(2-丙炔-1-氧基)乙酸 | 98021-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-丙炔-1-氧基)乙酸
• 中文别名: 2-(丙-2-炔-1-基氧基)乙酸
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetic acid
• 英文别名: prop-2-ynyloxyacetic acid；2-(2-propynyloxy)acetic acid；2-prop-2-ynoxyacetic acid
• CAS: 98021-61-5
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: DZQBMVUCILXGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.0804 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-丙炔-1-氧基)乙酸 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到6-methylene-1,4-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Makoto; Dewa, Toshikazu; Munakata, Hiroshi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 7, p. 1771 - 1782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔-一聚乙二醇-叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-丙炔-1-氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  用于快速合成诱导蛋白质降解的双特异性分子的“点击化学平台”。

  摘要：

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是双特异性分子，包含靶蛋白结合剂和通过接头连接的泛素连接酶结合剂。通过将泛素连接酶募集到靶蛋白，PROTAC 促进靶蛋白的泛素化和蛋白酶体降解。有效 PROTAC 的产生取决于蛋白质/连接酶配体对的性质、连接位点、接头长度和接头组成，所有这些都很难以系统的方式解决。在此，我们描述了一种用于合成 PROTAC 的“点击化学”方法。我们通过溴结构域和 extraterminal domain-4 (BRD4) 配体 JQ-1 (3) 以及靶向 cereblon (CRBN) 和 Von Hippel-Lindau (VHL) 蛋白的连接酶结合剂证明了这种方法的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01781

文献信息

• Formation of pyridazino[6,1-c][1,4]oxazin-8(7H)-ones by intramolecular cycloaddition of azoalkenes
  作者：Thomas L. Gilchrist、Robert C. Wasson、Frank D. King、Gordon Wootton

  DOI：10.1039/p19870002517

  日期：——

  of 2-allyloxyalkanoic acids (1) and of prop-2-ynyloxyacetic acid have been prepared. These hydrazides have then been converted into the hydrazones (6) and (7), respectively, by reaction with phenacyl chloride. The azoalkenes have been generated from the hydrazones by reaction with sodium carbonate. The products isolated were the pyridazino-oxazinones (8)[from (6)] and (9)[from (7)], formed by spontaneous

  已经制备了2-烯丙氧基链烷酸（1）和丙-2-炔氧基乙酸的酰肼（3）和（4）。然后，通过与苯甲酰氯反应，将这些酰肼分别转化为the（6）和（7）。通过与碳酸钠反应，由生成了偶氮烯烃。分离的产物是由偶氮烯烃的自发分子内环加成反应形成的哒嗪-恶嗪酮（8）[来自（6）]和（9）[来自（7）]。（6b）和（6c）具有不相邻于羰基的不对称碳中心的化合物各自产生非对映异构的恶嗪的混合物，但是在每种情况下具有相当大的选择性（6：1）。这归因于过渡态中的空间效应。用衍生自酰肼（3）和（4）的和溴代丙酮酸乙酯进行了一系列类似的转化。还已经制备了N-乙酰基-N-烯丙基甘氨酸酰肼（11）。通过与碳酸钠反应，将由该酰肼和苯甲酰氯形成的hydr （13）转化为偶氮烯，将其环化，得到吡嗪并[1,2 - b ]哒嗪-8-一（14a）。）。
• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• Enabling Multiple Conjugation to Oligonucleotides Using “Click Cycles”
  作者：Martina Jezowska、Dmytro Honcharenko、Alice Ghidini、Roger Strömberg、Malgorzata Honcharenko

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00380

  日期：2016.11.16

  An efficient method for the synthesis of multiply functionalized oligonucleotides (ONs) utilizing a novel H-phosphonate alkyne-based linker for multiple functionalization (LMF) is developed. The strategy allows for the conjugation of various active entities to oligonucleotide through the postsynthetic attachment of LMF at the 5′-terminus of ONs using H-phosphonate chemistry followed by conjugation of

  开发了一种有效的合成多官能化寡核苷酸（ONs）的方法，该方法利用了一种新型的基于H膦酸酯炔烃的用于多官能化（LMF）的接头。该策略允许使用H膦酸酯化学方法通过LMF在ONs 5'末端的后合成附着将各种活性实体与寡核苷酸偶联，然后通过[3 + 2]铜（I）催化的环加成将各种实体偶联。逐步的方式。每个循环由LMF的附着，随后与含叠氮基单元的点击反应组成。使用与叠氮基接头偶联的MIF肽的乙酰化形式，进行固相合成寡核苷酸偶联物（包含三个连接的实体）的顺序固相合成，在每次添加单元时实现高转化率。此外，为了显示该方法的多功能性，合成了具有几种不同类别化合物的寡核苷酸缀合物。每个缀合物均包含三个不同的实体，其结构和功能各不相同（例如，糖，肽，荧光标记和3个G上限）。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-Englerin A and B: Synthesis of Analogues with Improved Activity Profile
  作者：Lea Radtke、Matthieu Willot、Hongyan Sun、Slava Ziegler、Stephanie Sauerland、Carsten Strohmann、Roland Fröhlich、Peter Habenberger、Herbert Waldmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201007790

  日期：2011.4.18

  The large‐scale synthesis of englerin A (see scheme) and subsequent structure‐activity relationship studies have led to the discovery of highly potent analogues. TBS=tert‐butyldimethylsilyl.

  englerin A的大规模合成（请参阅方案）和随后的结构活性关系研究导致发现了高效的类似物。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Silver-catalyzed intramolecular hydroamination of alkynes in aqueous media: efficient and regioselective synthesis for fused benzimidazoles
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c0gc00668h

  日期：——

  A simple, convenient and green synthetic approach to diverse fused tricyclic benzimidazoles has been developed by Ag(I) complex catalyzed intramolecular hydroamination under the classic method or by microwave irradiation in water. This strategy presents an operationally simple and environmentally friendly transformation, in which various substituted benzimidazoles facilitated efficient cyclization

  一种简单，方便且绿色的合成方法，可合成多种稠合三环 苯并咪唑由Ag（I）络合物催化的分子内研究进展。加氢胺化 在经典方法下或通过微波辐照 水。该策略提出了一种操作简单且对环境友好的转型，其中各种替代方案苯并咪唑 促进高效 环化。