELA;JOHNE, SIEGFRIED
  作者：SUE, MANFRED、SCHAKS, ANGELA、JOHNE, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AZAHETEROCYCLES, COMBINATORY LIBRARY, FOCUSED LIBRARY, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRE ET FOCALISÉE D'AZAHÉTÉROCYCLES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET PROCÉDÉS DE LEUR FABRICATION
  申请人：CHEMICAL DIVERSITY RES INST LT

  公开号：WO2007117180A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The invention relates to novel azaheterocycles of interest as potential physiologically active substances (agonists, antagonists, receptor modulators, ferment inhibitors, oncolytics, antibacterial and antiparasitic agent etc.), to combinatory and focused libraries comprising novel azaheterocycles of a pharmaceutical composition containing said novel azaheterocycles in the form of an active substance and to methods for the production and the use thereof. Said novel azaheterocycles are of general formula (1), wherein W is an azaheterocycle which comprises 6-12 atoms, is optionally annelated, has at least one C₅-C₇ carbocycle and/or heterocycle, and also comprises at least one of heteroatoms and is selected from an O, S or N group; R₁
  [FR] L'invention concerne de nouveaux azahétérocycles qui représentent un intérêt certain en tant que substances physiologiquement actives potentielles (agonistes, antagonistes et modulateurs de récepteurs, inhibiteurs de ferments, oncolytiques, antibactériens, antiparasitaires, etc.), des bibliothèques combinatoire et focalisée comprenant de nouveaux azahétérocycles, une composition pharmaceutique contenant en tant que substance active de nouveaux azahétérocycles, leurs procédés de fabrication et d'utilisation. L'invention porte sur de nouveaux azahétérocycles ayant la formule générale (1), dans laquelle W est un hétérocycle comprenant de 6 à 12 atomes éventuellement hybridé à un carbocycle et/ou hétérocycle C₅-C₇, qui comprend au moins un hétéro-atome sélectionné dans le groupe O, S ou N, R₁