(2-甲氧基-联苯-3-基)-乙酸乙酯 | 187270-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲氧基-联苯-3-基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-methoxyphenyl)phenylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)phenyl]acetate
• CAS: 187270-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: LDERXAIJKAWVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基-联苯-3-基)-乙酸乙酯 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [5'-(2-Bromo-acetyl)-2'-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-biphenyl-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择素介导的细胞粘附的新型合成抑制剂：1，6-双[3-（3-羧甲基苯基）-4-（2-α-D-甘露吡喃糖基氧基）苯基]己烷（TBC1269）的合成。

  摘要：

  E-选择素的高亲和力配体，唾液酸二-Lewis（x）（sLe（x）Le（x），1）的报道促使我们将对先前报道的基于联苯的抑制剂进行修饰，从而提供与蛋白质。分析了这些化合物抑制带有唾液酸的Lewis（x）（sLe（x），2）HL-60细胞与E-，P-和L-选择蛋白融合蛋白结合的能力。我们报告说，包含简单的非寡糖选择素拮抗剂的多个组成部分的二聚体或三聚体化合物抑制sLe（x）依赖性结合，并具有比单体化合物显着增强的效力。增强的效力与单个选择素凝集素结构域内的其他结合相互作用一致。然而，不能排除与多个凝集素结构域的多价相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm9704917

文献信息

• [EN] DI- AND TRIVALENT SMALL MOLECULE SELECTIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SELECTINE A PETITES MOLECULES BIVALENTS ET TRIVALENTS
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：WO1997001335A1

  公开（公告）日：1997-01-16

  (EN) The present invention provides compounds having structure (II), and the pharmaceutically acceptable salts, esters, amides and prodrugs thereof.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de la structure (II), ainsi qu'à leurs sels, esters, amides et promédicaments pharmaceutiquement acceptables.

  该发明提供了具有结构（II）的化合物，以及其药学上可接受的盐，酯，酰胺和前药。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIMOSIAMOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BIMOSIAMOSE
  申请人：REVOTAR BIOPHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2011138365A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A process for the preparation of 1,6-Bis-[3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-α-D-mannopyranosyloxy)-phenyl] hexane (I) which comprises the steps of converting the compound (2'-Methoxy-biphenyl-3-yl)-acetic acid (A) into the (2'-Methoxy-biphenyl-3-yl)-acetic acid ethyl ester, which is reacted with adipoyl chloride to 1,4-Bis-[3-(3-carboethoxymethylphenyl)-4-methoxybenzoyl]-butane (B) which is catalytically reduced to 1,6-Bis-[3-(3-carboethoxy-methylphenyl)-4-methoxy- phenyl] -hexane (C), which is reacted with boron tribromide in a solvent to 1,6-Bis-[3-(3- carboethoxy-methylphenyl)-4-hydroxyphenyl]-hexane (D), which is reacted with a mannopyranosyl derivative to obtain 1,6-Bis-[3-(3-carboethoxy-methylphenyl)-4-(tetra-0- pivaloyl-α-D-mannopyranosyloxy)-phenyl]-hexane (E), which is reacted to form 1,6-Bis- [3-(3-carboxymethyl-phenyl)-4-(2-α-D-mannopyranosyloxy)-phenyl] hexane, which is re- crystallized, leads to the product (I) with high purity.

  一种制备1,6-双-[3-(3-羧甲基苯基)-4-(2-α-D-甘露糖基氧基)-苯基]己烷(I)的方法，包括以下步骤：将化合物(2'-甲氧基联苯-3-基)-乙酸(A)转化为(2'-甲氧基联苯-3-基)-乙酸乙酯，然后与己二酰氯反应生成1,4-双-[3-(3-羧乙酰甲基苯基)-4-甲氧基苯甲酰基]-丁烷(B)，经催化还原得到1,6-双-[3-(3-羧乙酰甲基苯基)-4-甲氧基苯基]-己烷(C)，然后在溶剂中与三溴化硼反应生成1,6-双-[3-(3-羧乙酰甲基苯基)-4-羟基苯基]-己烷(D)，再与甘露糖衍生物反应得到1,6-双-[3-(3-羧乙酰甲基苯基)-4-(四-0-邻甲基苯基)-α-D-甘露糖基氧基-苯基]-己烷(E)，最后反应得到1,6-双-[3-(3-羧甲基苯基)-4-(2-α-D-甘露糖基氧基)-苯基]己烷，再经过重结晶，得到高纯度的产物(I)。
• J. Med. Chem. 1998, 41, 1099-1111
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DI- AND TRIVALENT SMALL MOLECULE SELECTIN INHIBITORS
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0840606A1

  公开（公告）日：1998-05-13
• EP0840606A4
  申请人：——

  公开号：EP0840606A4

  公开（公告）日：1998-05-13