(2R)-2-(2,4-二氯苯基)戊腈 | 2184-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-(2,4-二氯苯基)戊腈
• 中文别名: 2.6-二羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)valeronitrile
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-valeronitrile；2-(2,4-Dichloro-phenyl)-pentanenitrile；2-(2,4-dichlorophenyl)pentanenitrile
• CAS: 2184-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD03973214
• 分子量: 228.121
• InChiKey: XYPQXRDLVRTOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2,4-二氯苯基)戊腈 、 乙酰肼 在 aluminum nickel 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentylidene]-2-acetylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazole

  摘要：

  1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑可以通过在氢气、酸和氢化催化剂存在下，将2-(2,4-二氯苯基)-戊腈与化合物H.sub.2 N--NH--R反应，制得一种新颖、简单、经济且无异构体的形式。将化合物（III）催化氢化得到化合物##STR2##水解化合物（IV），其中R不是氢，将化合物（IV），其中R=H，或其盐，与甲酰胺和/或[3-(二甲氨基)-2-氮代丙烯基]-二甲基铵氯化物反应，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑，或将化合物（IV），其中R=--COR'，与水甲酸反应，制得相应的N,N'-双甲酰衍生物，再将其与甲酰胺反应，可选地在NH.sub.3存在下，制得1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑。公式中的R是氢、--CHO、--COR'、--COOR'或--CONH.sub.2，而R'是C.sub.1 -C.sub.4 -烷基、苄基或苯基。1-[2-(2,4-二氯苯基)-戊基]-1H-1,2,4-三唑具有杀真菌活性，可用于控制植物病原真菌。

  公开号：

  US04556717A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙腈 、 溴丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 十二烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R)-2-(2,4-二氯苯基)戊腈
  参考文献：
  名称：

  碘化物阴离子如何抑制碳离子的相转移催化反应

  摘要：

  NaOH水溶液对液-液两相系统中生成的碳负离子的相转移催化反应中碘化物阴离子的抑制作用是由于这些阴离子在两相系统的界面区域（有机相/固相）中的优先位置NaOH水溶液。在这种情况下，该区域中NaOH的基本活性降低，碳负离子前体的去质子平衡失衡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.042

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl)-1H-1,2,4-triazol und neue Hydrazon- oder Hydrazinderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0097617A1

  公开（公告）日：1984-01-04

  1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-7,2,4-triazol kann nach einem neuen einfachen und wirtschaftlichen Verfahren in isomerenfreier Form hergestellt werden, indem man 2-(2,4-Dichlorphenyl)-valero-nitril in Gegenwart von Wasserstoff, einer Säure und eines Hydrierungskatalysators mit einer Verbindung H2N-NH-R zu einer Verbindung der Formel umsetzt, die Verbindung (III) katalytisch zu einer Verbindung hydriert, Verbindungen (IV) mit R ungleich H hydrolysiert und die Verbindungen (IV) mit R=H oder Salze davon mit Formamid und/oder [3-(Dimethylamino)-2-azaprop-2-en-1-yliden]-dimethylammoniumchlorid in das 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol überführt, oder Verbindungen (IV) mit R = -COR' mit wässriger Ameisensäure in die entsprechenden N,N'-Bisformylderivate überführt und diese mit Formamid, gegebenenfalls in Gegenwart von NH3, zum 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl)-1H-1,2,4-triazol umsetzt. Dabei ist R Wasserstoff, -CHO, -COR', -COOR' oder -CONH2 und R' bedeutet C1-4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl. Das 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl)-1H-1,2,4-triazol besitzt funizide Wirkung und kann zur Bekämpfung phytopathogener Pilze verwendet werden.

  1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-7,2,4-三唑可以通过一种简单而经济的新工艺制备，其方法是在氢、酸和氢化催化剂存在下，使 2-(2,4-二氯苯基)戊腈与化合物 H2N-NH-R 反应，得到式如下的化合物 将化合物 (III) 催化氢化成一种化合物 水解 R 不等于 H 的化合物 (IV)，并将 R=H 的化合物 (IV) 或其盐与甲酰胺和/或 [3-（二甲基氨基）-2-氮丙-2-烯-1-亚基]-二甲基氯化铵一起转化为 1-[2-（2,4-二氯苯基）戊基]-1H-1,2、4-三唑，或 R = -COR' 的化合物 (IV) 与甲酸水溶液反应生成相应的 N,N'-双甲酰基衍生物，再与甲酰胺反应（可选择在 NH3 存在的情况下），生成 1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑。其中 R 是氢、-CHO、-COR'、-COOR'或-CONH2，R'是 C1-4 烷基、苄基或苯基。1-[2-(2,4- 二氯苯基)-戊基)-1H-1,2,4-三唑具有杀菌作用，可用于防治植物病原真菌。
• Synthesis and antimycotic properties of 1-(2-alkyl-2-phenylethyl)-1H-imidazoles
  作者：J. Heeres、L. J. J. Backx、J. M. Van Cutsem

  DOI：10.1021/jm00231a013

  日期：1976.9

  The synthesis of 1-(2-alkyl-2-phenylethyl)-1H-imidazoles was accomplished starting from the corresponding phenylacetonitriles. Via alkylation, esterification, and sodium borohydride reduction-in the presence of lithium iodide-beta-phenylalconols were obtained. Mesylation of these alcohols and refluxing with imidazole in dimethylformamide furnished title compounds, which were active in vitro against dermatophytes, yeasts, other fungi, and gram-positive bacteria and in vivo as well as in vitro against Candida albicans.
• HEERES J.; BACKX L. J. J.; VAN CUTSEM J. M., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 9, 1148-1155
  作者：HEERES J.、 BACKX L. J. J.、 VAN CUTSEM J. M.

  DOI：——

  日期：——
• JPH03115255A
  申请人：——

  公开号：JPH03115255A

  公开（公告）日：1991-05-16
• US4556717A
  申请人：——

  公开号：US4556717A

  公开（公告）日：1985-12-03