(2-苄基苯基)硼酸 | 40276-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-苄基苯基)硼酸
• 英文名称: (2-benzylphenyl)boronic acid
• CAS: 40276-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₂
• mdl: MFCD16725656
• 分子量: 212.056
• InChiKey: QGEKLPGERLPRSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苄基苯基)硼酸 在 iron(III) chloride 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-phenylphenanthridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Double C–H amination by consecutive SET oxidations

  摘要：

  一种新的分子内C-H氧化胺化方法基于FeCl3介导的苯胺与活化的sp3 C-H键的氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc03106d
• 作为产物：
  描述：

  tris(2-benzylphenyl)boroxine 在 水 作用下， 生成 (2-苄基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-and 6-membered carbon-boron heterocycles by pyrolysis of pyridine-arylboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92836-5

文献信息

• Catalytic Chemical Amide Synthesis at Room Temperature: One More Step Toward Peptide Synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、William Erb、Yohann Berhault、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00378

  日期：2015.5.1

  An efficient method has been developed for direct amide bond synthesis between carboxylic acids and amines via (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid as a highly active bench-stable catalyst. This catalyst was found to be very effective at room temperature for a large range of substrates with slightly higher temperatures required for challenging ones. This methodology can be applied to aliphatic

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。
• Double C–H amination by consecutive SET oxidations
  作者：Christopher J. Evoniuk、Sean P. Hill、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c6cc03106d

  日期：——

  A new method for intramolecular C–H oxidative amination is based on a FeCl₃-mediated oxidative reaction of anilines with activated sp³ C–H bonds.

  一种新的分子内C-H氧化胺化方法基于FeCl3介导的苯胺与活化的sp3 C-H键的氧化反应。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Benzylic C(<i>sp</i>³)−H Oxidation of Unprotected Aniline Derivatives for the Synthesis of Phenanthridines
  作者：Kanako Nozawa‐Kumada、Yuta Matsuzawa、Masahito Hayashi、Takumi Kobayashi、Masanori Shigeno、Akira Yada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/adsc.202400059

  日期：——

  Herein, we report a copper‐catalyzed intramolecular benzylic C(sp3)−H oxidation of unprotected aniline derivatives under aerobic conditions, which enables the preparation of phenanthridine compounds. To the best of our knowledge, this is the pioneering reaction of dehydrogenative C(sp3)−N bond formation from unprotected anilines under a Cu/O2 system. Notably, various anilines possessing alkyl, methoxy

  在此，我们报道了在有氧条件下铜催化未保护的苯胺衍生物的分子内苄基C(sp3)−H氧化，从而能够制备菲啶化合物。据我们所知，这是在 Cu/O2 体系下由未保护的苯胺形成脱氢 C(sp3)−N 键的开创性反应。值得注意的是，具有烷基、甲氧基、卤素（氟、氯、溴和碘）、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、酯和缩醛基团的各种苯胺也可以参与该反应。
• Synthesis of 5-and 6-membered carbon-boron heterocycles by pyrolysis of pyridine-arylboranes
  作者：R. Van Veen、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92836-5

  日期：1973.1
• Coupling N–H Deprotonation, C–H Activation, and Oxidation: Metal-Free C(sp³)–H Aminations with Unprotected Anilines
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Sean P. Hill、Satoshi Fujita、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.7b07519

  日期：2017.11.15

  An intramolecular oxidative C(sp3)–H amination from unprotected anilines and C(sp3)–H bonds readily occurs under mild conditions using t-BuOK, molecular oxygen and N,N-dimethylformamide (DMF). Success of this process, which requires mildly acidic N–H bonds and an activated C(sp3)–H bond (BDE < 85 kcal/mol), stems from synergy between basic, radical, and oxidizing species working together to promote

  使用t -BuOK，分子氧和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在温和条件下容易发生未保护的苯胺和C（sp 3）-H键的分子内氧化C（sp 3）-H胺化反应。此过程的成功需要弱酸性的N–H键和活化的C（sp 3）–H键（BDE <85 kcal / mol），这是由于碱性，自由基和氧化性物种之间的协同作用共同促进了协调质子化的顺序：H原子的转移和氧化形成了一个新的C–N键。此过程适用于多种N的合成-杂环，从小分子到扩展的芳族化合物，无需过渡金属或强氧化剂。计算结果揭示了组成该反应级联的各个步骤序列的机械细节和能量分布。在此过程中，碱的重要性源于相对于反应物而言，形成2c，3e C–N键的过渡态和产物的酸性要高得多。在这种情况下，选择性去质子化为该过程提供了驱动力。