(2-硝基丙基)苯 | 17322-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-硝基丙基)苯
• 英文名称: (2-nitropropyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-2-nitropropane；2-nitro-1-phenylpropane；2-nitro-3-phenylpropane；2-nitropropylbenzene
• CAS: 17322-34-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OQBJLKIDAPUHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.087 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基丙基)苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Fe-HCl：一种用于肟脱保护以及硝基烯烃和硝基烷烃选择性氧化水解为酮的有效试剂

  摘要：

  摘要 Fe-HCl 混合物被发现选择性地将硝基烯烃 1a-j 和硝基烷烃 2a-j 氧化水解为酮 3a-j。此外，观察到该试剂以优异的产率将肟 7a-j 脱保护为羰基化合物 8a-j。

  DOI：

  10.1081/scc-200051681
• 作为产物：
  描述：

  非那明 在 oxaziridinium tetrafluoroborate derived from N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (2-硝基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸叔胺和亚胺的作用

  摘要：

  衍生自二氢异喹啉的恶唑烷鎓盐1是向伯胺的氧转移试剂，伯胺可导致亚硝基衍生物（如果R =烷基）或硝基化合物（如果R =芳基），叔胺导致N-氧化物，仲胺和亚胺导致到相应的硝酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89569-7

文献信息

• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。
• Characterization of xenobiotic reductase A (XenA): study of active site residues, substrate spectrum and stability
  作者：Yanto Yanto、Hua-Hsiang Yu、Mélanie Hall、Andreas S. Bommarius

  DOI：10.1039/c0cc02354j

  日期：——

  Xenobiotic reductase A (XenA) has broad catalytic activity and reduces various α,β-unsaturated and nitro compounds with moderate to excellent stereoselectivity. Single mutants C25G and C25V are able to reduce nitrobenzene, a non-active substrate for the wild type, to produce aniline. Total turnover is dominated by chemical rather than thermal instability.

  外来化合物还原酶A（XenA）具有广泛的催化活性，能够以中等至优异的立体选择性还原各种α,β-不饱和及硝基化合物。单突变体C25G和C25V能够将野生型酶无法还原的非活性底物硝基苯还原为苯胺。总转化次数主要受化学稳定性而非热稳定性的影响。
• Reductive biotransformation of nitroalkenes via nitroso-intermediates to oxazetes catalyzed by xenobiotic reductase A (XenA)
  作者：Katharina Durchschein、Walter M. F. Fabian、Peter Macheroux、Klaus Zangger、Gregor Trimmel、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c0ob01216e

  日期：——

  A novel reductive biotransformation pathway for β,β-disubstituted nitroalkenes catalyzed by flavoproteins from the Old Yellow Enzyme (OYE) family was elucidated. It was shown to proceed via enzymatic reduction of the nitro-moiety to furnish the corresponding nitroso-alkene, which underwent spontaneous (non-enzymatic) electrocyclization to form highly strained 1,2-oxazete derivatives. At elevated temperatures the latter lost HCN via a retro-[2 + 2]-cycloaddition to form the corresponding ketones. This pathway was particularly dominant using xenobiotic reductase A, while pentaerythritol tetranitrate-reductase predominantly catalyzed the biodegradation via the Nef-pathway.

  揭示了来自老黄酶（OYE）家族的黄素蛋白催化β,β-二取代硝基烯烃的一种新型还原生物转化途径。该途径通过酶催化硝基部分的还原，得到相应的亚硝基烯烃，后者自发（非酶催化）进行电环化反应，形成高度张力的1,2-恶嗪衍生物。在较高温度下，后者通过逆-[2+2]-环加成反应释放HCN，生成相应的酮。该途径在使用外源性还原酶A时尤为占主导地位，而季戊四醇四硝酸酯还原酶主要通过Nef途径催化生物降解。
• New and improved methods for the conversion of nitroalkanes into geminal chloronitroso compounds
  作者：Rafael Bou-Moreno、Sandra Luengo-Arratta、Valérie Pons、William B. Motherwell

  DOI：10.1139/v2012-083

  日期：2013.1

  The scope and limitations of a new method for the preparation of geminal chloronitroso compounds involving treatment of a nitronate anion with oxalyl chloride are described in full, and a milder, high yielding, and more chemoselective variant using the derived silyl nitronate is presented.

  一种新方法用于制备双氯亚硝基化合物的范围和限制已经完整描述，涉及将硝酸盐负离子与草酸氯酰进行处理，并提出了一种更温和、产率更高且更具化学选择性的变体，使用了衍生的硅烷基硝酸盐。
• Efficient Preparation of <i>N</i>-Phenylsulfenyl Ketimines from Oximes or Nitro Compounds without Racemization of α-Stereocenters
  作者：Jordi Burés、Carles Isart、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol702212n

  日期：2007.10.1

  (RR'C=N-SOAr), N-sulfonyl imines (RR'C=N-SO2Ar), and N-sulfonyl oxaziridines, the very mild procedure developed to convert ketoximes and secondary nitro derivatives to N-arenesulfenyl ketimines constitutes a new and efficient route to all these series of compounds. The configuration of the alpha-stereocenters is retained.

  由于N-亚磺酰基亚胺（例如RR'C = N-SAr）可以很容易地转化为其N-亚磺酰基亚胺（RR'C = N-SOAr），因此N-磺酰基亚胺（RR'C = N-SO2Ar），和N-磺酰基氧氮丙啶，将酮肟和仲硝基衍生物转化为N-芳烃亚磺酰基酮亚胺所开发的非常温和的方法，为所有这些系列化合物提供了一条新的有效途径。保留alpha-stereocenters的配置。