(2-乙炔基-4-氟苯基)甲醇 | 229028-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-乙炔基-4-氟苯基)甲醇
• 英文名称: (2-Ethynyl-4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 229028-02-8
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: AUNFAUCCAPEMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙炔基-4-氟苯基)甲醇 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[5-fluoro-2-(6-fluoro-4-methyl-1H-isochromen-3-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  含酒精的金催化的1- [2-（1H-Isochromen-3-yl）芳基]乙酮的骨架重排

  摘要：

  摘要 已经开发了一种新型的金催化的1- [2-（1H-异氰酸-3-基-芳基）芳基]乙酮与醇的金催化骨架重排，以在芳族体系上构建五元碳环。该方法是通过金催化的骨架重排策略合成茚满一酮的第一个实例。 已经开发了一种新型的金催化的1- [2-（1H-异氰酸-3-基-芳基）芳基]乙酮与醇的金催化骨架重排，以在芳族体系上构建五元碳环。该方法是通过金催化的骨架重排策略合成茚满一酮的第一个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291152
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2-乙炔基-4-氟苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Au（I）/（R）-BINOL-Ti（IV）协同催化芳基炔醇的不对称级联环加成反应

  摘要：

  开发了一种有效的芳基炔醇与二氧吡咯烷酮的催化不对称级联环加成反应。使用Au（I）和（R）-BINOL-Ti（IV）双金属催化剂可以完成该反应，并以高达86％的收率和96％ee以及> 33的产率独家提供了一系列手性羰基桥联的双环苯并恶嗪化合物：1个博士。同时，在一锅法中形成了三个新的σ键和三个新的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00976

文献信息

• A new and facile approach to 1,2-dihydroisoquinolin-3(4<i>H</i>)-imines by the Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed reaction of 2-ethynylbenzyl methanesulfonates, sulfonyl azides and amines
  作者：Ying Huang、Weiyin Yi、Qihui Sun、Lirong Zhang、Fengping Yi

  DOI：10.1039/c7ra12412k

  日期：——

  A new, step-economical and operationally simple access to unsubstituted 1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-imines by Cu-catalyzed MCRs under mild conditions is described. In addition, selective hydrolysis of imines to the corresponding 1,2-dihydroisoquinolin-3(4H)-ones under refluxed conc. HCl has also been investigated.

  铜催化的MCR在温和的条件下，一种新的，步骤经济和操作简单的途径获得未取代的1,2-二氢异喹啉-3（4 H）-亚胺。另外，在回流浓溶液下，亚胺选择性水解为相应的1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-。还研究了HCl。
• Convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines and 3-subsituted 3,5-dihydroisochromeno[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c7cc00603a

  日期：——

  A novel and convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines through the copper(I)-catalyzed cascade reaction of (2-ethynylphenyl)-methanols with sulfonyl azides is described. The synthesized cyclical [small alpha]-diazo imidates could readily react with a variety...

  描述了一种新颖且方便的制备方法，该方法通过铜（I）催化的（2-乙炔基苯基）-甲醇与磺酰叠氮化物的级联反应制备4-重氮异色满-3-亚胺。合成的环状[小α]重氮酰亚胺可以很容易地与多种...
• Synthesis of Highly Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Cascade Annulation under Room Temperature
  作者：Xu Han、Feng Gao、Chunpu Li、Daqing Fang、Xiong Xie、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03102

  日期：2020.5.15

  A facile access to the polycyclic-fused pyrano[2,3-b]pyridines has been established under room temperature via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and intramolecular cascade annulation. This strategy features high efficiency, unique versatility, and generality and it can occur under mild conditions in good to excellent yields. More importantly, this strategy can be extended to the late-stage functionalization

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。
• Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation of amidines with 4-diazoisochroman-3-imines toward isochromeno[3,4-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Shengbo Xu、Shanshan Qiao、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c9ob01612k

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C-H activation/annulation of amidines with 4-diazoisochroman-3-imines has been established to afford a series of 8-amino-5H-isochromeno[3,4-c]isoquinolines in moderate to good yields with good functional group tolerance. This reaction proceeded in a sequential C-H activation/carbene migration insertion/intramolecular annulation procedure and featured the construction of a C-C and

  建立了铑催化的4-重氮异色满-3-亚胺对CH的CH活化/环化反应，以中等收率和良好收率提供了带有良好官能团的一系列8-氨基-5H-异色素[3,4-c]异喹啉宽容。该反应以顺序的CH活化/卡宾迁移插入/分子内环化过程进行，并且特征在于在一个罐中构建CC和CN键。对这些高度融合的杂芳烃进行了紫外可见光谱和荧光光谱分析。