(2-氟-1-苯基乙烯基)苯 | 390-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟-1-苯基乙烯基)苯
• 英文名称: 2-fluoro-1,1-diphenylethene
• 英文别名: (2-fluoroethene-1,1-diyl)dibenzene；(2-Fluoro-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 390-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: OCEDYHJVEFLZMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5 °C
• 沸点：
  102-103 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟-1-苯基乙烯基)苯 在 Genapol LRO 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到1,1-二氟-2-羟基-2,2-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor F-TEDA-BF4对水中的有机化合物进行选择性而有效的氟化。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor F -TEDA-BF4）。因此，将2-萘酚和2-甲氧基萘转化为1,1-二氟-2（1H）萘酮，将雌酮转化为10β-氟-1,4-雌二醇-3,17-二酮，将苯基取代的烯烃转化为邻位氟代醇，和各种酮，1,3-二酮或β-酮酸酯，以形成相应的α-氟或α，α-二氟酮。

  DOI：

  10.1021/ol047867c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 ruthenium trichloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(2-氟-1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Direct fluorination of styrenes

  摘要：

  我们已经开发出一种合成氟苯乙烯化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc01407g

文献信息

• Iodine-catalyzed Transformation of Aryl-substituted Alcohols Under Solvent-free and Highly Concentrated Reaction Conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.17344/acsi.2017.3841

  日期：2017.12.15

  transformations of alcohols under solvent-free reaction conditions (SFRC) and under highly concentrated reaction conditions (HCRC) in the presence of various solvents were studied in order to gain insight into the behavior of the reaction intermediates under these conditions. Dimerization, dehydration and substitution were the three types of transformations observed with benzylic alcohols. Dimerization

  研究了碘在无溶剂反应条件下（SFRC）和高浓度反应条件（HCRC）下在各种溶剂存在下的醇催化转化反应，以了解这些条件下反应中间体的行为。二聚，脱水和取代是苯甲醇所观察到的三种类型的转化。在伯醇和仲醇的情况下，二聚和取代反应占主导，而在叔醇的情况下，脱水占主导。SFRC在I2催化的二聚反应中，取代的1-苯基乙醇的相对反应性提供了一个良好的Hammett图ρ+ = -2.8（r2 = 0.98），表明存在电子贫化的中间体，且在一定的速率下具有一定程度的发达电荷确定步骤。
• Polymers as Reagents and Catalysts. XI. Stereospecific Iodofluorination of Alkenes in the Presence of Polymer Supported Hydrogen Fluoride
  作者：Ana Gregorcic、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.60.3083

  日期：1987.8

  N-Iodosuccinimide reacted with phenyl substituted alkenes in the presence of insoluble polymer supported hydrogen fluoride, which was prepared by reaction of hydrogen fluoride with crosslinked poly(styrene-co-4-vinylpyridine) containing 40–45 mol% of 4-vinylpyridine, thus forming vicinal iodofluorides in high yields. Reactions proceeded with Markovnikov type regioselectivity, and in the case of (Z)-

  N-碘代琥珀酰亚胺与苯基取代的烯烃在不溶性聚合物负载的氟化氢存在下反应，氟化氢与含有40-45 mol% 4-乙烯基吡啶的交联聚（苯乙烯-co-4-乙烯基吡啶）反应制备，因此以高产率形成邻位碘氟化物。反应以马尔科夫尼科夫型区域选择性进行，在 (Z)- 和 (E)-芪的情况下，还观察到 (Z)- 和 (E)-1- 苯基丙烯和茚反立体定向性。苯基取代的乙炔的碘氟化发生区域和立体特异性，形成 (Z)-1-氟-2-碘-1-苯基烯烃，其产率低于在烯烃情况下观察到的产率。
• Utility of silicon tetrafluoride as a catalyst of reactions with xenon difluoride: fluorinations of phenyl alkenes and benzaldehydes
  作者：Masanori Tamura、Toshiyuki Takagi、Heng-dao Quan、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00103-7

  日期：1999.9

  Application of silicon tetrafluoride to fluorinations with xenon difluoride as a catalyst is investigated. It was found that vic-difluorination of phenyl alkenes and transformation of benzaldehydes to difluoromethoxybenzenes using xenon difluoride are enhanced by silicon tetrafluoride.

  研究了四氟化硅在以二氟化氙为催化剂的氟化反应中的应用。已经发现，使用四氟化氙可以增强苯基烯烃的vic-二氟化作用和使用二氟化氙将苯甲醛转化为二氟甲氧基苯。
• Stereospecific synthesis of 1-fluoro olefins via (fluorovinyl)stannanes and an unequivocal NMR method for the assignment of fluoro olefin geometry
  作者：James R. McCarthy、Edward W. Huber、Tieu-Binh Le、F. Mark Laskovics、Donald P. Matthews

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00911-q

  日期：1996.1

  (Z)-Fluorovinyl sulfones (II) form (fluorovinyl)stannanes (III) on treatment with two equivalents of tributyltin hydride and a catalytic amount of AIBN; the free radical catalyzed reaction proceeds with retention of configuration for 2,2-disubstituted fluorovinyl sulfones (IIa and IIb). Conversion of III to 1-fluoro olefins (IV) is a stereospecific reaction and provides a general method to (E) and (Z)

  （E）-和（Z）-氟代乙烯基砜（II）在用两当量的氢化三丁基锡和催化量的AIBN处理时形成（氟乙烯基）锡烷（III）；自由基催化的反应会继续保留2,2-二取代的氟乙烯基砜（IIa和IIb）的构型。从III到1-氟烯烃（IV）的转化是立体定向反应，并且提供了对（E）和（Z）氟烯烃的通用方法。该方法的效用以氘代氟代烯烃27，核苷32的合成为例34和34，氨基酸43和47。质子观察，首次使用19 F辐照（1 H- 19 F）NOE差异光谱作为明确方法来指定氟乙烯砜，（氟乙烯）锡烷和氟烯烃的烯烃几何形状。
• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。