(2-苯基环丙烯-1-基)苯 | 24168-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2-苯基环丙烯-1-基)苯
• 英文名称: 1,2-Diphenylcyclopropen
• 英文别名: Benzene, 1,1'-(1-cyclopropene-1,2-diyl)bis-；(2-phenylcyclopropen-1-yl)benzene
• CAS: 24168-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: ZIPDPGGBRDWAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-苯基环丙烯-1-基)苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (顺式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  与HMn（CO）5的烯烃反应：胶束螯合的产物选择性

  摘要：

  在洗涤剂介质中进行的HMn（CO）5与某些环丙烯的反应与在均相介质中进行的相同反应得到的氢甲酰化产物和氢化产物的混合物不同。这些结果与笼形的自由基自由基对的中间相一致，这些自由基对从笼中的逃逸被胶束螯合所阻止。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80045-x
• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 三甲基氯硅烷 、 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(2-苯基环丙烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  环丙烯 C−C σ 键的选择性炔基烯丙基化

  摘要：

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/ange.202008886

文献信息

• Concise Synthesis of Tryptanthrin Spiro Analogues with In Vitro Antitumor Activity Based on One-Pot, Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Сyclopropenes
  作者：Vitali Boitsov、Alexander Stepakov、Alexander Filatov、Nickolay Knyazev、Stanislav Shmakov、Alexey Bogdanov、Mikhail Ryazantsev、Andrey Shtyrov、Galina Starova、Alexander Molchanov、Anna Larina

  DOI：10.1055/s-0037-1611059

  日期：2019.2

  one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reactions allow the desired products to be obtained from various cyclopropene derivatives with tryptanthrin-derived azomethine ylides generated in situ, in good to high yields and excellent diastereoselectivity. The possibility of ylide generation was exemplified by using α-amino acids (l-proline, l-4-thiazolidincarboxylic acid) and simplest peptides

  献给拉斐尔·科斯蒂科夫（Rafael Kostikov）教授。老师和朋友。 抽象的 已开发出一种简单，高效且原子经济的方法，用于合成螺环稠合的吲哚并[2,1- b ]喹唑啉和环丙基[ a ]吡咯嗪或3-氮杂双环[3.1.0]己烷的复杂生物碱样化合物。部分。我们已经发现，一锅，三组分的1，3-偶极环加成反应允许从各种环丙烯衍生物与就地产生的色胺酮衍生的偶氮甲亚胺，以良好至高收率和优异的非对映选择性从所需的环丙烯衍生物获得。产生叶立德的可能性通过使用α-氨基酸（l-脯氨酸，l-4-噻唑烷羧酸）和最简单的肽（二肽Gly-Gly，三肽Gly-Gly-Gly）。量子化学研究表明，该反应通过S形的甲亚胺叶立德进行，其与环丙烯的相互作用是通过较少受空间阻碍的内过渡态进行的。通过MTS分析在体外评估了一些螺旋-胰蛋黄素衍生物对红白血病（K562），宫颈癌（HeLa）和结肠癌（CT26）细胞系的抗肿瘤活性。
• Construction of Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexanes] via 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1,2-Diphenylcyclopropenes to Ninhydrin-Derived Azomethine Ylides
  作者：Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov、Siqi Wang、Alexander S. Filatov、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav V. Shmakov、Olesya V. Khoroshilova、Anna G. Larina、Stanislav I. Selivanov

  DOI：10.1055/a-1360-9716

  日期：2021.6

  сomprehensive study of mechanism of azomethine ylide formation from ninhydrin and sarcosine was performed by means of M11 density functional theory (DFT) calculations. It has been revealed that experimentally observed 1-methylspiro[aziridine-2,2′-indene]-1′,3′-dione is a kinetically controlled product of this reaction and appears to act as a 1,3-dipole precursor. This theoretical study also shed light

  茚三酮，α-氨基酸（或肽）和环丙烯的多组分1,3-偶极环加成反应，用于合成同时含有3-氮杂双环[3.1.0]己烷和2H-茚-1,3-的螺环杂环已开发出二酮图案。该方法在温和的反应条件下，以完全的立体选择性和高度的原子经济性，可轻松获得3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,2'-茚。已经发现广泛范围的环丙烯和α-氨基酸与本方案相容，这提供了建立新的具有生物学意义的支架（3-氮杂双环[3.1.0]己烷）文库的机会。此外，还通过M11密度泛函理论（DFT）计算对由茚三酮和肌氨酸形成的甲亚胺叶立德机理进行了综合研究。已经发现，实验观察到的1-甲基螺并[氮丙啶-2，2'-茚] -1'，3'-二酮是该反应的动力学控制产物，并且似乎充当1，3-偶极子前体。这项理论研究还揭示了茚三酮和肌氨酸衍生的甲亚胺叶立德的主要转变，例如将1,3-偶极环加成到环丙烯偶极亲和剂中，二聚反应和（1 + 5）电环化反应。通过M
• Synthesis of Functionalized 3-Spiro[cyclopropa[<i>a</i>]pyrrolizine]- and 3-Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane]oxindoles from Cyclopropenes and Azomethine Ylides via [3 + 2]-Cycloaddition
  作者：Alexander S. Filatov、Nickolay A. Knyazev、Alexander P. Molchanov、Taras L. Panikorovsky、Rafael R. Kostikov、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02505

  日期：2017.1.20

  substituted isatins, α-amino acids, and cyclopropenes. The key step is an intramolecular [3 + 2]-cycloaddition reaction of an in situ generated azomethine ylide onto a cyclopropene. Both N-substituted and N-unsubstituted α-amino acids, dipeptide Gly-Gly, and also benzylamine were used as the amine component for the azomethine ylide generation. The anticancer activity of some of the obtained compounds

  使用取代的靛红，α-氨基酸通过一锅式三组分反应以中等至高收率制备3-螺[环丙[ a ]吡咯嗪]-和3-螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]氧吲哚和环丙烯。关键步骤是将原位生成的甲亚胺叶立德分子与环丙烯进行分子内[3 + 2]环加成反应。既Ñ取代和ñ -未被取代的α氨基酸，二肽甘氨酸-甘氨酸，并且还苄胺用作偶氮甲碱内鎓盐生成的胺组分。的一些针对人白血病K562细胞系中获得的化合物的抗癌活性，通过流式细胞术评估体外。
• Nitrone Cycloadditions to 1,2-Diphenylcyclopropenes and Subsequent Transformations of the Isoxazolidine Cycloadducts
  作者：Vyacheslav V. Diev、Oksana N. Stetsenko、Tran Q. Tung、Jürgen Kopf、Rafael R. Kostikov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1021/jo702379d

  日期：2008.3.1

  occurs with the formation of expected “normal” cycloadducts (with N-methylnitrones) and products of their subsequent transformations. Among them are corresponding α-acetophenyl aziridines and tetra (or penta) -arylpyrroles. Aziridines and the normal cycloadducts can be also thermally converted to such arylpyrroles with moderate to good yields. Substitution at the C3 position of cyclopropenes by an electron

  的1,3-偶极环加成Ç -芳基，ñ -芳基（或ñ -甲基）硝酮与一些1,2- diphenylcyclopropenes在C取代的3位置与预期的“正常” cycloadducts的形成（与发生ñ -甲基硝酮）及其后续转化的产物。其中有相应的α-乙酰苯基氮丙啶和四（或五）-芳基吡咯。氮丙啶和正常的环加合物也可以以中等至良好的产率热转化为这种芳基吡咯。电子受体基团取代环丙烯的C 3位会降低环丙烯的反应性。
• Trapping of Cyclopropenyl Radicals by 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-<i>N</i>-oxide
  作者：Montserrat Cano、Jordi Quintana、Luís Juliá、Francisco Camps、Jesús Joglar

  DOI：10.1021/jo9900026

  日期：1999.7.1

  The possible generation of cyclopropenyl radicals by ultraviolet irradiation of different cyclopropenyl derivatives in fluid solution and in the presence of 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO) as spin trap has been detected by electron paramagnetic resonance. The spectra consist of doublets of triplets in which the β-hydrogen splitting is larger than that of the nitrogen, in good agreement with

  通过电子顺磁共振检测到在流体溶液中和在 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 (DMPO) 作为自旋陷阱的情况下，通过紫外线照射不同的环丙烯基衍生物可能产生环丙烯基自由基。光谱由三重峰组成，其中 β-氢分裂大于氮，与文献中报道的其他 DMPO 加合物的数据非常一致。 这种方法在研究这些瞬态自由基物种中是前所未有的，并且这些结果表明环丙烯基参与了 N-(2-环丙烯基羰基氧基)邻苯二甲酰亚胺的光敏脱羧。