(2-甲基苯基)亚氨基-三(苯基)膦烷 | 35843-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲基苯基)亚氨基-三(苯基)膦烷
• 英文名称: N-triphenylphosphoranylidene-o-toluidine
• 英文别名: N-Triphenylphosphoranyliden-o-toluidin；2-methyl-N-(triphenylphosphoranylidene)aniline；N-(2-tolyl)-triphenyl-phosphinimine；(2-methylphenyl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 35843-74-4
• 化学式: C₂₅H₂₂NP
• mdl: MFCD00025924
• 分子量: 367.43
• InChiKey: BRVKYNOLBGVHFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  525.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基苯基)亚氨基-三(苯基)膦烷 在 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)(2-methylphenyl)amino-4-phenyl-6-phenylsulfonylhexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  在 Brønsted 碱催化下利用二烷氧基磷酰基部分的 1,2-重排合成三取代的艾伦酰胺

  摘要：

  在布朗斯台德碱催化下，利用二烷氧基磷酰基部分从碳到氮的 1,2-重排，开发了一种合成三取代的丙二烯酰胺的新方法。天...

  DOI：

  10.1246/cl.190489
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 亚硝酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (2-甲基苯基)亚氨基-三(苯基)膦烷
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格还原的动力学和机理研究：关于芳基磷氮化物的化学

  摘要：

  在混合水溶液/THF 溶液中，用三苯基膦对含有N-氧化物部分的杂芳基叠氮化物进行施陶丁格还原，得到胺和亚氨基正膦产物的混合物。结合使用1 H 和31 P NMR 光谱技术进行的产物分析研究表明，在这些系统中，即使在温和条件下，胺产物的产生也不是标准反应机制所预期的亚氨基正膦的水解，而是通过磷酰肼中间体的水解。生成的胺的量取决于起始叠氮化物的结构、溶剂的组成和反应条件。讨论了酸性、中性和碱性条件下胺形成的可能机制。

  DOI：

  10.1002/poc.4442

文献信息

• Copper(II) Acetate/Oxygen-Mediated Nucleophilic Addition and Intramolecular CH Activation/CN or CC Bond Formation: One-Pot Synthesis of Benzimidazoles or Quinazolines
  作者：Hua-Feng He、Zhi-Jing Wang、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.201000469

  日期：2010.11.22

  Diarylcarbodiimides or benzylphenylcarbodiimides are converted to 1,2-disubstituted benzimidazoles or 1,2-disustituted quinazolines via addition/intramolecular CH bond activation/C-N or CC bond forming reaction using copper(II) acetate/oxygen [Cu(OAc)2/O2] as the oxidant at 100 °C in one-pot cascade procedure.

  使用乙酸铜（II）/氧[Cu（OAc）2 / O 2）通过加成/分子内CH键活化/ CN或CC键形成反应将二芳基碳二亚胺或苄基苯基碳二亚胺转化为1,2-二取代的苯并咪唑或1,2-取代的喹唑啉以一锅级联程序在100°C下作为氧化剂。
• Selective Synthesis of 4-Alkylidene-β-lactams and <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylamidines from Azides and Aryloxyacetyl Chlorides via a Ketenimine-Participating One-Pot Cascade Process
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo702733h

  日期：2008.5.1

  A one-pot cascade approach to 4-alkylidene-β-lactams and N,N′-diarylamidines from aryl azides and aryloxyacetyl chlorides has been developed. The chemical outcome of the reaction can be controlled selectively by an appropriate choice of the stoichiometric ratio of different substrates and reagents. The products should find use in pharmaceutical discovery, especially in the development of new antimicrobial

  已开发出一锅级联方法从芳基叠氮化物和芳氧基乙酰氯制备4-亚烷基-β-内酰胺和N，N'-二芳基ary。该反应的化学结果能够选择性地由不同的底物和试剂的化学计量比的适当选择被控制。该产品应可用于药物开发，尤其是在针对耐多药病原体的新型抗菌剂的开发中。
• Rh-Catalyzed Annulations of <i>N</i>-Methoxybenzamides and Ketenimines: Sterically and Electronically Controlled Synthesis of Isoquinolinones and Isoindolinones
  作者：Xiaorong Zhou、Zhiyin Zhang、Hongyang Zhao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00258

  日期：2017.4.7

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides are reported. The outcome of reactions is dependent on the structure of ketenimines. The β-alkyl-substituted ketenimines furnish 3-iminoisoquinolin-1(2H)-ones in a formal [4 + 2] annulation manner, while the β-ester substituted ketenimines afford 3-aminoisoindolin-1-ones in a formal [4 + 1] annulation manner

  据报道，铑催化氯胺酮与N-甲氧基苯甲酰胺的CH活化/环化反应。反应的结果取决于酮亚胺的结构。β-烷基取代的酮亚胺以正规的[4 + 2]环化方式提供3-亚氨基异喹啉-1（2 H）-，而β-酯取代的酮亚胺以正规的[4]提供3-氨基异吲哚啉-1-酮。 +1]环形方式。合成的[4 + 2]产物经过分子内Cu催化的C–N偶联，转化为苯并[4,5]咪唑并[1,2 - b ]异喹啉-11-酮，可以直接从酮亚胺和N-甲氧基苯甲酰胺通过一锅Rh催化的环化/ Cu催化的C–N偶联序列。
• Molina, P.; Alajarin, M.; Arques, A., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 7, p. 573 - 578
  作者：Molina, P.、Alajarin, M.、Arques, A.、Saez, J.

  DOI：——

  日期：——
• Zhmurova,I.N.; Yurchenko,R.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 592 - 594
  作者：Zhmurova,I.N.、Yurchenko,R.I.

  DOI：——

  日期：——