(2E,6E)-2,6-二(3,4-二甲氧基苄亚基)环己酮 | 18977-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: (2E,6E)-2,6-二(3,4-二甲氧基苄亚基)环己酮
• 中文别名: 2,6-二-(3,4-二甲氧苯基亚甲基)-环己酮
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-Bis(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 18977-33-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: YOTDZZKBJHGVNA-KLCVKJMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-二(3,4-二甲氧基苄亚基)环己酮 在 ((4S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole)-(η4-1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性环己基稠合螺二茚：实用合成、配体开发和不对称催化

  摘要：

  1,1'-螺二茚烷一直是手性配体设计的一种特殊骨架，1,1'-螺二茚满基手性配体在各种不对称催化中表现出优异的性能。然而，获得对映体纯螺二茚丹相当繁琐，阻碍了其实际应用。在本文中，通过一系列 Ir 催化的 α,α'-bis 不对称氢化，以高产率和优异的立体选择性（高达 > 99% ee）完成了环己基稠合手性螺二茚的简便对映选择性合成（亚芳基）酮和 TiCl4 促进了氢化手性酮的不对称螺环化。该协议可以在一锅中执行，并且易于扩展，并且已用于 25 g 规模的环己基稠合螺二茚二醇 (1 S, 2 S,2' S)-5，在 99% ee 和 67% 总产率的四个步骤中，无需色谱纯化。(1 S,2 S,2' S)-5 的简单衍生提供了直接获得手性单齿亚磷酰胺 6a-c 和三齿磷-酰氨基吡啶 11 的途径，它们在几个基准对映选择性反应（氢化、加氢酰化、和 [2 + 2] 反应）由过渡金属（Rh、Au 或

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07125
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 二甲基铵-二甲基 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (2E,6E)-2,6-二(3,4-二甲氧基苄亚基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称取代的2,5-二亚芳基环己酮作为抗寄生虫化合物

  摘要：

  通过用各种醛处理环己酮，以中等至极好的收率合成了对称和不对称的双芳基-α，β-不饱和酮。二甲基氨基甲酸二甲基铵（DIMCARB）既用作催化剂，又用作反应介质，用于合成单亚芳基环加合物中间体，该中间体还用于生产二亚芳基环己酮。评估了所有34种合成化合物的抗增殖活性，特别是针对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体，克氏锥虫的前鞭毛体和锥鞭毛体。十八种化合物对L的前鞭毛体显示出抗利什曼活性。亚马逊IC 50值范围从2.8到10μM。另外，两种化合物表现出对的epimastigotes显著抗锥体虫活动锥虫带IC 50为5.2±0.8和3.0±0.0μM值，而五种化合物表现出的活性为15.0±1.4 30.2±1.8μM针对的锥鞭毛体克氏锥虫。而且，与上皮细胞相比，所有化合物对寄生虫的选择性更高。不对称化合物16，28，30和33可以被认为是具有IC有利抗寄生虫先导分子50和EC 50值在低微摩尔范围内，优于

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.031

文献信息

• Ag/P-Stereogenic Phosphine-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions: A Method to Optically Active Pyrrolidines
  作者：Mengna Zhi、Zhenjie Gan、Rong Ma、Hao Cui、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00926

  日期：2019.5.3

  A Ag/P-stereogenic phosphine-complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with electron-deficient olefins is reported. In this reaction, highly functionalized pyrrolines with a spiro-quaternary stereogenic center were obtained in good yields (up to 99%) with excellent levels of diastereo- (up to >20:1 dr) and enantioselectivities (up to >99% ee). The chirality of adducts was controlled

  报道了Ag / P-立体异构的膦复合物催化的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成与缺电子的烯烃。在该反应中，获得了具有螺四元立体构型中心的高度官能化的吡咯啉，收率好（高达99％），非对映体（高达> 20：1 dr）和对映体选择性（高达> 99％ee） 。加合物的手性主要受P-立体生成的膦所控制。
• α,α-<i>bis</i>(BENZYLIDENE)CYCLOALKANONES BY CONDENSATION IN WATER UNDER PTC CATALYSIS AND MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Jianfeng Zhou

  DOI：10.1080/00304940509355403

  日期：2005.2

  anones can be realized through cross aldol-type reaction of the ketones and aromatic aldehydes, but traditional acidor base-catalyzed reaction suffers from reverse reaction and thus gives the corresponding products in low yields.2 Aoyama and coworkers' obtained a,d-bis(benzy1idene)cyclohexanones through Rh(II1)-porphyrin complexcatalyzed condensation in only 30% yields, while Nakano and co-workers4

  双（对甲氧基苯基1）氧化碲在微波辐射下催化环烷酮和芳香醛的交叉羟醛缩合~n,~ FeCl,-6H20, SmCl, 在离子 KF-Al,O 中, 在超声辐射下,8 RuCl,,9 InCI,,,lO-'I 在文献中也有报道。报道了第一个在没有溶剂的情况下醛醇缩合的例子，有机化学家一直在寻求开发清洁、经济和环境更安全的方法。最近，人们越来越认识到水是许多有机反应的有吸引力的介质。由于反应清洁、快速且经济，因此将微波辐射用于有机反应已成为一种成熟的方法。在工业过程中应用相转移催化 (PTC) 代替传统技术为环境提供了巨大的好处。这些技术的组合一直是一个显示出极好的re~u1ts.l~作为我们兴趣的延续，我现在报告了a,a'-双（亚苄基）环烷酮的高效和清洁合成芳香醛与环戊酮和环己酮在碳酸钠水溶液中和在 Toda 等人的存在下缩合
• Curcumin Analogs as Potent Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Zhi-Yun Du、Ya-Dan Bao、Zhong Liu、Wei Qiao、Lin Ma、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ardp.200500205

  日期：2006.3

  study, curcuminoids isolated from curcuma longa were demonstrated to possess inhibitory activities on bovine lens aldose reductase. In order to find more potent aldose reductase inhibitor, curcumin analogs were synthesized and evaluated for their ability to inhibit bovine lens aldose reductase enzyme. The results indicated that the compounds with tetrahydroxyl groups, 2,6‐bis(3,4‐dihydroxybenzylidene)cyclohexanone

  在本研究中，从姜黄中分离的姜黄素被证明对牛晶状体醛糖还原酶具有抑制活性。为了找到更有效的醛糖还原酶抑制剂，合成了姜黄素类似物并评估了它们抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。结果表明，具有四羟基基团的化合物、2,6-双(3,4-二羟基亚苄基)环己酮(A2)、2,5-双(3,4-二羟基亚苄基)环戊酮(B2)、1,5-双( 3,4-二羟基苯基)-1,4-戊二烯-3-一(C2)和3,5-双(3,4-二羟基苯亚甲基)-4-哌啶酮(D2)对醛糖还原酶具有显着的抑制作用，IC50分别为 2.9 μM、2.6 μM、3.4 μM 和 4.9 μM。
• Solvent-Free Selective Cross-Aldol Condensation of Ketones with Aromatic Aldehydes Efficiently Catalyzed by a Reusable Supported Acidic Ionic Liquid
  作者：Abolghasem DAVOODNIA、Ghazaleh YASSAGHI

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60470-1

  日期：2012.11

  Abstract A newly prepared catalyst consisting of acidic ionic liquid 1-(4-sulfonic acid) butylpyridinium hydrogen sulfate supported on silica was used to catalyze the cross-aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes under solvent-free conditions. The highly active and selective catalyst gave good to excellent yields of the desired cross-aldol products without the occurrence of any self-condensation

  摘要 一种新制备的由二氧化硅负载的酸性离子液体1-(4-磺酸)丁基硫酸氢吡啶组成的催化剂用于在无溶剂条件下催化酮与芳香醛的交叉羟醛缩合反应。高活性和选择性的催化剂在没有发生任何自缩合反应的情况下提供了良好到极好的所需交叉羟醛产物的产率。反应时间短，程序和后处理简单，不需要挥发性或危险的有机溶剂。此外，催化剂可以重复使用至少四次，活性仅略有降低。
• PEG-400 assisted Kröhnke synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)-4-arylpyridines annulated by C₅-C₆cycles with substituted benzylidene group
  作者：Sergey Batalin、Margarita Golikova、Alexandra Khrustaleva、Nina Pchelintseva

  DOI：10.1080/00397911.2019.1706182

  日期：2020.3.3

  Abstract A simple and efficient method has been developed for the synthesis 2-(2-hydroxyphenyl)-4-arylpyridines annulated by C5-C6 cycles with substituted benzylidene group is achieved by multi-component Kröhnke-type reaction with moderate to good yields in PEG-400. The classical version was considered using cross-conjugated dienones as substrates by counter synthesis. Graphical Abstract

  摘要 通过多组分 Kröhnke 型反应，开发了一种简单有效的合成 2-(2-羟基苯基)-4-芳基吡啶环的 C5-C6 环取代亚苄基的方法，在 PEG 中产率中等至良好。 -400。经典版本被认为是通过反合成使用交叉共轭二烯酮作为底物。图形概要