(2,4-二羟基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮 | 6994-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二羟基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: (2,4-dihydroxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: Benzophenone, 2,4-dihydroxy-4'-nitro-；(2,4-dihydroxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 6994-40-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: SGDKXQGGKPQZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二羟基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [3-(3-methylphenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2H-chromen-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED BENZOPYRAN COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE BENZOPYRANE FONCTIONNALISÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure relates generally to compounds with anti-cancer and/or anti-fibrotic properties. In particularn the disclosure relates to functionalised benzopyran compounds, the preparation thereof, and their use.

  公开号：

  WO2023235929A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 间苯二酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,4-二羟基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新杀菌剂的来源（II）：2,4-二羟基苯基乙酮衍生物的抗植物病原活性。

  摘要：

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。

  DOI：

  10.1080/14786419.2015.1041140

文献信息

• On the synthesis and biological properties of isocombretastatins: a case of ketone homologation during Wittig reaction attempts
  作者：Vivien Stocker、Alina Ghinet、Marie Leman、Benoît Rigo、Régis Millet、Amaury Farce、Déborah Desravines、Joëlle Dubois、Christophe Waterlot、Philippe Gautret

  DOI：10.1039/c2ra22391k

  日期：——

  against cellular proliferation and tubulin polymerization. In particular, monomethoxylated derivatives of phenstatin and isoCA-4 exhibit similar activities to those of parent phenstatin. Attempts of the Wittig reaction on 2- (or 4-) methoxy-4′-nitrobenzophenones in the same conditions do not lead to the expected isocombretastatins but to methyleneketones with the exclusion of triphenylphosphine. A mechanism

  在t BuOK存在下，通过使相应的phenstatin类似物与CH 3 PPh 3 Br反应，合成了新的异combretastatin 。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。尤其是，phenstatin和iso CA-4的单甲氧基化衍生物表现出与母体phenstatin相似的活性。在相同条件下对2-（或4-）甲氧基-4'-硝基二苯甲酮进行Wittig反应的尝试不会导致预期的异combretastatins，但会导致亚甲基酮，但不包括三苯基膦。提出了这种新的酮同系物的机制。

表征谱图