(2-乙氧基-2-氧代乙基)-三甲基氯化铵 | 3032-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-乙氧基-2-氧代乙基)-三甲基氯化铵
• 英文名称: betaine ethyl ester chloride
• 英文别名: Ethoxycarbonylmethyltrimethylammonium chloride；(2-ethoxy-2-oxoethyl)-trimethylazanium;chloride
• CAS: 3032-11-9
• 化学式: C₇H₁₆NO₂*Cl
• 分子量: 181.663
• InChiKey: JFCJMBHZZMQZAI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙氧基-2-氧代乙基)-三甲基氯化铵 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甜菜碱
  参考文献：
  名称：

  Proximate charge effects. 5. Enthalpies of solvent transfer of reactants and transition states in the saponification of betaine ethyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a022
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲氨基乙酸乙酯 、 氯乙酸乙酯 生成 (2-乙氧基-2-氧代乙基)-三甲基氯化铵
  参考文献：
  名称：

  合成氨基甲基亚氨基二乙二硫代戊酸酯

  摘要：

  甲基丙烯酸亚氨基二乙酯-二甲基酯-二甲基酯-氯甲基在美国，美国，美国，美国和美国的衍生产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350206

文献信息

• R�action de quelques amides substitu�s de l'acide benz�nephosphosphoneux avec les ?-halog�nococ�tones
  作者：R. F. Hudson、P. A. Chopard、G. Salvasri

  DOI：10.1002/hlca.19640470229

  日期：——

  Bis-dimethylaminophenylphosphine reacts with α-halogeno esters and ketones to give hygroscopic quaternary phosphonium salts, leading to ill-defined betaines which readily undergo the WITTIG reaction with benzaldehyde. In alcohol solution, the reaction with phenacyl chloride gives the corresponding ketone, dialkyl phenyl-phosphonate and amine hydrochloride. A mixture of trimethylammonium and tetra-methylammonium

  双二甲基氨基苯基膦与α-卤代酯和酮反应生成吸湿性季phospho盐，导致不明确的甜菜碱，很容易与苯甲醛进行WITTIG反应。在乙醇溶液中，与苯甲酰氯反应，得到相应的酮，苯基膦酸二烷基酯和盐酸胺。三甲基氯化铵和四甲基氯化铵的混合物已从甲醇中获得，而二甲基氯化铵仅从乙醇中获得。这些观察结果可以通过在甲醇中的三甲氧基phosph中间体的双分子（S N 2）脱烷基化和在乙醇中的相应的三乙氧基oxy中间体的单分子（S N 1）脱烷基化来解释。
• 一种催化水解反应制备甜菜碱盐酸盐的方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108863825B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种催化水解反应制备甜菜碱盐酸盐的方法，向反应容器中加入甜菜碱酯盐酸盐，然后加入水和Ti‑SiO2‑Al2O3分子筛催化剂，在一定温度下进行水解反应，反应结束后，抽滤，干燥，即得甜菜碱盐酸盐；水和甜菜碱酯盐酸盐的质量比为1～2：1；Ti‑SiO2‑Al2O3分子筛催化剂中Ti、SiO2和Al2O3的摩尔比为1：1：1。本发明实现了甜菜碱酯盐酸盐高效催化水解制备甜菜碱盐酸盐，产品收率达到98％以上，质量稳定，产品灼残低于0.1％，催化剂可循环套用，水解得到的醇可以回收再利用，便于进行工业化生产，克服了传统工艺存在的氯乙酸消耗量大、生产周期长、产品灼残高和三废排放量大等诸多问题。
• Strack; Foersterling, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 15,18
  作者：Strack、Foersterling

  DOI：——

  日期：——
• Equilibrium acidities and homolytic bond dissociation energies of the acidic carbon-hydrogen bonds in N-substituted trimethylammonium and pyridinium cations
  作者：Xian Man Zhang、Frederick G. Bordwell、Michael Van Der Puy、Herbert E. Fried

  DOI：10.1021/jo00063a026

  日期：1993.5

  Equilibrium acidities (pK(HA)s) of the cations in sixteen N-substituted trimethylammonium salts, one N-phenacylquinuclidinium salt, eight N-substituted pyridinium salts, and N-(ethoxycarbonyl)isoquinolinium bromide, together with the oxidation potentials of their conjugate bases, have been determined in dimethyl sulfoxide (DMSO) solution. The acidifying effects of the alpha-trimethylammonium groups (alpha-Me3N+) and the alpha-pyridinium groups (alpha-PyN+) on the adjacent acidic C-H bonds in these cations were found to average about 10 and 18 pK(HA) units, respectively, in DMSO. The homolytic bond dissociation energies of the acidic C-H bonds in these cations, estimated by the combination of the equilibrium acidities with the oxidation potentials of their corresponding conjugate bases (ylides), show that the alpha-trimethylammonium groups destabilize adjacent radicals by 2-6 kcal/mol, whereas alpha-pyridinium groups stabilize adjacent radicals by 3-6 kcal/mol. The effects of alpha-pyridinium groups on the stabilization energies of the radicals derived from these cations were found to be ca. 4-10 kcal/mol smaller than those of the corresponding phenyl groups, whereas their effects on the equilibrium acidities of the cations were 5.4-13.1 pK(HA) units larger. The pK(HA) value of tetramethylammonium cation (Me4N+) was estimated by extrapolation to be about 42 in DMSO.
• Über das Säurechlorid des Betain-hydrochlorids und seine Verwendung zur Herstellung wasserlöslicher Derivate von Alkoholen und Aminen
  作者：Pl. A. Plattner、M. Geiger

  DOI：10.1002/hlca.6602801189

  日期：——