(2-氧代-2H-色烯-3-基)乙酸 | 20862-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (2-氧代-2H-色烯-3-基)乙酸
• 中文别名: 乙酸,2-(香豆素-3-基)-
• 英文名称: 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acid；coumarin-3-yl acetic acid；3-coumarinylacetic acid；coumarin-3-acetic acid；(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetic acid；(2-Oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsaeure；2-(2-oxochromen-3-yl)acetic acid
• CAS: 20862-58-2
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD00458352
• 分子量: 204.182
• InChiKey: SHJIXDKRFQBKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  440.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代-2H-色烯-3-基)乙酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 (2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acetic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Ito, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-氧代-2H-色烯-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Coumarin Derivatives and in vitro Biological Evaluation as Potential PTP 1B Inhibitors

  摘要：

  The aim of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP 1B) inhibitors is to develop effective drug for diabetes and obesity. Coumarin becomes as a good skeleton, and is often applied in drug design and synthesis. In this paper, we have synthesized a series of novel coumarin derivatives to be as potential PTP 1B inhibitors. The inhibition rate of compound 9 was more than 80%, and the IC50 value was 49.2 mu M, which would be considered for further study.

  DOI：

  10.3987/com-13-12730

文献信息

• Coumarinyl(thienyl)thiazoles:  Novel Photochromes with Modulated Fluorescence
  作者：Valery F. Traven、Andrei Y. Bochkov、Mikhail M. Krayushkin、Vladimir N. Yarovenko、Boris V. Nabatov、Sergei M. Dolotov、Valery A. Barachevsky、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1021/ol800223g

  日期：2008.3.1

  Novel photochromic 5-(3'-coumarinyl)-4-(3''-thienyl)thiazoles have been synthesized. These compounds display intensive fluorescence emission in the open form A, which is modulated by light. Fluorescence intensity decreases significantly upon irradiation of A with UV-light (lambda<400 nm) due to formation of the cyclic form B. Irradiation of B with visible light (lambda>470 nm) promotes its opening

  已经合成了新型的光致变色5-（3'-香豆基）-4-（3''-噻吩基）噻唑。这些化合物以开放形式A表现出强烈的荧光发射，该形式由光调制。由于形成环状形式B，在用UV光（λ＜400nm）照射A时，荧光强度显着降低。用可见光（λ＞ 470nm）照射B促进了其开放和荧光的恢复。新颖的二芳基蒽在溶液和聚合物基质中均经历荧光的光致变色调节。
• Coumarinyl(thienyl)thiazoles as new fluorescent molecular photoswitches
  作者：A. Yu. Bochkov、V. N. Yarovenko、V. A. Barachevskii、B. V. Nabatov、M. M. Krayushkin、S. M. Dolotov、V. F. Traven’、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-009-0025-3

  日期：2009.1

  A number of new photochromic 3-(4-phenylthiazol-5-yl)-and 3-(4-hetarylthiazol-5-yl)- coumarins has been synthesized. These compounds possess properties of molecular photo- switches providing a reversible change of the fluorescence intensity in the visible region of the spectrum upon alternating irradiation of their solutions with the visible and UV light. Irradiation with the UV light (λ < 400 nm) leads to their electrocyclization and loss of fluorescence, whereas irradiation of the cyclic form with the visible light (λ < 400 nm) returns the system to the state with the original absorption and fluorescence spectra. Switching of fluorescence is also observed in polymer matrices.

  合成了一系列新型光致变色香豆素衍生物，其结构为3-(4-苯基噻唑-5-基)-和3-(4-杂芳基噻唑-5-基)-香豆素。这些化合物具有分子光开关的特性，当其溶液在可见光和紫外光之间交替照射时，能够在可见光谱区域内实现可逆的荧光强度变化。使用紫外光（λ < 400 nm）照射会导致其发生电环化并失去荧光，而使用可见光（λ < 400 nm）照射环状形式则会使体系恢复到原有的吸收和荧光光谱状态。在聚合物基质中也观察到了荧光切换现象。
• Synthesis, DNA Binding, and Cleavage Studies of Novel PNA Binding Cyclen Complexes
  作者：Yu Zhang、Ming-Qi Wang、Ji Zhang、Da-Wei Zhang、Hong-Hui Lin、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/cbdv.201000084

  日期：2011.5

  A novel coumarin‐appended PNA binding cyclen derivative ligand, C1, and its copper(II) complex, C2, have been synthesized and characterized. The interaction of these compounds with DNA was systematically investigated by absorption, fluorescence, and viscometric titration, and DNA‐melting and gel‐electrophoresis experiments. DNA Melting and viscometric titration experiments indicate that the binding

  已经合成并表征了一种新型的附加香豆素的 PNA 结合循环衍生物配体 C1 及其铜 (II) 复合物 C2。这些化合物与 DNA 的相互作用通过吸收、荧光和粘度滴定以及 DNA 熔化和凝胶电泳实验进行了系统研究。DNA熔解和粘度滴定实验表明，C1的结合方式为沟结合，C2为多重结合方式，包括沟结合和静电结合。从吸收滴定数据，我们可以说 CT DNA 和两种化合物之间的主要相互作用可能是核碱基之间的 H 键。荧光研究表明，C1 与 d(A)9 的结合能力是其他寡脱氧核苷酸的两倍或三倍。
• Synthesis, reactions and antineoplastic activity of 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Renata Gašparová、Pavol Koiš、Margita Lácová、Silvia Kováčová、Andrej Boháč

  DOI：10.2478/s11532-012-0184-1

  日期：2013.4.1

  5-alkoxy-, 5-hydroxy- or 5-acylamino-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-ones 4-6via nucleophilic substitution of acetyloxy group at C-5. Acetates and hydroxyl derivatives 3 and 5 undergo facile rearrangement in an acid medium yielding 5-hydroxypyrano[2,3-b]chromen-2(10aH)-ones 7. Twelve prepared compounds were evaluated on their antineoplastic activities on 60 human tumour cell line panels in NCI USA. The

  摘要 通过 4 环缩合反应，高收率合成了关键的 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-yl 醋酸酯 3 -oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与香豆素-3-乙酸 2 在温和条件下。反应途径包括羟醛缩合和随后的分子内内酯化，得到 2-氧代-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯骨架 3。用醇、水或含氮化合物进一步处理乙酸酯 3 生成 5-烷氧基-, 5-羟基-或5-酰氨基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮4-6通过乙酰氧基在C-5处的亲核取代。乙酸盐和羟基衍生物 3 和 5 在酸性介质中容易重排，产生 5-羟基吡喃并[2,3-b]色烯-2(10aH)-酮 7。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种制备的化合物的抗肿瘤活性。所获得的生物学结果证实
• Microwave assisted one pot synthesis of 7-substituted 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acids as precursors of new anti-tumour compounds
  作者：Silvia Kováčová、Lucia Kováčiková、Margita Lácová、Andrej Boháč、Marta Sališová

  DOI：10.2478/s11696-010-0059-x

  日期：2010.1.1

  lactonisation as one pot syntheses of 2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetic acids VIIa-Xa has been studied. The required acids VIIa-Xa were prepared as precursors of recently discovered compounds possessing antineoplastic activities. Syntheses of VIIa-Xa were carried out using para substituted 2-hydroxybenzaldehydes II-VI, succinic acid anhydride, sodium succinate under thermal or microwave conditions. Significant

  已经研究了珀金（Perkin）缩合和随后的分子内内酯化，作为2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）乙酸VIIa-Xa的一锅合成。所需的酸VIIa-Xa被制备为最近发现的具有抗肿瘤活性的化合物的前体。使用对位取代的2-羟基苯甲醛II-VI，琥珀酸酐，琥珀酸钠在热或微波条件下进行VIIa-Xa的合成。观察到微波辐照的反应时间显着缩短（18-50分钟，而不是加热1.5-5小时）。微波辅助反应进行得更加顺利，从而可以提高所需产物VIIa-Xa的产率（31–61％），相比之下，在经典的热条件下，例如IXa为21.8％（Hurenkamp等，2007）。副产物七个反应分离和确定为2 ħ，2' ħ -3,3'- bichromene -2,2'-二酮的VIIb-XB和（ë）-3-（2-羟基苯乙烯基）-2 ħ -色烯-2-ones VIIc-IXc。