(2E)-(苯基亚肼基)乙酸 | 6000-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E)-(苯基亚肼基)乙酸
• 英文名称: phenylhydrazonoacetic acid
• 英文别名: Glyoxylsaeure-phenylhydrazon；glyoxylic acid phenylhydrazone；(2-Phenylhydrazinylidene)acetic acid；2-(phenylhydrazinylidene)acetic acid
• CAS: 6000-60-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: YCHFCKWRGIPCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  324.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-(苯基亚肼基)乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C-bromo-N-phenylnitrilimine
  参考文献：
  名称：

  Regioselection inC-Bromo-N-phenylnitrilimine Cycloaddition to (Z)-4-(Arylmethylidene)azol-5-ones

  摘要：

  The results of a study of the cycloaddition reaction of bromonitrilimine with (Z)-4-(arylmethylidene)isoxazol-5-ones and pyrazol-5-ones are reported. Spectroscopic and X-ray crystallographic data are presented to support structural assignments of the reaction products.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3313::aid-hlca3313>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl glyoxylate phenylhydrazone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2E)-(苯基亚肼基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-arylheteroaromatic products compositions containing them and use thereof
  申请人：Le-Brun Alain

  公开号：US20050130989A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  N-Arylheteroaromatic products, compositions containing them and use thereof. The present invention relates to novel chemical compounds, particularly to novel N-arylheteroaromatic products, to compositions containing them and to their use as medicinal products, in particular in oncology.

  N-芳基杂芳产物，含有它们的组合物及其用途。本发明涉及新型化合物，特别是新型N-芳基杂芳产物，含有它们的组合物以及它们作为药用产品的用途，特别是在肿瘤学中的用途。
• Design, synthesis and biological activity of novel substituted pyrazole amide derivatives targeting EcR/USP receptor
  作者：Xi-Le Deng、Jin Xie、Yong-Qiang Li、De-Kai Yuan、Xue-Ping Hu、Li Zhang、Qing-Min Wang、Ming Chi、Xin-Ling Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.009

  日期：2016.4

  Abstract In order to discover highly active ecdysone analogs, a series of new substituted pyrazole amide derivatives were obtained using structure-guided optimization method and further screened for their insecticidal activities, in the basis of the core structures of the two active compounds N-(3-methoxyphenyl)-3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide (6e) and N-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-

  摘要为了发现高活性蜕皮激素类似物，在两种活性化合物N-（3）的核心结构的基础上，采用结构导向的优化方法，获得了一系列新的取代吡唑酰胺衍生物，并对其杀虫活性进行了筛选。 -甲氧基苯基）-3-（叔丁基）-1-苯基-1H-吡唑-5-羧酰胺（6e）和N-（4-（叔丁基）苯基）-3-（叔丁基）-1-苯基-1H-吡唑-5-羧酰胺（6i），以前由我们提供。通过光谱分析鉴定标题化合物的化学结构。初步的生物测定结果表明，合成的吡唑衍生物中的一种，化合物34，对Mythimna Separata的活性为10 mg / L，与阳性对照tebufenozide的活性相当。此外，分子对接和分子动力学研究的例子表明，34可能是EcR的潜在抑制剂，其对接构象与tebufenozide相似。另外，增加疏水作用并考虑对吡唑环的合适的整体作用有利于抑制EcR的活性和体内活性。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014159214A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其组成物以及其使用方法。
• Cyclization Cascade of Hydrazono Ugi Adducts towards Pyrazoles
  作者：Asma Agrebi、Fatma Allouche、Fakher Chabchoub、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1002/ejoc.201300787

  日期：2013.9

  Acidic hydrolysis of Ugi adducts formed from α-hydrazonocarboxylic acids and aminoacetaldehyde dimethyl acetal leads to the fragmentation of aminoacetaldehyde residues with final formation of pyrazoles. An aldol-type reaction of the hydrazone is proposed as the key step of the cascade.

  由 α-腙羧酸和氨基乙醛二甲缩醛形成的 Ugi 加合物的酸性水解导致氨基乙醛残基的断裂，最终形成吡唑。腙的醇醛型反应被提议作为级联的关键步骤。
• Quantification and Mass Isotopomer Profiling of α-Keto Acids in Central Carbon Metabolism
  作者：Michael Zimmermann、Uwe Sauer、Nicola Zamboni

  DOI：10.1021/ac500472c

  日期：2014.3.18

  Mass spectrometry has been established as a powerful and versatile technique for studying cellular metabolism. Applications range from profiling of metabolites to accurate quantification and tracing of stable isotopes through the biochemical reaction network. Despite broad coverage of central carbon metabolism, most methods fail to provide accurate assessments of the α-keto acids oxaloacetic acid, pyruvate, and glyoxylate because these compounds are highly reactive and degraded during sample processing and mass spectrometric measurement. We present a derivatization procedure to chemically stabilize these compounds readily during quenching of cellular metabolism. Stable derivatives were analyzed by ultrahigh pressure liquid chromatography coupled tandem mass spectrometry to accurately quantify the abundance of α-keto acids in biological matrices. Eventually, we demonstrated that the developed protocol is suited to measure mass isotopomers of these α-keto acids in tracer studies with stable isotopes. In conclusion, the here described method fills one of the last technical gaps for metabolomics investigations of central carbon metabolism.

  质谱法是研究细胞新陈代谢的一种功能强大、用途广泛的技术。其应用范围从代谢物的剖面分析到稳定同位素在生化反应网络中的精确定量和追踪。尽管该技术广泛应用于中心碳代谢，但大多数方法都无法对α-酮酸草酰乙酸、丙酮酸和乙醛酸进行准确评估，因为这些化合物在样品处理和质谱测量过程中会发生高度反应和降解。我们提出了一种衍生化程序，可在细胞代谢淬灭过程中以化学方式稳定这些化合物。通过超高压液相色谱耦合串联质谱法分析稳定的衍生物，可以准确地量化生物基质中α-酮酸的丰度。最后，我们证明了所开发的方案适用于在稳定同位素示踪研究中测量这些 α-酮酸的质量同位素。总之，本文所描述的方法填补了代谢组学研究中枢碳代谢的最后一个技术空白。