(2R)-1,2-二羧基-2-丙氯化铵 | 143282-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-1,2-二羧基-2-丙氯化铵
• 英文名称: (2S)-α-methylaspartic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-α-Methylaspartic acid hydrochloride；(S)-methylasparic acid hydrochloride；(S)-(+)-2-Amino-2-methylbutanedioic Acid Hydrochloride Salt；(2S)-2-amino-2-methylbutanedioic acid;hydrochloride
• CAS: 143282-41-1
• 化学式: C₅H₉NO₄*ClH
• 分子量: 183.592
• InChiKey: HZBBMHAVUNSUND-JEDNCBNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186°C (dec.)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-benzamido-2-methylsuccinate 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2R)-1,2-二羧基-2-丙氯化铵
  参考文献：
  名称：

  Azlactones 与不对称无环烯丙酯的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...

  DOI：

  10.1021/ja992754n

文献信息

• On the synthesis of (S)-α-methylaspartic acid by diastereoselective alkylation of a chiral 2-cyanopropanoate
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez、Yolanda Lapeña

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00249-4

  日期：1997.4

  A novel and efficient procedure for the synthesis of optically pure α-methylaspartic acid, based on the diastereoselective alkylation of (1S,2R,4R)-10-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-cyanopropanoate with α-halocarbonyl compounds, is described.

  描述了一种新颖高效的合成光学纯α-甲基天冬氨酸的方法，该方法基于（1 S，2 R，4 R）-10-（二环己基氨磺酰基）异冰片基2-氰基丙酸酯与α-卤代羰基化合物的非对映选择性烷基化。
• Enantiospecific synthesis of amino acids: preparation of (R)- and (S)-α-methylaspartic acid from (S)-tryptophan
  作者：Chat-On Chan、David Crich、Swaminathan Natarajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92648-0

  日期：1992.6

  The enantiospecific synthesis of both antipodes of α-methylaspartic acid from (S)-tryptophan is described with the key steps being alkylation of the hexahydropyrroloindole 4, oxidative degradation of indoles and, for the preparation of the (R)-isomer, Barton reductive decarboxylation.

  描述了从（S）-色氨酸合成α-甲基天冬氨酸的两个对映体的对映体特异性，关键步骤是六氢吡咯并吲哚4的烷基化，吲哚的氧化降解，以及对于（R）-异构体的制备，Barton还原脱羧。
• Enantioselective Allylations of Azlactones with Unsymmetrical Acyclic Allyl Esters
  作者：Barry M. Trost、Xavier Ariza

  DOI：10.1021/ja992754n

  日期：1999.11.1

  A catalytic asymmetric synthesis of quaternary amino acids has been developed. The method derives from the asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction with chiral palladium catalysts derived from π-allylpalladium chloride dimer and the bis-2-diphenylphosphinobenzamide of R,R-1,2-diaminocyclohexane and related ligands. Highly symmetrical allylating agents such as allyl acetate and 2-methallyl acetate

  已经开发了季氨基酸的催化不对称合成。该方法源自与手性钯催化剂的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应，该催化剂源自 π-烯丙基氯化钯二聚体和 R,R-1,2-二氨基环己烷和相关配体的双-2-二苯基膦基苯甲酰胺。高度对称的烯丙基化剂如乙酸烯丙酯和乙酸2-甲基烯丙酯产生中等至低的ee。另一方面，1-单取代和1,1-二取代的烯丙基体系可提供出色的结果，ee 通常≥90%。最有趣的二分法出现在对吖内酯的面部选择性上，因为它取决于烯丙基化剂和配体。例如，异戊二烯化产生 99% ee，源自于用 R,R-配体攻击 azlactone 的 si 面，但是肉桂基化产生了 90% 的 ee，这些产物来自于用相同的配体对表面进行攻击。提出了一个基于催化剂产生手性袋的模型来解释这些结果。用一个...