(22R,25R)-螺旋甾碱-4-烯-3-酮 | 17094-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (22R,25R)-螺旋甾碱-4-烯-3-酮
• 英文名称: Solasodenon
• 英文别名: solasodenone；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-ene-6,2'-piperidine]-16-one
• CAS: 17094-86-9
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₂
• 分子量: 411.628
• InChiKey: XCAKPWXDUSEAEH-CLGLNXEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,25R)-螺旋甾碱-4-烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Adam; Huong; Lischewski, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 10, p. 369 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  澳洲茄碱 在 盐酸 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 丙酮 作用下， 生成 (22R,25R)-螺旋甾碱-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Über das Solasodin. (III. Mitteilung) (1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19392770802

文献信息

• Preparations of heterospirostanols and their pharmacological activities
  作者：Hang-Ji Quan、Jyunichi Koyanagi、Koichi Ohmori、Shinichi Uesato、Tetsuaki Tsuchido、Setsuo Saito

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01386-7

  日期：2002.8

  (3beta,20S,22S,25R)-22-Thiospirosol-5-en-3-ol (9) and (3beta,20S,22S,25R)-22-seleno-spirosol-5-en-3-ol (11) were prepared from diosgenin (3) via 26-iodopseudodiosgenin (6) as a key intermediate. Diosgenone (15), solasodinone (16), (20S,22S,25R)-22-thiospirosol-4-en-3-one (17), (20 S,22S,2 5R)-22-selenospirosol-4-en-3-one (18) and (20R,22S, 2 5R)-spirosol-4-en-3-one (19) were prepared by Oppenauer oxidation of 3, solasodine 4, 9, 11 and (3beta,20R,22R,25R)-spirosol-5-en-3-ol 14, respectively. Oxidations of 15 and 16 with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) provided corresponding dienone products, (20S,22S,25R)spirosol-1,4-dien-3 -one (20) and (20S, 22S, 25R)-22-thiospirosol-1,4-dien-3 -one (21), respectively, while oxidation of 19 (C-20 diastereoisomer of 15) gave no dienone product but 21-exo vinyl product 22. 26-Thioacetylpseudodiosgenone (24) and 26-cyanoselenopseudodiosgenone (25) were prepared by treatment of 26-iodopseudodiosgenose (23), which was obtained by Oppenauer oxidation of 6, with potassium thioacetate and potassium selenocyanate, respectively. Compounds 15 and 19 exhibited more than 80% inhibitions in INF-gamma productions at 10.0 muM. Compounds 4 and 25 showed cytotoxic activities (IC50 = 6 and 5 muM, respectively) against cancerous HCT 116 cell lines. Compounds 12 and 25 had antiurease activities (IC50 = 12.4 and 11.4 muM, respectively), in which only the latter showed an inhibition zone (mean zone diameter = 12.2 mm) formed by Bacillus subtilis 168 trp. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  (3β,20S,22S,25R)-22-硫二环甾-5-烯-3-醇 (9) 和 (3β,20S,22S,25R)-22-硒二环甾-5-烯-3-醇 (11) 通过以 26-碘伪 Diosgenin (6) 为关键中间体，从 Diosgenin (3) 中制备得到。Diosgenone (15)、Solasodinone (16)、(20S,22S,25R)-22-硫二环甾-4-烯-3-酮 (17)、(20S,22S,25R)-22-硒二环甾-4-烯-3-酮 (18) 和 (20R,22S,25R)-二环甾-4-烯-3-酮 (19) 分别由 Oppenauer 氧化 Diosgenin (3)、Solasodine (4)、9、11 和 (3β,20R,22R,25R)-二环甾-5-烯-3-醇 (14) 制得。15 和 16 与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌 (DDQ) 的氧化反应分别生成相应的二烯酮产物：(20S,22S,25R)-二环甾-1,4-二烯-3-酮 (20) 和 (20S,22S,25R)-22-硫二环甾-1,4-二烯-3-酮 (21)。然而，19 (15 的 C-20 对映异构体) 的氧化未产生二烯酮产物，而是生成了外侧烯烃产物 22。26-硫代乙酰基伪 Diosgenone (24) 和 26-亚硝基硒代伪 Diosgenone (25) 通过分别用硫代乙酸钾和硒代亚硝酸钾处理由 6 的 Oppenauer 氧化产物 23 制得。化合物 15 和 19 在 10.0 μM 浓度下对 INF-γ 的生产表现出超过 80% 的抑制作用。化合物 4 和 25 对癌细胞 HCT 116 系显示出细胞毒性活性 (IC50 = 6 和 5 μM)。化合物 12 和 25 具有抗尿酶活性 (IC50 = 12.4 和 11.4 μM)，其中只有后者表现出由 Bacillus subtilis 168 trp 形成的抑制区 (平均区直径 = 12.2 mm)。 © 2002 Editions scientifiques et médicales Elsevier SAS. 保留所有权利。
• Transformations of solasodine and derivatives of hecogenin by Cunninghamella elegans
  作者：Asmita V. Patel、Gerald Blunden、Trevor A. Crabb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90520-x

  日期：1993.12

  12-trione. When the (22 R ,25 R )-spirosolane, solasod-5-en-3β-ol (solasodine) was incubated with C. elegans , solasod-5-ene-3β,7β-diol, solasod-5-ene-3β,7α-diol and 3β-hydroxysolasod-5-en-7-one were produced. In contrast, incubation of solasodine with Penicillium patulum gave solasod-4-en-3-one and the 6-methylsalicylic acid salt of solasodine.

  摘要 (25 R )-5α-spirostan-3β,12β-diol (rockogenin) 与真菌 Cunninghamella elegans 孵育导致形成 (25 R )-7β,12β-dihydroxy-5α-spirostan-3-one，（ 25 R )-5α-spirostan-3β,7β,12β-三醇和 (25 R )-5α-spirostan-3β,7α,12β-三醇。(25 R )-5α-spirostan-3,12-dione (hecogenone) 与相同的真菌一起孵育产生 (25 R )-5α-spirostan-3,7,12-trione。当 (22 R ,25 R )-spirosolane、solaso​​d-5-en-3β-ol (solaso​​dine) 与秀丽隐杆线虫、solaso​​d-5-ene-3β,7β-diol、solaso​​d-5-ene-3β
• Solanum alkaloids. XIX. Reactions of solasodine N,O-ditosylate
  作者：RC Cambie、GJ Potter、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9810829

  日期：——

  The utility of solasodine N,O-ditosylate (2) as a starting material for ecdysone synthesis has been investigated. Reactions include epoxidation, elimination and solvolyses.

  研究了索拉索定 N,O-二对甲苯磺酸盐（2）作为蜕皮激素合成起始原料的效用。 蜕皮激素合成的起始原料。反应包括环氧化反应、消除反应和溶解反应、 消除和溶解。
• Briggs et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 3,11
  作者：Briggs et al.

  DOI：——

  日期：——
• Adam, G.; Huong, H. Th., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 839 - 842
  作者：Adam, G.、Huong, H. Th.

  DOI：——

  日期：——