(2-羟基甲基-4,5-二碘苯基)-甲醇 | 53279-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基甲基-4,5-二碘苯基)-甲醇
• 英文名称: 4,5-diiodobenzene-1,2-dicarbinol
• 英文别名: 4,5-diiodobenzene-1,2-dimethanol；(4,5-Diiodo-1,2-phenylene)dimethanol；[2-(hydroxymethyl)-4,5-diiodophenyl]methanol
• CAS: 53279-73-5
• 化学式: C₈H₈I₂O₂
• 分子量: 389.959
• InChiKey: CRTAWVMSVITSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基甲基-4,5-二碘苯基)-甲醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3,9,10-tetrakis(triisopropylsilylethynyl)-6,13-pentacenequinone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Properties of New Derivatives of Pentacene

  摘要：

  Stable, soluble ethynylated derivatives of pentacene (9a-c) were synthesized, and the ethynyl moieties on the terminal rings were used to tune the electronic properties of these compounds. Their oxidation potentials are higher and their reduction potentials are lower than those of pentacene. The HOMO-LUMO gaps are among the lowest reported for pentacene derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo0522198
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodophthalimide 在 硼烷 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 (2-羟基甲基-4,5-二碘苯基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过设计外围取代基来 控制氯硼（iii）和氟硼（iii）亚萘酞菁的分子堆积†

  摘要：

  通过Sonogashira偶联六碘亚萘酞菁与取代的乙炔，制备了具有大偶极矩的氯硼烷（III）和氟硼（III）六（1-炔基）-和六（2-芳基乙炔基）亚萘菁。通过乙炔键在周边引入丁基或更长烷基会导致较低的熔点和较高的二氯甲烷溶解度。流延膜的X射线衍射（XRD）图表明，具有B-F键的六（2-（4-己基苯基）乙炔基）-和六（2-（4-己氧基苯基）乙炔基）亚萘菁被填充在盘状中六方柱状相，晶格常数a = 59–64Å，堆积距离c= 4.7–4.8Å。这些B–F衍生物薄膜的可见光谱中的Q带发生了蓝移，从而支持了堆积柱中H聚集体的形成。偏光光学显微镜显示，这些具有B-F键的亚萘酞菁在180°C时表现出中间相。这些亚萘酞菁在180°C的XRD证实是二维六方相。带有B–Cl键的相应衍生物的X射线衍射表明，它们要么是非晶态的，要么是结晶度较低的。我们建议，由于F的范德华半径比Cl小，因此BF基团中的氟原子可以嵌

  DOI：

  10.1039/c7ra11104e

文献信息

• Synthesis and optoelectronic properties of hexachloro- and hexaiodosubnaphthalocyanines as organic electronic materials
  作者：Koji Yamamoto、Akuto Takagi、Miyako Hada、Ryosuke Taniwaki、Tadashi Mizutani、Yoshifumi Kimura、Yuko Takao、Kazuyuki Moriwaki、Fukashi Matsumoto、Takatoshi Ito、Toshiyuki Iwai、Koichi Hida、Takumi Mizuno、Toshinobu Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.064

  日期：2016.8

  Chloroboron(III) hexachloro- and hexaiodosubnaphthalocyanines were prepared, and their solubility, electronic absorption spectroscopy, fluorescence emission spectroscopy and HOMO/LUMO energy levels were evaluated. These subnaphthalocyanines showed lower HOMO/LUMO energies than the parent subnaphthalocyanine by 0.13-0.39 eV. The optical band gap decreased in the order: hexafluoro>hexachloro->unsubstituted>hexaiodo-subnaphthalocyanine. Fluorescence quantum yield of hexaiodosubnaphthalocyanine was 0.05, significantly lower than those of the parent, hexafluoro- and hexachloro-subnaphthalocyanines whose quantum yields ranged from 0.2 to 0.22, indicating that the heavy atom effects of iodine work effectively. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gaux,B.; le Henaff,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 505 - 509
  作者：Gaux,B.、le Henaff,P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Properties of New Derivatives of Pentacene
  作者：Jinyue Jiang、Bilal R. Kaafarani、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo0522198

  日期：2006.3.1

  Stable, soluble ethynylated derivatives of pentacene (9a-c) were synthesized, and the ethynyl moieties on the terminal rings were used to tune the electronic properties of these compounds. Their oxidation potentials are higher and their reduction potentials are lower than those of pentacene. The HOMO-LUMO gaps are among the lowest reported for pentacene derivatives.
• Control of the molecular packing of chloroboron(<scp>iii</scp>) and fluoroboron(<scp>iii</scp>) subnaphthalocyanines by designing peripheral substituents
  作者：Akuto Takagi、Tadashi Mizutani

  DOI：10.1039/c7ra11104e

  日期：——

  Chloroboron(III) and fluoroboron(III) hexa(1-alkynyl)- and hexa(2-arylethynyl)subnaphthalocyanines with a large dipole moment were prepared by Sonogashira coupling of hexaiodosubnaphthalocyanines with substituted acetylenes. Introduction of butyl or longer alkyl groups via ethynylene linkages on the periphery resulted in lower melting points and higher solubility in dichloromethane. X-ray diffraction (XRD) patterns

  通过Sonogashira偶联六碘亚萘酞菁与取代的乙炔，制备了具有大偶极矩的氯硼烷（III）和氟硼（III）六（1-炔基）-和六（2-芳基乙炔基）亚萘菁。通过乙炔键在周边引入丁基或更长烷基会导致较低的熔点和较高的二氯甲烷溶解度。流延膜的X射线衍射（XRD）图表明，具有B-F键的六（2-（4-己基苯基）乙炔基）-和六（2-（4-己氧基苯基）乙炔基）亚萘菁被填充在盘状中六方柱状相，晶格常数a = 59–64Å，堆积距离c= 4.7–4.8Å。这些B–F衍生物薄膜的可见光谱中的Q带发生了蓝移，从而支持了堆积柱中H聚集体的形成。偏光光学显微镜显示，这些具有B-F键的亚萘酞菁在180°C时表现出中间相。这些亚萘酞菁在180°C的XRD证实是二维六方相。带有B–Cl键的相应衍生物的X射线衍射表明，它们要么是非晶态的，要么是结晶度较低的。我们建议，由于F的范德华半径比Cl小，因此BF基团中的氟原子可以嵌