(2-羟基甲基苯氧基)-乙酸乙酯 | 111080-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基甲基苯氧基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxymethylphenoxyacetate
• 英文别名: o-(ethoxycarbonylmethoxy)benzyl alcohol；ethyl 2-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]acetate；Ethyl 2-(2-(hydroxymethyl)phenoxy)acetate
• CAS: 111080-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: BQWVCDHZSBFQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基甲基苯氧基)-乙酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 paraffin 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 苯并二氢呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸的实用合成：2,3-二氢苯并呋喃的一般路线

  摘要：

  据报道，分五个步骤进行了2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸的实际合成，总收率约为40％。该方法为2-取代-2,3-二氢苯并呋喃提供了一条有用的新途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240236
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯氧基醋酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(2-羟基甲基苯氧基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of calix[4]crowns containing soft donor atoms and a study of their metal–cation binding properties: highly selective receptors for Cu²⁺

  摘要：

  合成了两种新的钙克斯[4]芳烃硫冠衍生物1和2，均为锥形构象，并且通过两种不同的方法获得了良好的产率。利用电导滴定技术，在298.15 K的乙腈中研究了它们对碱金属、碱土金属和过渡金属阳离子的络合特性。这些新型配体对Cu²⁺相对于其他阳离子的选择性表现优异。

  DOI：

  10.1039/b205436a

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE DERIVATIVES AS PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4(5H)-ONE COMME INHIBITEURS DE PDE9
  申请人：CELON PHARMA SA

  公开号：WO2014016789A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound of the general formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of phenyl unsubstituted or substituted with 1 to 3 substituents selected from F, Cl, Br, I, CN, -O-C1-C3-alkyl, fluorinated -O-C1-C3-alkyl, -(CH2)mOH and 5-membered heterocyclic group with 1 or 2 heteroatoms selected from N, O and S; and 6- or 10-membered heteroaryl with 1 to 3 heteroatoms selected from O, N and S; R2 and R3 independently of each other represent H atom or straight or branched C1-C3 alkyl; R4 is selected from the group consisting of 4- to 6- membered cycloalkyl, wherein one of carbon atoms can be replaced by O atom, and which is unsubstituted or substituted with one or two halogen atoms,and straight or branched C1-C4 alkyl; Q represents a bond or C1-C3-alkylene, which can be optionally substituted by one to three C1-C3-alkyls; X is selected from the group consisting of O, NR5, and S(O)p; R5 represents H atom or C1-C3alkyl; m is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; and salts thereof, for use as a medicament, in particular for treating cognitive function disorders and neurodegenerative diseases.

  通用式（I）的化合物，其中R1选自苯基未取代或取代的基团，所取代基团可为1至3个取自F、Cl、Br、I、CN、-O-C1-C3-烷基、氟代-O-C1-C3-烷基、-(CH2)mOH和含有1或2个取自N、O和S的杂原子的5元杂环基；以及含有1至3个取自O、N和S的杂原子的6-或10-元杂芳基；R2和R3彼此独立地代表H原子或直链或支链的C1-C3烷基；R4选自4-至6-环脂肪族基团，其中一个碳原子可被氧原子取代，未取代或取代有一或两个卤素原子，以及直链或支链的C1-C4烷基；Q代表键或C1-C3-亚烷基，可选择性地被1至3个C1-C3-烷基取代；X选自O、NR5和S(O)p的基团；R5代表H原子或C1-C3烷基；m为1、2或3；p为0、1或2；以及其盐，用作药物，特别用于治疗认知功能障碍和神经退行性疾病。
• Antimalarial activity enhancement in hydroxymethylcarbonyl (HMC) isostere-based dipeptidomimetics targeting malarial aspartic protease plasmepsin
  作者：Koushi Hidaka、Tooru Kimura、Adam J. Ruben、Tsuyoshi Uemura、Mami Kamiya、Aiko Kiso、Tetsuya Okamoto、Yumi Tsuchiya、Yoshio Hayashi、Ernesto Freire、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.011

  日期：2008.12

  improve the antimalarial activity of peptidomimetic Plm inhibitors, we attached substituents on a structure of the highly potent Plm inhibitor KNI-10006. Among the derivatives, we identified alkylamino compounds such as 44 (KNI-10283) and 47 (KNI-10538) with more than 15-fold enhanced antimalarial activity, to the sub-micromolar level, maintaining their potent Plm II inhibitory activity and low cytotoxicity

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。
• Synthesis of thiadiamidocrown ethers and a thermodynamic study of their complexation with some metal ions using DFT calculations and conductometric method in acetonitrile
  作者：Muhammad Ashram、Shehadeh A. Mizyed、Abdel Monem Rawashdeh、Mohammad R. Al-Rbaihat

  DOI：10.1080/17415993.2023.2202797

  日期：2023.9.3

  salts solutions, ⋀, was found to decrease upon addition of crown ethers solutions and tend to level off near the mole ratios [L]T/[M]T of unity. The ΔH° and ΔS° values for the complexation reactions were evaluated from the slopes and intercepts of the van't Hoff plots, respectively. The results show that the stability constants of Pb2+ complexes at 25 °C vary as: 5 > 4 > 2 > 1 while the stability constants

  合成了三种新的噻二酰胺冠醚1-3 ，并通过1 H-NMR、13 C-NMR 和质谱进行了表征。化合物1-5与金属阳离子(M n+ )络合的热力学研究；Pb 2+与1、2、4和5；Ag +与1、2和3以及 Hg 2+与2在乙腈中，使用电导技术在 288-308 K 下进行。发现金属盐溶液的摩尔电导率⋀随着添加冠醚溶液而降低，并且趋于在摩尔比[L] T /[M] T附近趋于稳定。络合反应的 ΔH° 和 ΔS° 值分别根据范特霍夫图的斜率和截距进行评估。结果表明，25℃时Pb 2+配合物的稳定常数为： 5 > 4 > 2 > 1 ，Ag +配合物的稳定常数为：3 > 2 >1 . 所有复合物的 ΔG° 值均具有负值，表明复合物自发形成过程。在上述系统上进行的 DFT 理论计算得出的结果支持大多数情况下的实验结果。
• 2-ALKYLOXY BENZENE FORMYL ARYLAMINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Fudan University

  公开号：EP3196191A1

  公开（公告）日：2017-07-26

  The present invention relates to 2-alkoxy benzene formyl arylamine compounds as scheme I , in which the R, G, X, Y, Z are consistent with the detailed description in the patent claim. The compounds can act as sphingomyelin synthase (SMS) inhibitors to treat diseases caused by abnormal increasing of sphingomyelin(SM). This invention also includes compounds as scheme I , their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions as the active ingredients, and their application in drugs which can prevent and cure diseases caused by SM level abnormal increase. These diseases include atherosclerosis, fatty liver, obesity, type II diabetes, and other metabolic syndromes.

  本发明涉及如方案 I 所示的 2-烷氧基苯甲酰芳胺化合物，其中 R、G、X、Y、Z 与专利权利要求书中的详细描述一致。这些化合物可作为鞘磷脂合成酶（SMS）抑制剂，用于治疗因鞘磷脂（SM）异常增加而引起的疾病。本发明还包括作为活性成分的方案I化合物、它们的药学上可接受的盐、药物组合物，以及它们在药物中的应用，这些药物可以预防和治疗由SM水平异常升高引起的疾病。这些疾病包括动脉粥样硬化、脂肪肝、肥胖症、II 型糖尿病和其他代谢综合征。
• 2-alkyloxy benzene formyl arylamine compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：FUDAN UNIVERSITY

  公开号：US10196359B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  2-alkoxy benzene formyl arylamine compounds and their pharmaceutical salts are disclosed. The compounds can act as sphingomyelin synthase (SMS) inhibitors to treat diseases caused by abnormal increasing of sphingomyelin (SM). The pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions of the compounds are used as active ingredients in drugs which can prevent and cure diseases caused by SM level abnormal increase. These diseases include atherosclerosis, fatty liver, obesity, type diabetes, and other metabolic syndromes.

  本研究公开了 2-烷氧基苯甲酰芳胺化合物及其药物盐。这些化合物可作为鞘磷脂合成酶（SMS）抑制剂，治疗因鞘磷脂（SM）异常增加而引起的疾病。这些化合物的药学上可接受的盐和药物组合物可作为药物的活性成分，用于预防和治疗由鞘磷脂水平异常升高引起的疾病。这些疾病包括动脉粥样硬化、脂肪肝、肥胖症、糖尿病和其他代谢综合征。