(2R)-6-甲基-2-庚胺 | 70419-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2R)-6-甲基-2-庚胺
• 中文别名: (R)-2-氨基-6-甲基庚烷
• 英文名称: (R)-6-methylheptan-2-amine
• 英文别名: (R)-1,5-Dimethylhexylamine；(2R)-6-methylheptan-2-amine
• CAS: 70419-11-3
• 化学式: C₈H₁₉N
• 分子量: 129.246
• InChiKey: QNIVIMYXGGFTAK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.43°C (estimate)
• 沸点：
  169.36°C (estimate)
• 密度：
  0.7670
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-甲基-2-庚胺 在 2,2,2-三氟乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 3-甲基-3-戊醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-二甲基己胺(2-氨基-6-甲基庚烷)
  参考文献：
  名称：

  En Route to (S)-Selective Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Aliphatic Amines. One-Pot KR/Racemization/KR Sequence Leading to (S)-Amides

  摘要：

  A one-pot sequential process, involving a radical racemization and an enzymatic resolution, provides access to (S)-amides, from racemic amines, with ee and yields ranging from 78 to 94% and 58 to 80%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo900074w
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-庚酮 在 leucine amine dehydrogenase from Geobacillus stearothermophilus leucine dehydrogenase D₃₂A,F₁₀₁S,C₂₉₀V, A₁₁₂G and L₃₉A mutant 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 (2R)-6-甲基-2-庚胺
  参考文献：
  名称：

  单独的突变集可增强胺脱氢酶的活性和底物范围

  摘要：

  将突变引入衍生自嗜热脂肪芽孢杆菌的亮氨酸胺脱氢酶（L‐AmDH）亮氨酸脱氢酶（LeuDH）的目的是提高活性和扩大底物接受度。包括D32A，F101S和C290V在内的三重变体（L‐AmDH‐TV）对脂族酮的活性平均提高了2.5倍，熔融温度提高了8.0°C。L‐AmDH‐TV在不同底物的相对活性方面未显示出显着变化。相反，添加到L‐AmDH‐TV中的L39A，L39G，A112G和T133G的各种组合改变了底物结合袋的形状。L-AmDH-TV在大于2-己酮的酮上不起作用。L39A和L39G可以激活高达2-癸酮的直链酮，并与A112G结合起来可以活化更长的支链酮，包括5-甲基-2-辛酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902364

文献信息

• Reshaping the Active Pocket of Amine Dehydrogenases for Asymmetric Synthesis of Bulky Aliphatic Amines
  作者：Fei-Fei Chen、Gao-Wei Zheng、Lei Liu、Hao Li、Qi Chen、Fu-Long Li、Chun-Xiu Li、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b04135

  日期：2018.3.2

  The asymmetric reductive amination of ketones with ammonia using engineered amine dehydrogenases (AmDHs) is a particularly attractive and environmentally friendly method for the synthesis of chiral amines. However, one major challenge for these engineered AmDHs is their limited range of accepted substrates. Herein, several engineered AmDHs were developed through the evolution of naturally occurring

  使用工程胺脱氢酶（AmDHs）用氨气对酮进行不对称还原胺化是合成手性胺的一种特别有吸引力且对环境友好的方法。但是，这些工程化的AmDH的一大挑战是其可接受的底物范围有限。本文中，通过天然存在的亮氨酸脱氢酶的进化，开发了几种工程化的AmDHs，其显示出对脂肪族酮的良好胺化活性，但限制了短链底物的催化范围。计算分析有助于确定位于底物结合腔末端的两个残基，这些残基会产生空间位阻并阻止庞大的脂肪族酮的结合。通过对这两个关键热点进行微调，所得的AmDH突变体能够接受以前难以接近的庞大底物。更重要的是，该突变也被证明可用于扩展其他同源AmDHs的底物范围，其序列同一性低至70％，表明对AmDHs的开发和结构多样的手性胺的合成具有广泛的影响。
• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。
• N-Octanoyldimethylglycine Trifluoroethyl Ester, an Acyl Donor Leading to Highly Enantioselective Protease-Catalysed Kinetic Resolution of Amines
  作者：Severine Queyroy、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1002/adsc.201100993

  日期：2012.6.18

  The use of N‐octanoyldimethylglycine trifluoroethyl ester as acyl donor in the kinetic resolution of aliphatic amines catalysed by proteases led to enantiomeric ratios >200 in most cases. The resolutions mediated by Protex 6L were shown to be much faster than the resolutions achieved with the most efficient commercially available serine proteases, i.e., alkaline protease, Properase 1600L, and Subtilisin

  在大多数情况下，在蛋白酶催化的脂肪族胺的动力学拆分中，使用N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体会导致对映体比率> 200。已证明，由Protex 6L介导的分辨率比使用最有效的市售丝氨酸蛋白酶（即碱性蛋白酶，Properase 1600L和枯草杆菌蛋白酶）获得的分辨率快得多。
• Asymmetric Catalysis of the Carbonyl-Amine Condensation: Kinetic Resolution of Primary Amines
  作者：Sayantani Das、Nilanjana Majumdar、Chandra Kanta De、Dipti Sankar Kundu、Arno Döhring、Anika Garczynski、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b12176

  日期：2017.2.1

  Brønsted acid catalyzed kinetic resolution of primary amines is described that is based on the condensation between an amine and a carbonyl compound. 1,3-Diketones react with racemic α-branched amines to furnish the corresponding enantioenriched enaminone and recovered starting material. Good to excellent enantioselectivity was observed with both aromatic and aliphatic primary amines. This process

  描述了伯胺的布朗斯台德酸催化动力学拆分，其基于胺和羰基化合物之间的缩合。1,3-二酮与外消旋α-支化胺反应以提供相应的对映体富集的烯胺酮和回收的起始材料。对芳香族和脂肪族伯胺均观察到良好至极好的对映选择性。该过程代表了脂肪胺的第一个小分子催化动力学拆分。