(2R)-2-羟基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸 | 373368-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (2R)-2-羟基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸
• 英文名称: (R)-β-[4-(benzyloxy)phenyl]lactic acid
• 英文别名: (R)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid；(R)-3-(4-(Benzyloxy)phenyl)-2-hydroxypropanoic acid；(2R)-2-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 373368-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RADJEIZOJZINJB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-羟基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-ethoxy-3-(4-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PPAR-SPARING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OTHER METABOLIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS RÉDUISANT L'ACTIVITÉ OU LA LIAISON-DE PPAR ET COMBINAISONS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET D'AUTRES MALADIES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物和药物组合物，用于治疗和/或预防糖尿病或其他代谢性疾病，可选地与第二疗法结合，例如活性药物或饮食限制或增加体力活动的时间或强度。

  公开号：

  WO2012177956A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-acetyloxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-羟基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的新氨基酸6-羟基八氢吲哚-2-羧酸的路线，首先合成铜绿素298-A和铜绿素298-B。

  摘要：

  描述了铜绿素298-A（1）和铜绿素298-B（3）的第一批合成。还完成了备选推定结构2和4的合成。关键的共同战略要素是从L-酪氨酸立体控制合成（2S，3aS，6R，7aS）-6-羟基八氢吲哚-2-羧酸（L-Choi，5）。作为铜绿素酶的核心，这种新的双环α-氨基酸的合成涉及桦木还原O-甲基-L-酪氨酸（6）和在酸性介质中将所得的二氢茴香醚7进行氨基环化，然后进行N-苄基化，得到非对映异构体12和13。用HCl-MeOH酸处理后，最后两个产生平衡混合物，其中内异构体13明显占优势。在（Boc）2O存在下加氢13得到16，经LS-Selectride还原后，可提供醇22（一种受保护的L-Choi）。22与D-亮氨酸，受保护的（R）-（4-羟苯基）乳酸和L-精氨酸片段的连续偶联，然后降低至精氨酸水平和脱保护的最终步骤完成了合成序列，产生了铜绿素酶298-A （1）。光谱比较显示，肽2具有先前针

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3446::aid-chem3446>3.0.co;2-0

文献信息

• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ASSOCIES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005092880A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I) in der A, X, D, E, G, M, Q und R1 bis R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明的对象是公式(I)中的CGRP拮抗剂，其中A、X、D、E、G、M、Q和R1至R3如权利要求1所定义，其互变异构体、其同分异构体、其对映异构体、其立体异构体、其水合物、其混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸形成的生理耐受盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。
• In vitro chemoenzymatic and in vivo biocatalytic syntheses of new beauvericin analogues
  作者：Diana Matthes、Lennart Richter、Jane Müller、Alexander Denisiuk、Sven C. Feifel、Yuquan Xu、Patricia Espinosa-Artiles、Roderich D. Süssmuth、István Molnár

  DOI：10.1039/c2cc31669b

  日期：——

  New beauvericins have been synthesized using the nonribosomal peptide synthetase BbBEAS from the entomopathogenic fungus Beauveria bassiana. Chemical diversity was generated by in vitro chemoenzymatic and in vivo whole cell biocatalytic syntheses using either a B. bassiana mutant or an E. coli strain expressing the bbBeas gene.

  新的博维里菌素是通过来自昆虫病原真菌白僵菌的非核糖体肽合成酶BbBEAS合成的。通过使用白僵菌突变体或表达bbBeas基因的大肠杆菌菌株进行体外化学酶促和体内全细胞生物催化合成，产生了化学多样性。
• Enantioselective Reduction of 3-Aryl-2-oxo-propanoic Acids: A Comparison of Enzymatic and Transition-Metal-Catalyzed Methods
  作者：Sebastian Lüttenberg、Tien Dat Ta、Jan von der Heyden、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/ejoc.201201506

  日期：2013.3

  Phenyllactic acids are important constituents of depsipeptides, which are a large class of natural products expressing a wide range of biological activities. Despite there being several methods for the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, almost no studies are available addressing the substrate selectivity of transition-metal and enzyme-catalyzed methods for the preparation of substituted

  苯乳酸是缩肽的重要成分，缩肽是一大类天然产物，具有广泛的生物活性。尽管有多种对映选择性合成 α-羟基酸的方法，但几乎没有研究可用于解决过渡金属和酶催化方法制备取代苯乳酸或更一般芳基乳酸的底物选择性。我们在此报告了 Rh-DiPAMP（DiPAMP = 1,2-乙二基双 [（邻甲氧基苯基）苯基膦]）和乳酸脱氢酶催化的几种 3-芳基-2-氧代丙酸的对映选择性还原的比较结果。
• Total synthesis of aeruginosin 298-A analogs containing ring oxygenated variants of 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole
  作者：Xiaoping Nie、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.107

  日期：2008.6

  Aeruginosins are a family of naturally occurring oligopeptides sharing a common perhydroindole-2-carboxylic acid (l-Choi) core structure. Many aeruginosins exhibit inhibitory activity against serine proteases including thrombin. Aeruginosin 298-A is a tetrapeptide containing the l-Choi core structure and three other unusual amino acids or their derivatives; it is a thrombin and trypsin inhibitor. As

  铜绿素是一族天然的寡肽，共有一个共同的全氢吲哚-2-羧酸（1-Choi）核心结构。许多铜绿素酶对包括凝血酶在内的丝氨酸蛋白酶显示出抑制活性。Aeruginosin 298-A是一种四肽，含有l-Choi核心结构和其他三个不常见的氨基酸或它们的衍生物；它是凝血酶和胰蛋白酶抑制剂。为了从天然产物类似物中找到有效的凝血酶抑制剂，并了解刚性双环氨基酸对凝血酶抑制活性的影响，我们合成了两种铜绿素酶298-A类似物，其中的l-Choi被环氧合取代全氢吲哚-2-羧酸。Choi变体是分别从d-和l-葡萄糖合成的对映异构体。
• Selected CGRP-antagonists, process for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Mueller Georg Stephan

  公开号：US20060252750A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to the CGRP antagonists of general formula wherein A, X, D, E, G, M, Q and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates thereof, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式为的CGRP拮抗剂，其中A、X、D、E、G、M、Q和R1至R3如权利要求1所定义，其互变异构体、异构体、对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐和盐的水合物，特别是与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐及其盐的水合物，以及含有这些化合物的药物组合物，其用途和制备过程。