(2-溴-4-甲基苯基)甲醇 | 824-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-4-甲基苯基)甲醇
• 英文名称: (2-bromo-4-methylphenyl)methanol
• 英文别名: 2-bromo-4-methylbenzyl alcohol
• CAS: 824-53-3
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: RAJNCYHWPIQECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-4-甲基苯基)甲醇 在 三苯基甲醇 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-溴-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应生成苯甲醛

  摘要：

  在直接使用醇作为烷基化试剂研究与水相容的路易斯酸催化的醚化过程中，我们开发了Fe（III）催化的微波辐照的三苯甲基苄基醚形成。然后，在相对较高的温度下，在纯净条件下，实现了原位三苯甲基苄基醚的形成和歧化级联反应，从而得到具有良好官能团耐受性的苯甲醛产物。通过使用化学动力学图方法改变苄醇和三芳基甲醇上的取代基，探讨了底物对醚化和歧化的取代作用，并通过交叉实验研究了转化机理。醚化和歧化级联过程可以在实验室中方便地扩大规模，而不会损失很多效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.040
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-溴-4-甲基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  非对映和对映选择性分子内C（sp3）？H丙烯酸化法合成环戊烷

  摘要：

  所有的C  H键不相等：未活化C（SP的分子内的芳基化3）在手性的Pd的存在H键/ binepine催化剂有效地允许稠合的环戊烷的合成，并在diastereo-和对映选择性方式（参见流程）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200018

文献信息

• N-Protected 1,2-Oxazetidines as a Source of Electrophilic Oxygen: Straightforward Access to Benzomorpholines and Related Heterocycles by Using a Reactive Tether
  作者：Tomas Javorskis、Simona Sriubaitė、Gintautas Bagdžiūnas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/chem.201500731

  日期：2015.6.15

  A hitherto unknown reactivity of a strained four‐membered heterocycle, 1,2‐oxazetidine, is reported. When reacted with organometallic compounds, this reagent provides electrophilic oxygen with a nitrogen‐terminated two‐carbon‐atom tether. The synthetic versatility of the products obtained was demonstrated in various transformations, leading to efficient synthesis of six‐, seven‐, and eight‐membered

  据报道，迄今为止，应变四元杂环1,2-氧氮杂环丁烷的反应性迄今未知。与有机金属化合物反应时，该试剂可提供带有氮封端的双碳原子束缚剂的亲电子氧。通过各种转化证明了所获得产品的合成多功能性，从而有效合成了具有重要性的六元，七元和八元杂环系统。
• Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Through an Iron-Catalyzed Cascade: Tandem Alcohol Substitution and Hydroamination
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02353

  日期：2019.9.6

  saturated nitrogen heterocycles-the synthetically more challenging variants of their aromatic relatives-can expedite the synthesis of biologically relevant molecules. Starting from a benzylic alcohol tethered to an unactivated alkene, an iron-catalyzed tandem alcohol substitution and hydroamination provides access to tetrahydroisoquinolines in a single synthetic step. Using a mild iron-based catalyst

  饱和氮杂环的快速组装-芳香族近亲的合成更具挑战性-可以加快生物学相关分子的合成。从拴系到未活化烯烃的苯甲醇开始，铁催化的串联醇取代和加氢胺化可在单个合成步骤中获得四氢异喹啉。使用软铁基催化剂，这些操作的结合形成两个碳-氮键，并提供了独特的环化策略来访问该有价值的核。
• Hydrazone–palladium catalyzed annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Chikako Hatta、Shisei Ito、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c5ob01959a

  日期：——

  Annulation of 1-allyl-2-bromobenzene derivatives with internal alkynes using a hydrazone–palladium catalyst afforded polysubstituted naphthalene derivatives in good to high yields.

  使用一个腙-钯催化剂，将1-丙烯基-2-溴苯衍生物与内部炔烃进行反应，可以得到产率良好至高收率的多取代萘衍生物。
• Bismuth-catalyzed synthesis of anthracenes via cycloisomerization of o-alkynyldiarylmethane
  作者：Jungmin Park、Hyuck Choi、Deug-Chan Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.111

  日期：2015.12

  In this study, anthracenes were efficiently synthesized from o-alkynyldiarylmethane using a novel method that exploits the synergistic effect between Bi(OTf)3 as the catalyst, and trifluoroacetic acid (TFA). Through this reaction, we achieved the rapid and efficient synthesis of anthracenes bearing various functional groups under mild conditions.

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。
• Ir-Catalyzed Asymmetric and Regioselective Hydrogenation of Cyclic Allylsilanes and Generation of Quaternary Stereocenters via the Hosomi-Sakurai Allylation
  作者：Wangchuk Rabten、Cristiana Margarita、Lars Eriksson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201704684

  日期：2018.2.1

  containing the allylsilane moiety were prepared by a Birch reduction and subjected to iridium‐catalyzed regioselective and asymmetric hydrogenation, which provided chiral allylsilanes in high conversion and enantiomeric excess (up to 99 % ee). The compounds were successively used in the Hosomi–Sakurai allylation with various aldehydes employing TiCl4 as Lewis acid, providing adducts with two additional stereogenic

  通过Birch还原反应制备了许多含有烯丙基硅烷部分的环状二烯，并进行了铱催化的区域选择性和不对称氢化，从而提供了高转化率和对映体过量（至多99％ee）的手性烯丙基硅烷 。该化合物先后用于Hosomi-Sakurai烯丙基化反应中，并与各种醛（以TiCl 4为路易斯酸）结合，提供了两个具有优异非对映选择性的立体异构中心的加合物。