(2-氯苄基)-三甲基硅烷 | 68307-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苄基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 2-chloro[(trimethylsilyl)methyl]benzene
• 英文别名: (2-chlorobenzyl)trimethylsilane；(2-chloro-benzyl)-trimethyl-silane；(2-Chlor-benzyl)-trimethyl-silan；2-(2-Chlorbenzyl)-trimethylsilan；o-Chloro-benzyltrimethylsilan；(2-chlorophenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 68307-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClSi
• mdl: MFCD01652200
• 分子量: 198.768
• InChiKey: GIMVLEPTMQRSSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222-223 °C
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苄基)-三甲基硅烷 在 盐酸 、 磷酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-chlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成反式-二苯乙烯衍生物的实用方法

  摘要：

  通过芳香醛与苄基三甲基硅烷（BTMS）的单锅苄基化脱水反应，开发了一种立体定向合成反苯乙烯基酯的实用方法，该反应由四丁基氟化铵（TBAF）在THF中驱动。同时提出了对整个过程的合理描述，并研究了取代基对反应的影响。该方法还用于以优异的产率合成三种天然产物的前体，这表明该方法在某些天然产物的合成中非常有效和实用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180279
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 trimethylsilylmethyllithium 在 Pd-PEPPSI-IPent-Acenapht 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2-氯苄基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  在-78°C的Murahashi交叉耦合：溴-氯-ren烯的连续C-C / CC，C-C / CN和C-C / CS交叉耦合的一锅法程序

  摘要：

  使用高反应性的Pd-NHC催化剂可以在低温（低至-78°C）下偶联有机锂试剂（包括受阻实例）。已开发出一种温度依赖性的化学选择性触发器，用于在氯化物存在下选择性偶联芳基溴化物。在此基础上，提出了一种用于快速构建高级构建基块的单锅顺序耦合策略。重要的是，已经实现了将烷基锂化合物一次性添加到Pd交叉偶联反应中，从而无需通过注射泵缓慢添加。

  DOI：

  10.1002/chem.201901678

文献信息

• Singlet vs Triplet Reactivity of Photogenerated α,<i>n</i>-Didehydrotoluenes
  作者：Chiara Pedroli、Davide Ravelli、Stefano Protti、Angelo Albini、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00610

  日期：2017.7.7

  respectively, in the formation of triplet α,2- and α,4-DHTs, whose diradical reactivity led to both radical and polar products. On the other hand, irradiation of the meta-precursor led to the singlet α,3-DHT isomer. The latter showed a marked preference for the formation of polar products and this was rationalized, as supported by computational evidence, via the involvement of a zwitterionic species arising through

  α，n的反应性质子介质（有机/水混合物）中的β-二氢甲苯（DHTs）是通过计算和实验相结合的方法进行研究的。这些中间体是通过在（氯苄基）三甲基硅烷中发生的光诱导双消除过程生成的，并导致形成不同的产物分布，具体取决于测试的异构体。邻位和对位衍生物的辐射分别导致三重态α，2-和α，4-DHTs的形成，其双自由基反应性同时导致自由基和极性产物。另一方面，间亚前体的辐射导致单重态α，3-DHT异构体。后者对极性产物的形成表现出明显的偏爱，并且得到了计算证据的支持，这是合理的，
• α, <i>n</i> ‐Didehydrotoluenes by Photoactivation of (Chlorobenzyl)trimethylsilanes: An Alternative to Enyne–Allenes Cyclization
  作者：Stefano Protti、Davide Ravelli、Barbara Mannucci、Angelo Albini、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/anie.201202794

  日期：2012.8.20

  Doubly radical: A novel entry to α,n‐didehydrotoluene (DHT) diradicals is disclosed and proceeds through the photochemical activation of (chlorobenzyl)trimethylsilanes with chloride loss and elimination of the SiMe3+ group (see scheme). The products formed in solution are indicative of the intermediacy of the three isomers of the α,n‐DHT.

  双自由基：公开了一种新的α，n-二氢甲苯（DHT）双自由基的条目，该过程通过（氯苄基）三甲基硅烷的光化学活化，氯化物损失和SiMe 3 +基团的消除进行（参见方案）。在溶液中形成的产物表明了α，n- DHT的三个异构体的中间性。
• AN ELECTROREDUCTIVE SYNTHESIS OF ALLYLSILANES AND BENZYLSILANES
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Susumu Katoh、Naoki Kise

  DOI：10.1246/cl.1985.463

  日期：1985.4.5

  The electrochemical reduction of benzyl and allyl halides carried out in the presence of chlorotrimethylsilane afforded the corresponding benzylsilanes and allylsilanes in satisfactory yields.

  在氯三甲基硅烷存在下，苄基和烯丙基卤化物的电化学还原反应得到相应的苄基硅烷和烯丙基硅烷，产率令人满意。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aryldihydrobenzofuran
  作者：Zhiyong Wang、Chongfeng Pan、Zhixiong Ma、Jie Yu、Zuhui Zhang、Ailing Hui

  DOI：10.1055/s-2005-871940

  日期：——

  A series of 2-aryldihydrobenzofuran derivatives were successfully synthesized from the corresponding carbonyl ­compounds and (2-bromobenzyl)trimethylsilane by the one-pot benzylation-substitution procedure.

  以相应的羰基化合物和(2-溴苄基)三甲基硅烷为原料,通过一锅法苄基化-取代反应成功合成了一系列2-芳基二氢苯并呋喃衍生物。
• Organosilicon compounds. Part VIII. The (trimethylsilylmethyl)benzoic acids
  作者：C. Eaborn、S. H. Parker

  DOI：10.1039/jr9540000939

  日期：——