(2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮 | 54118-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-chloro-4'-methoxybenzophenone
• 英文别名: (2-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone；(2-chlorophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 54118-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD02258268
• 分子量: 246.693
• InChiKey: JLAGTIGTDCDSNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79–80.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮 在 C₄₇H₄₄FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(R)-(2-chlorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑基手性PNN三齿配体，通过锰催化不对称二苯甲酮的不对称加氢反应，对映体高对映选择性。

  摘要：

  已经建立了一系列含有咪唑基手性PNN三齿配体和可控“侧臂”基团的Mn（I）催化剂，能够使不对称二苯甲酮进行不对称氢化，具有出色的活性（高达13000吨）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。该协议使用K 2 CO 3作为工业上可取的碱，并且具有广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，催化剂中的亚胺基对于获得高活性和良好的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01056
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-氯苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  CuII催化的二芳基和芳基杂芳基酮的不对称硅氢加成反应：在对苯二酚和新贝诺定的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200379

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• Highly Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Diaryl Ketones
  作者：Wenbo Liu、Jun Guo、Shipei Xing、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00293

  日期：2020.4.3

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration of diaryl ketones with pinacolborane was developed using chiral imidazole iminopyridine as a ligand to access chiral benzhydrols in good to excellent yields and ee. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions with good functional group tolerance. Chiral biologically active 3-substituted phthalide and (S)-neobenodine

  使用手性咪唑亚氨基吡啶作为配体开发了对映体选择性高的钴催化的二芳基酮与二萘甲硼烷硼氢化的硼酸酯，以良好的产率和高的ee收率获得手性苯二酚。该方案可以在温和的反应条件下以克量级进行，并具有良好的官能团耐受性。手性生物活性3-取代的邻苯二甲酸酯和（S）-neobenodine可以很容易地通过不对称氢硼化来构建，这是关键步骤。
• Insertion of arynes into carbon–halogen σ-bonds: regioselective acylation of aromatic rings
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhiro Mimura、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b701581j

  日期：——

  Arynes were found to insert into carbon–halogen σ-bonds of various acid halides, enabling acyl and halogen moieties to be introduced simultaneously into adjacent positions of aromatic rings.

  氮烯能够插入各种酰卤中的碳-卤素σ键，从而使得酰基和卤素基团同时引入到芳香环的相邻位置。
• Catalytic Friedel-Crafts Acylation and Benzoylation of Aromatic Compounds Using Activated Hematite as a Novel Heterogeneous Catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/adsc.201000319

  日期：2010.11.22

  Catalytic Friedel–Crafts acylation of benzene and unactivated benzenes such as chlorobenzene and nitrobenzene have been successfully carried out using activated hematite (α-Fe2O3) as a new, heterogeneous and green catalyst. Sonication of neat α-Fe2O3 in a water bath under air atmosphere at room temperature followed by heating at 200 °C, dramatically increase the activity of α-Fe2O3. With the catalyst

  苯和未活化的苯，例如氯苯和硝基苯的催化Friedel-Crafts酰化已经成功地进行了使用活化的赤铁矿（α-的Fe 2 ö 3）作为一种新的，非均相和绿色催化剂。整齐的α-Fe的超声处理2 ö 3在室温下，在空气气氛下的水浴中，然后在200℃下加热的同时，显着增加的α-Fe的活性2 Ó 3。在催化剂负载量低至5.0mol％的情况下，在清洁和高产率的酰化反应中，很多种苯衍生物易于转化为相应的酰化产物。据发现，活化的α-Fe 2 ö 3 通过用乙酸乙酯简单洗涤可以有效地回收利用并重复使用几次，这是大多数传统催化剂无法实现的。
• t-BuONa-Mediated Transition-Metal-Free Autoxidation of Diarylmethanes to Ketones
  作者：Jiang-Sheng Li、Fan Yang、Qian Yang、Zhi-Wei Li、Guo-Qin Chen、Yu-Dong Da、Peng-Mian Huang、Chao Chen、Yuefei Zhang、Ling-Zhi Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588928

  日期：——

  Autoxidative sp3 C–H transformation of diarylmethanes has been demonstrated using O2-mediation by t-BuONa. This protocol enables an alternative route for the access to diaryl ketones from benzyl derivatives in good to excellent yields under mild reaction conditions, without transition metal catalysts or additional chemical oxidants.

  二芳基甲烷的自氧化 sp3 C-H 转化已通过 t-BuONa 使用 O2 介导证明。该协议提供了一种替代途径，可以在温和的反应条件下从苄基衍生物中以良好的收率获得二芳基酮，无需过渡金属催化剂或额外的化学氧化剂。