(2-氨基苯基)-(1-哌啶)甲酮 | 39630-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基苯基)-(1-哌啶)甲酮
• 中文别名: 2-(1-哌啶基羰基)苯胺；(2-氨基-苯基)-哌啶-1-基-甲酮；哌啶,1-(2-氨基苯甲酰)-；[2-(哌啶-1-基羰基)苯基]胺；(2-氨基苯基)-哌啶子基-甲酮；(2-氨基苯基)-(1-哌啶基)甲酮
• 英文名称: (2-aminophenyl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-(piperidin-1-yl-carbonyl)-aniline；(2-aminophenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 39630-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00448737
• 分子量: 204.272
• InChiKey: YJTQPHOSNYIGPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-79 °C
• 沸点：
  388.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基苯基)-(1-哌啶)甲酮 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F20TPP）Cl]催化的芳胺和{[Fe（F20TPP）（NAr）]（PhINAr）}中间体的胺化，通过高分辨率ESI-MS和DFT计算得出

  摘要：

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持{[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。

  DOI：

  10.1002/asia.201402580
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-氨基苯基)-(1-哌啶)甲酮
  参考文献：
  名称：

  利用 N-(2-氨基芳酰基) 苯并三唑合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺的新方案

  摘要：

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.818

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Tryptanthrins Enabled by a <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide/K₃PO₄-Promoted Oxidative Cyclization of Isatins at Room Temperature
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01291

  日期：2016.6.17

  hydroperoxide/K3PO4-promoted oxidative cyclization has been developed for the facile synthesis of various functionalized quinazolin-4(3H)-ones from commercially available isatins and amidine hydrochlorides at room temperature. The synthetic utility of this strategy was illustrated by the convenient synthesis of tryptanthrin derivatives via a self-dimerization of isatins under the same conditions.

  已经开发了一种协同作用的叔丁基过氧化氢/ K 3 PO 4促进的氧化环化反应，用于在室温下容易地从市售的靛红和盐酸am合成各种功能化的喹唑啉-4（3 H）-。该策略的合成效用通过在相同条件下通过靛红素的自二聚而方便地合成色胺酮衍生物来说明。
• Identification and Optimization of Anthranilic Sulfonamides as Novel, Selective Cholecystokinin-2 Receptor Antagonists
  作者：Brett D. Allison、Victor K. Phuong、Laura C. McAtee、Mark Rosen、Magda Morton、Clodagh Prendergast、Terry Barrett、Guy Lagaud、Jamie Freedman、Lina Li、Xiaodong Wu、Hariharan Venkatesan、Marna Pippel、Craig Woods、Michèle C. Rizzolio、Michael Hack、Kenway Hoey、Xiaohu Deng、Christopher King、Nigel P. Shankley、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jm060590x

  日期：2006.10.1

  A high throughput screening approach to the identification of selective cholecystokinin-2 receptor (CCK-2R) ligands resulted in the discovery of a novel series of antagonists, represented by 1-[2-[(2,1,3-benzothiadiazol-4-ylsulfonyl)amino]-5-chlorobenzoyl]-piperidine (1; CCK-2R, pK(I) = 6.4). Preliminary exploration of the structure-activity relationships around the anthranilic ring and the amide and

  一种高通量筛选方法，用于鉴定选择性胆囊收缩素2受体（CCK-2R）配体，从而发现了一系列新型的拮抗剂，以1- [2-[（2,1,3-benzothiadiazol-4- （磺酰基）氨基] -5-氯苯甲酰基]-哌啶（1； CCK-2R，pK（I）＝ 6.4）。对邻氨基苯甲酸环以及酰胺和磺酰胺基团周围的结构活性关系的初步探索导致受体亲和力提高了近50倍，并且相对于相关的胆囊收缩素1受体显示出超过1000倍的选择性。药代动力学评估导致鉴定了4- [4-碘-2-[（5-喹喔啉基磺酰基）氨基]苯甲酰基]-吗啉，26d，
• 一种合成3-取代氨基苯并[c]异噻唑衍生物的方法
  申请人：成都睿智化学研究有限公司

  公开号：CN112047899A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明提供了一种合成3‑取代氨基苯并[c]异噻唑衍生物的方法，本发明方法以酰胺N取代的苯甲酰胺化合物为起始原料，经羰基氧的硫置换反应、关环反应2步得到3‑取代氨基苯并[c]异噻唑衍生物；本发明的合成3‑取代氨基苯并[c]异噻唑衍生物的方法，整个合成路线步骤短，重复性好，操作条件温和，安全性高，有利于放大生产和产业化推广，有利于绿色环保的工业化生产的应用，具有广阔的应用前景。
• A convenient synthetic method for amide oxidation
  作者：Gyoonhee Han、Matthias C McIntosh、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78191-3

  日期：1994.8

  Diazotization of o-aminobenzamides in methanol in the presence of a catalytic amount of CuCl affords α-methoxybenzamides in good yields.

  在催化量的CuCl存在下，将邻氨基苯甲酰胺在甲醇中重氮化，可得到高产率的α-甲氧基苯甲酰胺。
• Visible-light photocatalytic α-amino C(sp3)–H activation through radical translocation: a novel and metal-free approach to α-alkoxybenzamides
  作者：Feng-Qing Huang、Xin Dong、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.108

  日期：2016.4

  o-aminobenzamides and alcohols through radical translocation under mild conditions is reported. This protocol employs eosin Y as an organophotoredox catalyst and readily available tert-butyl nitrite as the nitrosating reagent. These transformations occur in the absence of any transition metal and the title compounds are obtained in moderate to good yields.

  据报道，可见光光催化，无金属合成有价值的α-烷氧基苯甲酰胺，从易制备的邻氨基苯甲酰胺和醇类通过在温和条件下的自由基易位而开始。该方案采用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，并采用现成的亚硝酸叔丁酯作为亚硝化试剂。这些转化在不存在任何过渡金属的情况下发生，并且以中等至良好的产率获得标题化合物。