(2R)-2-[(5alpha,6beta,14beta,18R)-3,6-二甲氧基-17-甲基-18,19-二氢-4,5-环氧-6,14-乙烯桥吗喃-18-基]-3,3-二甲基-2-丁醇 | 85080-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-[(5alpha,6beta,14beta,18R)-3,6-二甲氧基-17-甲基-18,19-二氢-4,5-环氧-6,14-乙烯桥吗喃-18-基]-3,3-二甲基-2-丁醇
• 英文名称: (Ξ)-2-((19R)-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-ethano-morphinan-19-yl)-3,3-dimethyl-butan-2-ol
• 英文别名: 6,14-endo-Ethano-7α-<(1R)-1-hydroxy-1,2,2-trimethyl-propyl>-tetrahydro-thebain；(5alpha,7alpha)-alpha-tert-Butyl-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-alpha,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol；2-[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
• CAS: 85080-82-6
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄
• 分子量: 441.611
• InChiKey: KNDFXYGKWIQXNP-ZGPFIDFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(5alpha,6beta,14beta,18R)-3,6-二甲氧基-17-甲基-18,19-二氢-4,5-环氧-6,14-乙烯桥吗喃-18-基]-3,3-二甲基-2-丁醇 在 甲酸 作用下， 生成 6,14-endo-ethano-2',3',4',5',7,8-hexahydro-4',5',5'-trimethyl-furano<2',3',6,7>-codide
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。在6,14-醇的部分X.此外酸催化的重排内-ethenotetrahydrothebaine系列

  摘要：

  具有通式（4）的蒂巴因衍生的醇在与醇中心相邻的碳原子上显示出支链，可以在酸中以不同于没有这种支链的醇的方式重排，从而最初得到呋喃酮衍生物[2'，3'：6,7]钴（8和9），最后，通过一个可以代表通过桥头碳离子进行的过程，环戊烯[3'，2'：6,7]钴的衍生物（13和14）。相反，αβ-不饱和甲醇（22）通过可待因酮（24）和吡喃乙二酸酯（25）重排至蒂巴尼酮-A衍生物（26）。

  DOI：

  10.1039/j39690002229

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-2-((4R,4AS, 6R,7AR,12BS)-7,9-DIMETHOXY-1,2,3,4,5,6,7,7A-OCTAHYDRO-4A,7-ETHANO-4, 12-METHANOBENZOFURO[3,2-E] ISOQUINOLIN-6-YL)-3,3-DIMETHYLBUTAN-2-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (S)-2-((4R,4AS, 6R,7AR,12BS)-7,9-DIMÉTHOXY-1,2,3,4,5,6,7,7A-OCTAHYDRO-4A,7-ÉTHANO-4, 12-MÉTHANOBENZOFURO[3,2-E] ISOQUINOLÉIN-6-YL)-3,3-DIMÉTHYLBUTAN-2-OL
  申请人：NORAMCO INC

  公开号：WO2017066249A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  An invention includes a process for the preparation of (S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)-3,3-dimethylbutan-2-ol.

  一项发明包括一种制备(S)-2-((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-二甲氧基-1,2,3,4,5,6,7,7a-辛氢-4a,7-乙烯基-4,12-甲基-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-6-基)-3,3-二甲基丁醇的方法。
• Morphine Alkaloids, CXVII: Investigation of the Azidolysis of Tertiary Alcohols of Thebaine Derivatives with Bridged Ring C
  作者：Ágnes Sepsi、Sándor Berényi、Sándor Makleit、Zoltán Tóth

  DOI：10.1002/ardp.19933260602

  日期：——

  Replacement of the C‐19 tertiary hydroxyl group of some thebaine and oripavine derivatives with bridged ring C (so‐called Bentley's compounds) for an azido group has been performed with hydrazoic acid. In case the hydroxyl group was connected to a centre of chirality, substitution resulted in the formation of diastereomeric mixture of azides and elimination took place as well, the extent of which was

  一些蒂巴因和东罂粟碱衍生物的 C-19 叔羟基被桥环 C（所谓的 Bentley 化合物）替换为叠氮基已用肼酸进行。在羟基与手性中心相连的情况下，取代导致形成叠氮化物的非对映异构混合物并发生消除，其程度主要取决于空间因素。C-19 的构型已通过 1H-NMR 光谱和计算得到的胺 13a 和 13b 的质子-质子距离确定，该距离通过 10c 的还原和分离获得。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-2-((4R,4AS,6R,7R,7AR,12BS)-7,9-DIMETHOXY-1,2,3,4,5,6,7,7A-OCTAHYDRO-4A,7-ETHANO-4,12-METHANOBENZOFURO[3,2-E]ISOQUINOLIN-6-YL)-3,3-DIMETHYLBUTAN-2-OL
  申请人：Noramco, Inc.

  公开号：US20170101415A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  An invention includes a process for the preparation of (S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)-3,3-dimethylbutan-2-ol.

  一项发明涉及一种制备(S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-二甲氧基-1,2,3,4,5,6,7,7a-八氢-4a,7-乙烯基-4,12-甲氧基苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-6-基)-3,3-二甲基丁醇的方法。
• Process for the preparation of (S)-2-((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)-3,3-dimethylbutan-2-ol
  申请人：Noramco, Inc.

  公开号：US10287296B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  An invention includes a process for the preparation of (S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-6-yl)-3,3-dimethylbutan-2-ol.

  一项发明包括制备(S)-2((4R,4aS,6R,7R,7aR,12bS)-7,9-二甲氧基-1,2,3,4,5,6,7,7a-八氢-4a,7-乙桥-4,12-甲桥苯并呋喃并[3,2-e]异喹啉-6-基)-3,3-二甲基-2-丁醇的工艺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)-2-((4R,4AS, 6R,7AR,12BS)-7,9-DIMETHOXY-1,2,3,4,5,6,7,7A-OCTAHYDRO-4A,7-ETHANO-4, 12-METHANOBENZOFURO[3,2-E]ISOQUINOLIN-6-YL)-3,3-DIMETHYLBUTAN-2-OL
  申请人：Noramco, Inc.

  公开号：EP3371193A1

  公开（公告）日：2018-09-12