(2R)-1-(2-甲氧基苯氧基)-3-(丙-2-基氨基)丙-2-醇 | 77164-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2R)-1-(2-甲氧基苯氧基)-3-(丙-2-基氨基)丙-2-醇
• 英文名称: (R)-1-Isopropylamino-3-(2-methoxy-phenoxy)-propan-2-ol
• 英文别名: (+)-Moprolol；(2R)-1-(2-methoxyphenoxy)-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 77164-22-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: LFTFGCDECFPSQD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  379.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-2-hydroxy-3-(2-methoxyphenoxy)propyl]isoindole-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-1-(2-甲氧基苯氧基)-3-(丙-2-基氨基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  开发对映体富集的 β-肾上腺素分解剂的新型化学酶途径。关于普萘洛尔、阿普洛尔、吲哚洛尔、卡拉唑洛、莫普洛尔和美托洛尔的案例研究。

  摘要：

  合成肾上腺素能 β 受体阻滞剂的两种对映异构体的有效化学酶途径是通过鉴定中心手性结构单元来完成的，该结构单元首先使用脂肪酶催化动力学拆分 (KR, Amano PS-IM) 作为 5 克的不对称步骤制备-刻度（209 mM 浓度）。随后获得的对映体纯 (R)-氯醇 (>99% ee) 用于合成一系列模型 (R)-(+)-β-受体阻滞剂（即普萘洛尔、阿普洛尔、吲哚洛尔、卡唑洛尔、莫普洛尔和美托洛尔），其产生的对映体过量在 96-99.9% 范围内。以普萘洛尔为模型的药学相关 (S)-对应物是通过使用乙酸铯和催化量的 18-Crown 对各自的对映体纯 (R)-甲磺酸盐进行乙酰解以优异的对映体纯度 (99% ee) 合成的-6, 然后将形成的(S)-乙酸酯进行酸水解。或者，使用含有来自乳酸杆菌的过表达重组乙醇脱氢酶的冻干大肠杆菌细胞进行前手性酮的不对称还原，即 2-(3-chloro-2-ox

  DOI：

  10.1039/d2ra04302e

文献信息

• Enantioselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide (TMSN3) in the presence of β-cyclodextrin: an efficient route to 1,2-azido alcohols
  作者：Ahmed Kamal、M Arifuddin、Maddamsetty V Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00464-4

  日期：1999.11

  The ring opening of epoxides with nucleophiles such as TMSN3 and isopropylamine takes place enantioselectively in the presence of (beta-cyclodextrin under extremely mild conditions and the azido alcohols and amino alcohols are formed as (S)-isomers. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (S)-propanol amines: Lipase catalyzed opening of epoxides with 2-propylamine
  作者：Ahmed Kamal、Yalamati Damayanthi、Maddamsetty V. Rao

  DOI：10.1016/0957-4166(92)80006-i

  日期：1992.11

  The ring opening of epoxides with 2-propylamine in presence of lipase in organic solvents affords selectively (S)-propanol amines. The effect of solvents towards selectivity has also been examined.
• Kamal Ahmed, Damayanthi Yalamati, Rao Maddamsetty V., Tetrahedron: Asymmetry, 3 (1992) N 11, S 1361-1364
  作者：Kamal Ahmed, Damayanthi Yalamati, Rao Maddamsetty V.

  DOI：——

  日期：——
• Development of a novel chemoenzymatic route to enantiomerically enriched β-adrenolytic agents. A case study toward propranolol, alprenolol, pindolol, carazolol, moprolol, and metoprolol
  作者：Paweł Borowiecki、Beata Zdun、Natalia Popow、Magdalena Wiklińska、Tamara Reiter、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/d2ra04302e

  日期：——

  a series of model (R)-(+)-β-blockers (i.e., propranolol, alprenolol, pindolol, carazolol, moprolol, and metoprolol), which were produced with enantiomeric excess in the range of 96-99.9%. The pharmaceutically relevant (S)-counterpart, taking propranolol as a model, was synthesized in excellent enantiomeric purity (99% ee) via acetolysis of the respective enantiomerically pure (R)-mesylate by using

  合成肾上腺素能 β 受体阻滞剂的两种对映异构体的有效化学酶途径是通过鉴定中心手性结构单元来完成的，该结构单元首先使用脂肪酶催化动力学拆分 (KR, Amano PS-IM) 作为 5 克的不对称步骤制备-刻度（209 mM 浓度）。随后获得的对映体纯 (R)-氯醇 (>99% ee) 用于合成一系列模型 (R)-(+)-β-受体阻滞剂（即普萘洛尔、阿普洛尔、吲哚洛尔、卡唑洛尔、莫普洛尔和美托洛尔），其产生的对映体过量在 96-99.9% 范围内。以普萘洛尔为模型的药学相关 (S)-对应物是通过使用乙酸铯和催化量的 18-Crown 对各自的对映体纯 (R)-甲磺酸盐进行乙酰解以优异的对映体纯度 (99% ee) 合成的-6, 然后将形成的(S)-乙酸酯进行酸水解。或者，使用含有来自乳酸杆菌的过表达重组乙醇脱氢酶的冻干大肠杆菌细胞进行前手性酮的不对称还原，即 2-(3-chloro-2-ox