(R)-2-acetyloxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid | 313952-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-acetyloxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: AcO-D-Hpla(Bn)-OH；(R)-2-acetyloxy-3-(benzyloxyphenyl)propanoic acid；(R)-2-acetoxy-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid；(2R)-2-acetyloxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 313952-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: RPQMOXWARPYEDJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetyloxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-羟基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的新氨基酸6-羟基八氢吲哚-2-羧酸的路线，首先合成铜绿素298-A和铜绿素298-B。

  摘要：

  描述了铜绿素298-A（1）和铜绿素298-B（3）的第一批合成。还完成了备选推定结构2和4的合成。关键的共同战略要素是从L-酪氨酸立体控制合成（2S，3aS，6R，7aS）-6-羟基八氢吲哚-2-羧酸（L-Choi，5）。作为铜绿素酶的核心，这种新的双环α-氨基酸的合成涉及桦木还原O-甲基-L-酪氨酸（6）和在酸性介质中将所得的二氢茴香醚7进行氨基环化，然后进行N-苄基化，得到非对映异构体12和13。用HCl-MeOH酸处理后，最后两个产生平衡混合物，其中内异构体13明显占优势。在（Boc）2O存在下加氢13得到16，经LS-Selectride还原后，可提供醇22（一种受保护的L-Choi）。22与D-亮氨酸，受保护的（R）-（4-羟苯基）乳酸和L-精氨酸片段的连续偶联，然后降低至精氨酸水平和脱保护的最终步骤完成了合成序列，产生了铜绿素酶298-A （1）。光谱比较显示，肽2具有先前针

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3446::aid-chem3446>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (2R)-2-羟基-3-(4-苯基甲氧基苯基)丙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(R)-2-acetyloxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制的新氨基酸6-羟基八氢吲哚-2-羧酸的路线，首先合成铜绿素298-A和铜绿素298-B。

  摘要：

  描述了铜绿素298-A（1）和铜绿素298-B（3）的第一批合成。还完成了备选推定结构2和4的合成。关键的共同战略要素是从L-酪氨酸立体控制合成（2S，3aS，6R，7aS）-6-羟基八氢吲哚-2-羧酸（L-Choi，5）。作为铜绿素酶的核心，这种新的双环α-氨基酸的合成涉及桦木还原O-甲基-L-酪氨酸（6）和在酸性介质中将所得的二氢茴香醚7进行氨基环化，然后进行N-苄基化，得到非对映异构体12和13。用HCl-MeOH酸处理后，最后两个产生平衡混合物，其中内异构体13明显占优势。在（Boc）2O存在下加氢13得到16，经LS-Selectride还原后，可提供醇22（一种受保护的L-Choi）。22与D-亮氨酸，受保护的（R）-（4-羟苯基）乳酸和L-精氨酸片段的连续偶联，然后降低至精氨酸水平和脱保护的最终步骤完成了合成序列，产生了铜绿素酶298-A （1）。光谱比较显示，肽2具有先前针

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3446::aid-chem3446>3.0.co;2-0

文献信息

• Preparation of l-proline based aeruginosin 298-A analogs: Optimization of the P1-moiety
  作者：Guijun Wang、Navneet Goyal、Branden Hopkinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.056

  日期：2009.7

  residue. The structure optimization was focused on modification of the P1 position. In choosing the P1 group, an effort was made to avoid using the highly basic guanidine groups present in nearly all naturally occurring aeruginosins. The synthesis and enzyme assays of these aeruginosin analogs against thrombin and trypsin are reported. We found that several compounds with neutral P1 groups exhibit excellent

  铜绿素是一族天然的寡肽，具有共同的双环氨基酸核心结构。该家族中的许多化合物都是丝氨酸蛋白酶的抑制剂，例如凝血酶和胰蛋白酶。凝血酶是凝血级联反应中的重要酶，并且是抗凝药物开发的有希望的靶标。为了了解结构-活性关系（SAR）并找到选择性的凝血酶抑制剂，我们合成了一系列铜绿菌素298-A类似物，其中P 2双环氨基酸被1-脯氨酸残基取代。结构优化的重点是修改P 1位置。在选择P 1时为了避免这种情况，人们努力避免使用几乎所有天然存在的铜绿素酶中都存在的高碱性胍基。报道了这些铜绿素类似物针对凝血酶和胰蛋白酶的合成和酶测定。我们发现几种具有中性P 1基团的化合物相对于胰蛋白酶表现出优异的选择性，并且对凝血酶具有良好的效力。此处获得的P 1基团的SAR数据可用于制备对胰蛋白酶具有更好选择性的其他凝血酶抑制剂。
• 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-based PPARα/γ agonists. Part I: Synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Cécile Parmenon、Jérôme Guillard、Daniel-Henri Caignard、Nathalie Hennuyer、Bart Staels、Valérie Audinot-Bouchez、Jean-Albert Boutin、Catherine Dacquet、Alain Ktorza、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.067

  日期：2008.3

  Type-2 diabetes (T2D) is a complex metabolic disease characterized by insulin resistance in the liver and peripheral tissues accompanied by a defect in pancreatic beta-cell. Since their discovery three subtypes of Peroxisomes Proliferators Activated Receptors were identified namely PPAR alpha, PPAR gamma and PPAR beta/(delta). We were interested in designing novel PPAR gamma selective agonists and/or dual PPAR alpha/gamma agonists. Based on the typical topology of synthetic PPAR agonists, we focused our design approach on 4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline as novel cyclic tail. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Reassignment of Configuration of Aeruginosin 298-A
  作者：Nativitat Valls、Meritxell López-Canet、Mercè Vallribera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ja002341i

  日期：2000.11.1
• Synthesis of Microcin SF608
  作者：Nativitat Valls、Mercè Vallribera、Meritxell López-Canet、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo025709y

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of aquatic peptide microcin SF608 is described. Coupling of L-Hpla with the dipeptide L-Phe-L-Choi followed by coupling with agmatine and a deprotection step gave microcin SF608. In addition, the levorotatory character of L-Hpla (5) was thoroughly established, and the conformational analysis of L-Choi containing peptides 1 and 8-10 was performed using NMR spectroscopy to examine the cis-trans isomer equilibrium of the L-Phe-L-Choi amide bond.