(2,4-二氯苯甲酰基氨基)-乙酸 | 7554-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二氯苯甲酰基氨基)-乙酸
• 英文名称: 2,4-Dichlorhippursaeure
• 英文别名: N-(2,4-Dichlorobenzoyl)glycine；2-[(2,4-dichlorobenzoyl)amino]acetic acid
• CAS: 7554-79-2
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00619713
• 分子量: 248.065
• InChiKey: NSEWCAZRGRZTHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160°C
• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二氯苯甲酰基氨基)-乙酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-1-[(1Z)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-1,3-oxazol-4-ylidene]ethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective inhibitors of bacterial methionyl tRNA synthetase derived from an oxazolone–dipeptide scaffold

  摘要：

  The preparation and structure-activity relationships (SARs) of potent and selective small molecule inhibitors of bacterial methionyl-tRNA synthetase (MetRS) derived from an oxazolone-dipeptide scaffold are described. Examples combine Staphylococcus aureus MetRS (SaMetRS) potency with selectivity over human MetRS. As a result of the SAR expansion compound 14a was identified, as a potent SaMetRS inhibitor (IC50 = 18 nM) having moderate inhibition of MetRS derived from Enterococci faecalis (IC50 = 3.51 muM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.094
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,4-二氯苯甲酰基氨基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective inhibitors of bacterial methionyl tRNA synthetase derived from an oxazolone–dipeptide scaffold

  摘要：

  The preparation and structure-activity relationships (SARs) of potent and selective small molecule inhibitors of bacterial methionyl-tRNA synthetase (MetRS) derived from an oxazolone-dipeptide scaffold are described. Examples combine Staphylococcus aureus MetRS (SaMetRS) potency with selectivity over human MetRS. As a result of the SAR expansion compound 14a was identified, as a potent SaMetRS inhibitor (IC50 = 18 nM) having moderate inhibition of MetRS derived from Enterococci faecalis (IC50 = 3.51 muM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.094

文献信息

• Synthesis and evaluation of new phenyl acrylamide derivatives as potent non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Xiaoke Gu、Yinpeng Zhang、Yueting Zou、Xin Li、Mingyu Guan、Qingqing Zhou、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115892

  日期：2021.1

  As a continuation of our previous work, a series of new phenyl acrylamide derivatives (4Aa-g, 4Ba-t, 5 and 6a-c) were designed and synthesized as non-nucleoside anti-HBV agents. Among them, compound 4Bs could potently inhibit HBV DNA replication in wild-type and lamivudine (3TC)/entecavir resistant HBV mutant strains with IC50 values of 0.19 and 0.18 μM, respectively. Notably, the selective index value

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。
• Virtual Screening Directly Identifies New Fragment-Sized Inhibitors of Carboxylesterase Notum with Nanomolar Activity
  作者：David Steadman、Benjamin N. Atkinson、Yuguang Zhao、Nicky J. Willis、Sarah Frew、Amy Monaghan、Chandni Patel、Emma Armstrong、Kathryn Costelloe、Lorenza Magno、Magda Bictash、E. Yvonne Jones、Paul V. Fish、Fredrik Svensson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01735

  日期：2022.1.13

  for hit validation. Optimization of 4d guided by structural biology identified potent inhibitors of Notum activity that restored Wnt/β-catenin signaling in cell-based models. The [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyradizin-3(2H)-one series 4 represent a new chemical class of Notum inhibitors and the first to be discovered by a VS campaign. These results demonstrate the value of VS with well-designed docking models

  Notum 是 Wnt 信号传导的负调节因子，通过棕榈油酸酯的水解发挥作用，棕榈油酸酯是 Wnt 活性所必需的。 Notum 抑制剂可用于以 Notum 活性功能失调为根本原因的疾病。使用大型商业库的基于对接的虚拟屏幕 (VS) 筛选出 952 种化合物，用于作为 Notum 抑制剂的实验验证。 VS 成功使用了 31 种 IC 50 < 500 nM 的化合物。然后应用关键的选择过程，选择两个集群和两个单例（1-4d ）进行命中验证。以结构生物学为指导的4d优化确定了 Notum 活性的有效抑制剂，可在细胞模型中恢复 Wnt/β-catenin 信号传导。 [1,2,4]三唑并[4,3- b ]pyradizin-3(2 H )-one系列4代表了Notum抑制剂的一种新化学类型，也是VS活动中第一个发现的。这些结果证明了 VS 与基于 X 射线结构的精心设计的对接模型的价值。
• Prasad; George; Vasuki, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 951 - 953
  作者：Prasad、George、Vasuki、Kalyanasundaram

  DOI：——

  日期：——
• Synthese einiger Oxazolin-5-one
  作者：S. K. Gandhi、C. S. Pande、R. K. Kaul

  DOI：10.1007/bf01167131

  日期：——
• PRASAD, M. P.;GEORGE, NISHA;VASUKI, V.;KALYANASUNDARAM, M., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N0, C. 951-953
  作者：PRASAD, M. P.、GEORGE, NISHA、VASUKI, V.、KALYANASUNDARAM, M.

  DOI：——

  日期：——