(2R)-2-(2-丙基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 | 916263-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R)-2-(2-丙基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2R)-2-(2-propyn-1-yl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-propargylpyrrolidine；tert-Butyl (R)-2-(prop-2-yn-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-prop-2-ynylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 916263-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: JGDWMYNRMVUNMO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  273.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2-丙基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 platinum(II) chloride 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2,3-methylenedioxy-6-methoxy-phenanthren-10-yl)methyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  tylophora生物碱cryptopleurine，（-）-antofine，（-）-tylophorine和（-）-ficuseptine C的总合成。

  摘要：

  描述了一种简单，有效和模块化的方法来处理tylophora生物碱，这是一种有效的细胞毒剂家族，对药物敏感性和多药耐药性癌细胞系同样有效。所选路线的优势可通过邻菲喹啉嗪隐尿素（1）和菲硫唑烷（-）-antofine（2），（-）-酪氨酸（3）以及它们最近才分离的同类物（-）-的合成来说明榕肽C（4）。关键步骤包括（商业）硼酸与简单的芳基1,2-二卤化物之间的Suzuki交联，然后将所得产物精制为相应的2-炔基-联苯衍生物27、33、41和46后者经过PtCl2催化的环异构化，形成官能化的菲28、34、42和47，通过脱保护/ Pictet-Spengler环空串联将其转化为目标生物碱。由于这种方法的灵活性和鲁棒性，它可能能够系统地探索这种有前途的生物活性天然产物类别的药理特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600592
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 diethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-(2-丙基)-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  The design of 8-hydroxyquinoline tetracyclic lactams as HIV-1 integrase strand transfer inhibitors

  摘要：

  A novel series of HIV-1 integrase strand transfer inhibitors were designed using the venerable two-metal binding pharmacophore model and incorporating structural elements from two different literature scaffolds. This manuscript describes a number of 8-hydroxyquinoline tetracyclic lactams with exceptional antiviral activity against HIV-1 and little loss of potency against the IN signature resistance mutations Q148K and G140S/Q148H. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.038

文献信息

• Alkynylthioimidazolium Salts: Efficient Reagents for the Synthesis of Alkynyl Sulfides by Electrophilic Thioalkynylation
  作者：Javier Peña、Garazi Talavera、Bernd Waldecker、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201604760

  日期：2017.1.1

  a highly modular, clean, and scalable access to a broad variety of alkynyl sulfides in good‐to‐excellent yields. The utility of this protocol was showcased by the preparation of alkynyl sulfides, which are particularly difficult to obtain or simply unavailable through the existing methodologies. In addition, the synthetic method was extended to the preparation of alkynyl selenides.

  据报道，通过有机锌化合物与二溴（咪唑鎓）硫代呋喃的反应，可以有效地合成一系列炔基硫代咪唑鎓盐。向这些新物种中添加格氏试剂可提供高度模块化，清洁且可扩展的途径，以优良至优异的产率获得各种炔基硫。炔基硫醚的制备证明了该方案的实用性，炔基硫醚特别难以获得或根本无法通过现有方法获得。此外，合成方法还扩展到炔基硒化物的制备。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：——

  公开号：US20020058652A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to aryl olefinic azacyclic compounds and aryl acetylenic azacyclic compounds, including pyridyl olefinic cycloalkylamines and pyridyl acetylenic cycloalkylamines. The present invention also relates to prodrug derivatives of the compounds of the present invention.

  本发明涉及芳基烯丙基氮杂环化合物和芳基炔丙基氮杂环化合物，包括吡啶基烯丙基环烷基胺和吡啶基炔丙基环烷基胺。本发明还涉及本发明化合物的药物前体衍生物。
• [EN] ANTIBACTERIAL FLUOROQUINOLONE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE FLUOROQUINOLONE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011031745A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds having antibacterial activity are disclosed. The compounds have one of the following structures (I)-(X): including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein A, B, D, E, G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 and R10are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  揭示了具有抗菌活性的化合物。这些化合物具有以下结构之一（I）-（X）：包括立体异构体，药学上可接受的盐和前药，其中A，B，D，E，G，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R9和R10如本文所定义。还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• ARYL OLEFINIC AZACYCLIC, AND ARYL ACETYLENIC AZACYCLIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NICOTINIC CHOLINERGIC RECEPTORS
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP1225955A1

  公开（公告）日：2002-07-31
• US6890935B2
  申请人：——

  公开号：US6890935B2

  公开（公告）日：2005-05-10