(2-甲基-2H-四唑-5-基)-乙酸甲酯 | 26476-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-甲基-2H-四唑-5-基)-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)acetate
• 英文别名: 2-Methyl-2H-tetrazolyl-5-essigsaeure-methylester；(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-Methyl-2H-tetrazole-5-acetate；methyl 2-(2-methyltetrazol-5-yl)acetate
• CAS: 26476-33-5
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: SUGAVDMAJJYAQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-2H-四唑-5-基)-乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Tetrazolylacetyl)cyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221080028
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1H-四唑-5-乙酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到1-methyl-5-methoxycarbonylmethyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Tetrazolylacetyl)cyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221080028

文献信息

• In vivo activity of an azole series of CCR2 antagonists
  作者：Chris A. Smethurst、Nicola Bevan、Carl Brooks、Amanda Emmons、Peter J. Gough、Claudette Mookherjee、Kitty Moores、Simon Peace、Joanne Philp、Val Piercy、Steve P. Watson、Mara Zippoli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.020

  日期：2012.12

  Optimisation of a series of biaryl sulphonamides resulted in the identification of compound 7 which demonstrated dose-dependent and strain-specific inhibition of monocyte recruitment in a thioglycollate-induced peritonitis model of inflammation.

  一系列联芳基磺酰胺的优化导致化合物7的鉴定，该化合物在硫代乙醇酸酯诱导的腹膜炎模型中证明了剂量依赖性和菌株特异性抑制单核细胞募集。
• Aromatic azapentalenes: 1H- and (mesoionic) 2H-pyrrolotetrazoles. Part 1. Synthesis and spectral characteristics
  作者：Dietrich Moderhack、Dirk Decker、Bernhard Holtmann

  DOI：10.1039/b007873p

  日期：——

  Two separate series of the title systems have been prepared by cyclisation of tetrazolium salts having acylmethyl functions attached to both the ring carbon and the adjacent nitrogen atom (3, 4): (i) working in an acetate buffer led to 7-acyl derivatives (5, 6; Scheme 3), and (ii) treatment with anhydride–base gave 5,7-diacyl compounds by a deviating ring closure mechanism (11, 12; Scheme 4). These materials could be defunctionalised to afford pyrrolotetrazoles (7, 8) which were earlier approached in vain from the respective 5-methyltetrazolium salts (Tschitschibabin reaction). Regarding characterisation data, attention is drawn to the conspicuous spectroscopic differences between the 1H- and the 2H-system. 2H-Pyrrolotetrazoles (6, 8, 12) represent a novel class of Ramsden’s ‘type C’ heteropentalene mesoions.

  两系列独立的标题系统是通过环化含有酰基甲基功能团的叠氮盐制备的，这些功能团附着在环碳和相邻氮原子上（3，4）：(i) 在醋酸盐缓冲液中反应得到了7-酰基衍生物（5，6；方案3），(ii) 与酸酐-碱的处理通过偏差的环闭合机制得到了5,7-二酰基化合物（11，12；方案4）。这些材料可以去功能化，最终得到吡咯并叠氮唑（7，8），而早期尝试通过相应的5-甲基叠氮盐（Tschitschibabin反应）得到这些化合物则未能成功。关于表征数据，特别需要注意的是1H系统和2H系统之间显著的光谱差异。2H-吡咯并叠氮唑（6，8，12）代表了一类新型的Ramsden“C型”杂五苯的中间离子。
• L'abbe, Gerrit; Gelinne, Marleen; Toppet, Suzanne, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1741 - 1744
  作者：L'abbe, Gerrit、Gelinne, Marleen、Toppet, Suzanne

  DOI：——

  日期：——
• LABBE, GERRIT;GELINNE, MARLEEN;TOPPET, SUZANNE, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1741-1744
  作者：LABBE, GERRIT、GELINNE, MARLEEN、TOPPET, SUZANNE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(Tetrazolylacetyl)cyclohexane-1,3-diones
  作者：T. S. Khlebnicova、V. G. Zinovich、Yu. A. Piven、A. V. Baranovsky、F. A. Lakhvich、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070363221080028

  日期：2021.8