(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-6-乙酰氨基-2-[(5-二甲基氨基萘-1-基)磺酰基氨基]己酰]氨基]丙酰]氨基]丙酸 | 111290-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-6-乙酰氨基-2-[(5-二甲基氨基萘-1-基)磺酰基氨基]己酰]氨基]丙酰]氨基]丙酸
• 英文名称: dansyl-Lys(Ac)-D-Ala-D-Ala
• 英文别名: epsilon-N-Acetyl-alpha(N)-dansyl-lysyl-alanyl-alanine；(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-6-acetamido-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]hexanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 111290-37-0
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₇S
• 分子量: 563.675
• InChiKey: JHYGBCRNVDOZKC-LZJOCLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-6-乙酰氨基-2-[(5-二甲基氨基萘-1-基)磺酰基氨基]己酰]氨基]丙酰]氨基]丙酸 、 teicoplanin 在 o.1 M phosphate buffer, pH 7.0 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  模型三肽与替考拉宁和类似半合成抗生素结合的动力学和热力学。

  摘要：

  模型三肽ε-N-乙酰基-α-N-丹酰-L-Lys-D-Ala-D-Ala（ADLAA）或α-N，ε-N-二乙酰基-L-Lys-的结合的热力学和动力学替考拉宁（1a）的D-Ala-D-Ala（AALAA）和一系列具有（1b-f）或不含（2a-g）糖苷侧臂并在肽主链末端氨基酸修饰的半合成衍生物已经通过荧光或紫外光谱研究。建议绑定过程通过两步机制进行。第一个快速过程很可能分别受底物肽链和抗生素肽链的C和N末端之间的静电相互作用支配，而第二个较慢的过程则解释了氢键的形成对整体约束力的主要贡献。所有修饰衍生物的结合常数均小于天然替考拉宁的结合常数。当除去糖残基时，观察到总结合常数的较大变化，而当肽链的N端被酰化时，观察到较小程度的变化。动力学过程受引入的修饰影响很小。

  DOI：

  10.1021/jo9605556
• 作为产物：
  描述：

  D-Ala-D-Ala-OtBu 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-6-乙酰氨基-2-[(5-二甲基氨基萘-1-基)磺酰基氨基]己酰]氨基]丙酰]氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Tight Binding of a Dimeric Derivative of Vancomycin with Dimeric l-Lys-d-Ala-d-Ala

  摘要：

  The ligand/receptor pair consisting of a synthetic dimeric derivative of vancomycin (V), linked at the C terminus by p-xylylenediamine (V-CONHCH2C6H4CH2NHCO-V), and a dimeric derivative of L-Lys-D-Ala-D-Ala, [(CH2CONH)-H-epsilon(N-alpha-Ac)-L-Lys-D-Ala-D-Ala-CO2-](2), provides a new system with which to study the influence of divalency on the strength of binding. A competitive assay using affinity capillary electrophoresis (ACE) has been developed and used to estimate the dissociation constant of the divalent complex (K-d(d) approximate to 1.1 nM) and the enhancement in binding (similar to 10(3)) relative to the corresponding monomeric interaction between unmodified monomeric vancomycin and diacetyl-L-lys-D-Ala-D-Ala.

  DOI：

  10.1021/ja971225l