尼可刹米杂质2 | 20165-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 尼可刹米杂质2
• 英文名称: 3-(N,N-diethylcarbamoyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: Nicotinamide, N,N-diethyl-, N-oxide；N,N-diethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxamide
• CAS: 20165-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00085977
• 分子量: 194.233
• InChiKey: QVMCONZXDUORQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼可刹米杂质2 在 (4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)bis[(2-pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到尼可刹米
  参考文献：
  名称：

  使用Hantzsch酯作为轻度还原剂对N-杂环N-氧化物进行高度化学选择性脱氧

  摘要：

  在此，我们公开了适用于各种官能化的N-杂环N的高度化学选择性的室温脱氧方法。通过使用Hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而生成二氧化氮。尽管无催化剂条件可行，但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成。即使在极低的催化剂负载量为0.01 mol％的情况下，该技术也可以进行多克级反应。此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团，例如酰胺，氨基甲酸酯，酯，酮，腈基，硝基和卤素，它们可以很好地接触到相应的脱氧N-杂环产量（总共45个实例的平均产量为86.8％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02805
• 作为产物：
  描述：

  尼可刹米 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 尼可刹米杂质2
  参考文献：
  名称：

  通过二氢键桥接电子供体和受体复合物进行光诱导脱氢硼酸化**

  摘要：

  首次发现胺硼烷和膦硼烷作为供体与吡啶受体结合，生成由二氢键桥接的光活性电子-供体-受体 (EDA) 复合物。照射 EDA 复合物可使复合物内的 SET 产生以硼为中心的自由基，而无需外部光敏剂和自由基引发剂即可实现有效的吡啶硼化。

  DOI：

  10.1002/chem.202203053

文献信息

• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• A practical, efficient, and rapid method for the oxidation of electron deficient pyridines using trifluoroacetic anhydride and hydrogen peroxide–urea complex
  作者：Stéphane Caron、Nga M Do、Janice E Sieser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00165-9

  日期：2000.4

  A general method for the oxidation of electron-poor pyridines to their N-oxides using UHP and TFAA in either CH2Cl2 or CH3CN was developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups and substitution patterns and proceeded on notoriously difficult to oxidize substrates.

  开发了一种在CH 2 Cl 2或CH 3 CN中使用UHP和TFAA将贫电子吡啶氧化为N-氧化物的一般方法。该方法被证明可以耐受许多官能团和取代方式，并且在难以氧化的底物上进行。
• Direct arylation of azine N-oxides with aryl triflates
  作者：Derek J. Schipper、Mohamed El-Salfiti、Christopher J. Whipp、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.077

  日期：2009.6

  Palladium catalyzed direct arylation of azine N-oxides using aryl triflates to afford the corresponding 2-aryl azine N-oxides is described. The reaction is carried out with a range of both N-oxides and aryl triflates. The arylation can be carried out in sequence to yield differentially diarylated products. The regioselectivity and scope of 3-substituted azine N-oxides are investigated. The method is

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。
• Umsetzung von N-Alkylpyridinium-Salzen mit Hydroxylamin / Reaction of N-Alkylpyridinium Salts with Hydroxylamine
  作者：Hans Möhrle、Robert Nießen

  DOI：10.1515/znb-2000-0514

  日期：2000.5.1

  1-Methylpyridinium salts showed no reaction with excessive hydroxylamine, but nicotinic acid derivatives in HMPT gave the corresponding N-oxides. 3-Acetyl-1-methylpyridinium iodide generated the hydroximino-pyridine 1-oxide 13 and the isoxazoles 14, 15E, and 15Z. 2- and 4-Cyano-l-methylpyridinium iodides underwent no ring cleavage, but altered only the functional group. However, the 3-cyano compound was converted into the corresponding pyridine N-oxides with carboxamide, hydroxyamidine and carbaldoxime groups.

  1-甲基吡啶盐与过量的羟胺没有反应，但在HMPT中，烟酸衍生物生成了相应的N-氧化物。3-乙酰基-1-甲基吡啶碘化物生成了羟肟吡啶1-氧化物13和异噁唑14、15E和15Z。2-和4-氰基-1-甲基吡啶碘化物没有发生环裂解，但只改变了它们的功能基团。然而，3-氰基化合物与羧酰胺、羟胺和羰基肟基团反应生成了相应的吡啶N-氧化物。
• Metal‐Free Arylation of Pyridine/Quinoline N‐Oxides with Indoles
  作者：Ryo Tsunokawa、Yukiko Karuo、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Takaaki Hosoya、Tomohiro Agou、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1002/ejoc.202300885

  日期：2023.12.13

  Arylation of pyridines/quinolines to nitrogen-adjacent position was achieved by SNAr type reaction between pyridine/quinoline N-oxides and indoles with the help of Tf2O for the generation of highly electrophilic intermediate. The reaction proceeded in a short reaction time, open-air condition and without the use of any transition metals, affording various coupling products.

  通过吡啶/喹啉 N-氧化物与吲哚之间的 S N Ar 型反应，在 Tf 2 O 的帮助下，将吡啶/喹啉向氮相邻位置芳基化，生成高亲电子中间体。该反应在短反应时间、露天条件下进行，不使用任何过渡金属，得到各种偶联产物。