(2-甲基苯基)-萘-2-基甲酮 | 7496-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基苯基)-萘-2-基甲酮
• 英文名称: naphthalen-2-yl(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone；(2-methylphenyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 7496-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: HGGDDLVVCMOUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  365.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基苯基)-萘-2-基甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 IMes^Me hydrochloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2-(2-methylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的断裂镍介导的简单无应变酮的脱羰

  摘要：

  尽管醛的脱羰方法取得了进展，但酮的脱羰取得的成功有限，因为该过程需要激活两个惰性碳-碳键。迄今为止报道的所有简单的无应变酮的脱羰反应都需要添加化学计量的铑配合物。我们在此报告了镍/N-杂环卡宾介导的简单二芳基酮的脱羰。基于给电子基团和吸电子基团的存在，该反应显示出独特的加速效果。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12293
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2-甲基苯基)-萘-2-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-C裂解合成镍催化的二芳基酮：通过位点选择性N，N -Di-Boc活化直接将伯酰胺进行Negishi交叉偶联

  摘要：

  首次报道了通过位点选择性N，N -di-Boc活化和镍催化的组合实现的伯酰胺的一般Negishi酰化反应。稳定的，廉价的镍催化剂促进了反应的进行。该反应显示出优异的官能团相容性，可通过选择性N-C裂解获得官能化的二芳基酮。最值得注意的是，该方案代表了通过直接金属插入简单易得的伯酰胺而进行的第一个酰胺交叉偶联。N，N -di-Boc活化/金属插入的整体策略适用于广泛的通过酰基金属的偶联方案。力学实验表明N，N具有高反应活性-di-Boc在酰胺直接C–N交叉偶联中活化了1°酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02952

文献信息

• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Densely Functionalized Diheteroaryl and Diaryl Ketones by a Ru-Catalyst of Minimal Stereogenicity
  作者：Dongxu He、Xingjun Xu、Yi Lu、Min-Jie Zhou、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03064

  日期：2020.11.6

  functionalized diheteroaryl and diaryl ketones was developed using Ru-catalysts of minimal stereogenicity. Various ketone substrates with structurally and electronically similar groups attached to the prochiral centers were reduced successfully in good to excellent enantioselectivities and yields. This protocol provides practical and efficient access to chiral diheteroarylmethanols and benzhydrols,

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。
• Direct insertion into the C–C bond of unactivated ketones with NaH-mediated aryne chemistry
  作者：Fan Luo、Chen-Long Li、Peng Ji、Yuxin Zhou、Jingjing Gui、Lingyun Chen、Yuejia Yin、Xinyu Zhang、Yanwei Hu、Xiaobei Chen、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Zhi-Xiang Yu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.032

  日期：2023.9

  Density functional theory (DFT) calculations reveal that the two adjacent iodines in o-diiodoarenes play critical roles in the formation of aryne. The nucleophilic attack of hydride to the electrophilic iodine requires that the adjacent iodine act as a directing group to accelerate this process, whereas mono-substituted iodobenzene lacking the neighboring-group participation makes it difficult. The in-situ-formed

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。
• Asymmetric synthesis of highly sterically congested α-tertiary amines <i>via</i> organocatalyzed kinetic resolution
  作者：Qianwen Jiang、Wansen Xie、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1039/d3cc00653k

  日期：——

  The asymmetric synthesis of highly sterically congested α-tertiary amines was achieved by an organocatalyzed kinetic resolution (KR) protocol, which were otherwise difficult to access. A variety of substituted N-aryl α-tertiary amines bearing 2-substitued phenyl groups were kinetically resolved through the asymmetric C–H amination reaction, affording good to high KR performances.

  高度空间拥挤的 α-叔胺的不对称合成是通过有机催化动力学拆分 (KR) 方案实现的，否则很难获得。通过不对称 C-H 胺化反应动力学拆分了多种带有 2-取代苯基的取代N-芳基 α-叔胺，提供了良好至高的 KR 性能。
• FLUORINATED-AROMATIC SULFONIC ACID CATALYST, PROCESS FOR ITS PRODUCTION, AND ITS USE
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0426846A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  The invention provides a fluorinated aromatic sulfonic acid catalyst in which sulfonic acid groups and aryl groups substituted by fluorine atoms or fluoroalkyl groups are bound to a matrix selected from the group consisting of polysiloxane and inorganic base material. This catalyst can be produced by introducing sulfonic acid groups and aryl groups substituted by fluorine atoms or fluoroalkyl groups into the above-described matrix. This catalyst is used in various acid-catalyzed reactions such as esterification, acylation, nitration, alkylation, etherification, etc., particularly acid-catalyzed reactions in the presence of water to show a high acid catalysis activity. In addition, since this catalyst is solid, its handling is so easy that recovery and reuse thereof is easy.

  本发明提供了一种氟化芳香磺酸催化剂，其中磺酸基团和被氟原子或氟烷基取代的芳基与选自聚硅氧烷和无机基础材料组成的基体结合。将磺酸基团和被氟原子或氟烷基取代的芳基基团引入上述基质中，即可生产出这种催化剂。这种催化剂可用于各种酸催化反应，如酯化、酰化、硝化、烷基化、醚化等，特别是在有水存在的情况下进行的酸催化反应，具有很高的酸催化活性。此外，由于这种催化剂是固体，其处理非常容易，因此很容易回收和再利用。