(2R)-3-环丙基-2-羟基丙酸 | 174265-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R)-3-环丙基-2-羟基丙酸
• 英文名称: (R)-3-cyclopropyl-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: 3-cyclopropyl-2(R)-hydroxypropionic acid；(2R)-3-cyclopropyl-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 174265-97-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: URABTPLPEKSFHH-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-环丙基-2-羟基丙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R)-2-((R)-3-cyclopropyl-2-hydroxypropionyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid 5-chloro-2-tetrazol-1-ylbenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of AZD8165 – a clinical candidate from a novel series of neutral thrombin inhibitors

  摘要：

  一系列新型中性凝血酶抑制剂已经开发出来，采用基于对接实验、性质计算和预测的选择过程。

  DOI：

  10.1039/c5md00479a
• 作为产物：
  描述：

  D-环丙基丙氨酸 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以47 %的产率得到(2R)-3-环丙基-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  非对映体拆分产生 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的高效抑制剂

  摘要：

  SARS-CoV-2 是 COVID-19 大流行的病原体。SARS-CoV-2 的主要蛋白酶（M pro、 3CL pro）是处理从病毒 RNA 翻译的多蛋白的关键酶。因此， M pro是设计阻止病毒复制的抑制剂的一个有吸引力的目标。我们报告了先前设计的 SARS-CoV-2 M α-酮酰胺抑制剂原 13b 的非对映体分辨率。纯 ( S,S,S )-非对映异构体13b-K在不同细胞类型中的抗病毒活性相对于 M pro 的IC 50为 120 nM ，EC 50值为 0.8–3.4 μM。已阐明 M pro与每种主要非对映异构体、活性 ( S,S,S )-13b ( 13b-K ) 和几乎无活性 ( R,S,S )-13b ( 13b- ) 的复合物的晶体结构。 H）; 后者的结果揭示了一种新颖的结合模式。药代动力学研究显示吸入和口服给药后13b-K的水平良好。活性抑制剂 ( 13b-K )

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01131

文献信息

• Hydroxylamine derivatives and their use as metalloproteinase inhibiting
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06066662A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The invention provides hydroxylamine derivatives of formula (I) wherein A, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the significance given in the description, which are matrix metalloproteinase inhibitors and which also prevent TNF release. They are therefore useful for the control or prevention of degenerative joints diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis or for the treatment of invasive tumours, atherosclerosis or multiple sclerosis. They can be manufactured according to generally known methods. ##STR1##

  本发明提供了式(I)的羟胺衍生物，其中A、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3的含义如说明书中所述，它们是基质金属蛋白酶抑制剂，同时还能预防TNF的释放。因此，它们可用于控制或预防退行性关节疾病，如类风湿性关节炎和骨关节炎，或用于治疗侵袭性肿瘤、动脉粥样硬化或多发性硬化症。它们可以根据一般已知的方法制造。 ##STR1##
• Hydroxamic acid derivatives with tricyclic substitution
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0684240A1

  公开（公告）日：1995-11-29

  The invention provides hydroxamic acid derivatives of the general formula wherein R¹ represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl; R² represents a saturated 5- to 8-membered monocyclic or bridged N-heterocyclic ring which is attached via the N atom and which, when it is monocyclic, optionally contains NR⁴, O, S, SO or SO₂ as a ring member and/or is optionally substituted on one or more C atoms by hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, oxo, ketalized oxo, amino, mono(lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino,carboxy, lower alkoxycarbonyl, hydroxy-methyl, lower alkoxymethyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl, di(lower alkyl)carbamoyl or hydroxyimino; R³ represents a 5- or 6-membered N-heterocyclic ring which (a) is attached via the N atom, (b) optionally contains N, O and/or S, SO or SO₂ as an additional ring member, (c) is substituted by oxo on one or both C atoms adjacent to the linking N atom and (d) is optionally benz-fused or optionally substituted on one or more other C atoms by lower alkyl or oxo and/or on any additional N atom(s) by lower alkyl or aryl; R⁴ represents hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl or a protecting group; m stands for 1 or 2 and n stands for 1-4, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are collagenase inhibitors useful in the control or prevention of degenerative joint diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis or in the treatment of invasive tumours, atherosclerosis or multiple sclerosis. They can be manufactured either by hydroxamidating a corresponding novel carboxylic acid or by deprotecting a corresponding novel benzyloxycarbamoyl compound.

  本发明提供了通式如下的羟肟酸衍生物 其中 R¹ 代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基；R² 代表饱和的 5 至 8 元单环或桥接的 N-杂环，通过 N 原子连接，当其为单环时，可选地包含 NR⁴、O、S、SO 或 SO₂ 作为环成员，和/或可选地在一个或多个 C 原子上被羟基取代、羟基、低级烷基、低级烷氧基、氧代、酮化氧代、氨基、单（低级烷基）氨基、二（低级烷基）氨基、羧基、低级烷氧基羰基、羟基甲基、低级烷氧基甲基、氨基甲酰基、单（低级烷基）氨基甲酰基、二（低级烷基）氨基甲酰基或羟基亚氨基；R³ 代表 5 或 6 元 N-杂环，该环 (a) 通过 N 原子连接，(b) 可选地包含 N、O 和/或 S、SO 或 SO₂ 作为附加环成员，(c) 在与连接 N 原子相邻的一个或两个 C 原子上被氧代取代，(d) 可选地与苯融合或在一个或多个其它 C 原子上被低级烷基或氧代取代和/或在任何附加 N 原子上被低级烷基或芳基取代；R⁴代表氢、低级烷基、芳基、芳烷基或保护基团；m 代表 1 或 2，n 代表 1-4，及其药学上可接受的盐，它们是胶原酶抑制剂，可用于控制或预防退行性关节疾病，如类风湿性关节炎和骨关节炎，或用于治疗侵袭性肿瘤、动脉粥样硬化或多发性硬化。它们可以通过羟酰胺化相应的新型羧酸或脱保护相应的新型苄氧氨基甲酰化合物来制造。
• Hydroxamic acid derivatives with three ring substituents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0684240B1

  公开（公告）日：2000-08-02
• HYDROXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS METALLOPROTEINASE INHIBITING AGENTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0763013A1

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5614625A
  申请人：——

  公开号：US5614625A

  公开（公告）日：1997-03-25