2-氟-3,3-二苯基丙-2-烯酸 | 15052-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-3,3-二苯基丙-2-烯酸
• 英文名称: 2-fluoro-3,3-diphenylprop-2-enoic acid
• 英文别名: α-Fluor-β.β-diphenyl-acrylsaeure；2-fluoro-3,3-diphenyl-acrylic acid；2-Fluoro-3,3-diphenylacrylic acid
• CAS: 15052-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: GUMRWFJERADMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3,3-二苯基丙-2-烯酸 在 溴 、 sodium sulfite 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168072.0h， 以55%的产率得到1-bromo-1-fluoro-2,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  1-氟-1-硫代乙烯的低温19 F NMR光谱：稳定性，位移和意外的耦合常数

  摘要：

  已经通过低温19 F NMR光谱测定了在β位置带有氢，氟，苯基和/或二甲基苯基甲硅烷基的稳定化的1-氟-1-硫代乙烯的半衰期和氟原子位移。一些1-氟-1- lithioethenes显示的异常低的值的反式- 3 Ĵ FF偶合常数。讨论了类胡萝卜素形成的立体选择性以及构型对稳定性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00553-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3,3-diphenylprop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.30 g的产率得到2-氟-3,3-二苯基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  1-氟-1-硫代乙烯的低温19 F NMR光谱：稳定性，位移和意外的耦合常数

  摘要：

  已经通过低温19 F NMR光谱测定了在β位置带有氢，氟，苯基和/或二甲基苯基甲硅烷基的稳定化的1-氟-1-硫代乙烯的半衰期和氟原子位移。一些1-氟-1- lithioethenes显示的异常低的值的反式- 3 Ĵ FF偶合常数。讨论了类胡萝卜素形成的立体选择性以及构型对稳定性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00553-x

文献信息

• Direct Electrochemical Defluorinative Carboxylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Carbon Dioxide
  作者：Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Hai-Hong Wu、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03051

  日期：2020.11.6

  We report a facile and economical synthesis of α-fluoroacrylic acids via direct electrochemical defluorinative carboxylation of gem-difluoroalkenes with CO2. By using a platinum plate as the working cathode and a cheap nickel plate as the anode in a user-friendly undivided cell under constant current conditions, the reactions proceed smoothly under room temperature, without the use of expensive transition

  我们报告了宝石-二氟烯烃与CO 2的直接电化学脱氟羧化反应，简便，经济地合成α-氟丙烯酸。通过在恒定电流条件下在用户友好的不分隔电池中使用铂板作为工作阴极，并使用廉价的镍板作为阳极，在室温下反应平稳进行，而无需使用昂贵的过渡金属催化剂，配体，外部碱或还原剂，以高达83％的收率和20：1的Z / E比提供所需的加合物，并具有良好的官能团耐受性。进行了循环伏安法研究，并提出了一种新颖的ECEC工艺。
• On the reactions of trifluorovinylsilanes with aromatic ketones – Expected and some unexpected results
  作者：N.V. Kirij、D.A. Dontsova、N.V. Pavlenko、Yu.L. Yagupolskii、W. Tyrra、D. Naumann

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.007

  日期：2010.2

  The reactions of aromatic ketones with trialkyl(trifluorovinyl)silanes in the presence of fluoride ions were studied. The conditions for the selective addition of trialkyl(trifluorovinyl)silanes to the carbonyl function of aromatic ketones in the presence of cesium fluoride and absence of any solvents to form the trifluorovinyl containing “silylated” alcohols have been worked out. The analogous reactions

  研究了在氟离子存在下芳族酮与三烷基（三氟乙烯基）硅烷的反应。已经研究了在氟化铯存在下和不存在任何溶剂以形成含三氟乙烯基的“甲硅烷基化”醇的情况下，将三烷基（三氟乙烯基）硅烷选择性加成到芳族酮的羰基官能团上的条件。普通有机溶剂中的类似反应不会在“硅烷化”醇形成阶段终止；连续的反应在氟化物离子的影响下生成氟化的烯烃和酸。
• Stereospecific synthesis of monofluoroalkenes and their deuterated analogues via Ag-catalyzed decarboxylation
  作者：Xinyuan Liu、Fuxing Shi、Chaochao Jin、Binbin Liu、Ming Lei、Jiajing Tan

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.008

  日期：2022.9

  bioactivity. Although the preparation of aryl and aliphatic fluorides have been extensively investigated, alkenyl fluoride synthesis remains to be under-developed due to challenges associated with stereoselectivity control. Herein, we report a practical method for stereospecific synthesis of terminal alkenyl fluorides, and especially their deuterated analogues using an Ag-catalyzed decarboxylative protonation/deuteration

  氟化有机分子已在药物化学中得到广泛应用，因为氟的掺入通常会改善代谢稳定性、亲脂性和生物活性。尽管芳基和脂肪族氟化物的制备已被广泛研究，但由于与立体选择性控制相关的挑战，烯基氟化物的合成仍有待开发。在此，我们报告了一种使用银催化脱羧质子化/氘化策略立体定向合成末端烯基氟化物的实用方法，尤其是它们的氘代类似物。广泛的底物范围、放大实验和产品衍生化证明了合成效用。DFT 计算将双分子 NMP 与 Ag 的配位识别为有利模式，阐明了机理途径，
• Stereoselective synthesis of monofluoroalkenyl silanes via copper-catalyzed decarboxylative silylation of α-fluoroacrylic acids
  作者：Xiao-Yu Lu、Yi-Wei Song、Fu-Yi Shui、Xiang Zhang、Hai-Pin Zhou、Gui-Xian Yang、Qian-Qian Tao、Zi-Zhen Wang、Liang-Liang Yao、Jia-Li Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133446

  日期：2023.6

  A copper-catalyzed decarboxylative/dehydrogenative cross-coupling reaction of α-fluoroacrylic acids with silanes has been developed. A wide range of α-fluoroacrylic acids containing many critical functional groups reacted smoothly, giving desired monofluoroalkenyl silanes with excellent E-stereoselectivity. This protocol provides a convenient strategy for accessing monofluoroalkenyl silanes, without

  开发了铜催化的α-氟丙烯酸与硅烷的脱羧/脱氢交叉偶联反应。一系列含有许多关键官能团的 α-氟丙烯酸反应顺利，得到具有优异E-立体选择性的所需单氟烯基硅烷。该协议为获取单氟烯基硅烷提供了一种方便的策略，无需使用昂贵的铱催化剂来制备甲硅烷基硼烷，也无需苛刻的条件。
• Stereoselective Synthesis of Monofluoroalkenylphosphine Oxides via Photoinduced Decarboxylative Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with P(O)H Compounds
  作者：Xiao-Yu Lu、Hong-Ye Pan、Rui Huang、Kang Yang、Xiang Zhang、Zi-Zhen Wang、Qian-Qian Tao、Gui-Xian Yang、Xiao-Juan Wang、Hai-Pin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00631

  日期：——

  Herein, a practical and efficient method for synthesizing monofluoroalkenyl phosphine oxides via photoinduced decarboxylative/dehydrogenative coupling of α-fluoroacrylic acids with phosphine oxides and phosphonates has been developed. Various α-fluoroacrylic acids and P(O)H compounds containing relevant functional groups, including tetrafluorobenzene and pentafluorobenzene, were converted into corresponding

  在此，开发了一种通过α-氟丙烯酸与氧化膦和膦酸盐的光诱导脱羧/脱氢偶联合成单氟烯基氧化膦的实用且有效的方法。各种α-氟丙烯酸和含有相关官能团的P(O)H化合物，包括四氟苯和五氟苯，以令人满意的收率转化为具有优异E-立体选择性的相应产物。可以扩展该方法以在类似条件下实现单氟烯基硅烷的合成。