(2-甲基苯基)[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]甲酮 | 14252-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基苯基)[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]甲酮
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2'-methylbenzophenone；(4-tert-butylphenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 14252-16-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• mdl: MFCD09801665
• 分子量: 252.356
• InChiKey: GRJQUSDNXCHZTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基苯基)[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]甲酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(4-tert-butylphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylic acid imide
  参考文献：
  名称：

  酞菁和相关化合物：XXXIX。某些取代的1-苯基萘-2,3-二羧酸衍生物的合成

  摘要：

  取代的1-苯基萘-2，3-二羧酸和1-苯基菲-2，3-二羧酸的衍生物（二腈，酸酐，酰亚胺， N- 苯基酰亚胺 ）是通过2-溴甲基二苯甲酮与各种亲二烯体的反应制备的。从这些衍生物开始，合成了取代的四-1-苯基-2，3-萘菁和四（1-苯基-2，3-菲基）卟啉的镓配合物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0320-0
• 作为产物：
  描述：

  1-叔-丁基-4-[(2-甲基苯基)甲基]苯 在 cercosporin 、 氧气 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到(2-甲基苯基)[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  Cercosporin生物启发的温和条件下的选择性光氧化反应†

  摘要：

  开发用于有机化合物选择性氧化以利用分子氧生成更有价值的化合物的有效系统是工业化学中的重大挑战。受自然产生的per醌类色素（PQPs）在光辐照时产生活性氧（ROS）的能力的启发，在这里我们报道了cos酚类的一种，可可星可作为一种经济高效且环保的光催化剂选择性氧化，包括苄基CH键与羰基键，胺与醛键和硫化物与亚砜键。在温和的条件下，所有代表性反应均能高效顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c9gc02270h

文献信息

• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...
• Light-Triggered Enantioselective Organocatalytic Mannich-Type Reaction
  作者：Paolo Melchiorre、Hamish Hepburn、Giandomenico Magagnano

  DOI：10.1055/s-0036-1588606

  日期：——

  Abstract Disclosed herein is a photochemical organocatalytic strategy for the direct enantioselective Mannich-type reaction of 2-alkylbenzophenones and cyclic imines. The chemistry exploits the light-triggered enolization of 2-alkylbenzophenones to generate transient hydroxy-o-quinodimethanes. These fleeting intermediates can be stereoselectively intercepted by imines upon activation with a chiral organic

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。
• Sulfonylation of Benzylic C−H Bonds through the Reaction of Aryl(<i>o</i> -tolyl)methanones with Sulfonyl Hydrazides or Sulfonyl Chlorides
  作者：Xinxing Gong、Jiahao Chen、Xiaofang Li、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201800591

  日期：2018.9.4

  aryl(o‐tolyl)methanones with arylsulfonyl hydrazides or arylsulfonyl chlorides has been developed. Arylsulfonyl hydrazides and arylsulfonyl chlorides were employed as sulfonylating reagents respectively to complete this transformation. During the reaction, enols were generated in situ from aryl(o‐tolyl)methanones under UV irradiation, and subsequently reacted with sulfonyl radicals to provide a range of aryl(2

  已开发出芳基（邻甲苯基）甲烷与芳基磺酰肼或芳基磺酰氯进行苄基CH键的磺酰化反应。芳基磺酰肼和芳基磺酰氯分别用作磺酰化试剂以完成该转化。在反应过程中，在紫外线照射下由芳基（邻甲苯基）甲烷酮原位生成烯醇，然后与磺酰基自由基反应以提供一定范围的芳基（2-（芳基磺酰基甲基）芳基）甲烷酮。
• A Chiral Nitrogen Ligand for Enantioselective, Iridium-Catalyzed Silylation of Aromatic C−H Bonds
  作者：Bo Su、Tai-Gang Zhou、Xian-Wei Li、Xiao-Ru Shao、Pei-Lin Xu、Wen-Lian Wu、John F. Hartwig、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201609939

  日期：2017.1.19

  containing dative nitrogen ligands are highly active for the borylation and silylation of C−H bonds, but chiral analogs of these catalysts for enantioselective silylation reactions have not been developed. We report a new chiral pyridinyloxazoline ligand for enantioselective, intramolecular silylation of symmetrical diarylmethoxy diethylsilanes. Regioselective and enantioselective silylation of unsymmetrical

  含有配位氮配体的铱催化剂对于CH键的硼基化和甲硅烷基化具有很高的活性，但这些催化剂用于对映选择性甲硅烷基化反应的手性类似物尚未开发出来。我们报道了一种新的手性吡啶基恶唑啉配体，用于对称二芳基甲氧基二乙基硅烷的对映选择性分子内硅烷化。在这种新开发的系统的存在下，也实现了不对称底物的区域选择性和对映选择性硅烷化。初步的机理研究表明，C−H 键断裂是不可逆的，但不是速率决定步骤。
• Synthesis of Chiral Diaryl Methanols via RuPHOX‐Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jiayu Zhou、Jianxun Ye、Yang Zhang、Zhaodi Li、Jingjing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300213

  日期：——

  The RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of diaryl ketones has been established, providing the corresponding chiral diaryl methanols in up to 99% yield and 99% ee. The protocol could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (2000 S/C) and the resulting products allow for several useful transformations, in particular for the synthesis of chiral drugs, such as, (S)-Orphenadrine

  已经建立了 RuPHOX-Ru 催化的二芳基酮不对称氢化，以高达 99% 的产率和 99% ee 提供相应的手性二芳基甲醇。该方案可以在催化剂负载量相对较低 (2000 S/C) 的克规模上进行，所得产品可进行多种有用的转化，特别是用于手性药物的合成，例如 ( S ) -Orphenadrine和( S )-新苯二甲酸。氘标记和对照实验表明，RuPHOX-Ru 催化的不对称氢化完全以 H 2作为唯一氢源进行氢化。