(2R)-羟基(2-吡啶基)乙腈 | 466686-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2R)-羟基(2-吡啶基)乙腈
• 英文名称: (alphaR)-alpha-Hydroxypyridine-2-acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-pyridin-2-ylacetonitrile
• CAS: 466686-66-8
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: QUNRUINSQUUCSU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-羟基(2-吡啶基)乙腈 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(+)-acetoxy-(2-pyridyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes catalyzed by manganese Schiff base complexes

  摘要：

  The catalyst generated in situ from Mn(OAc)(2) and a chiral Schiff base ligand exhibited excellent catalytic abilities in asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes with sodium cyanide in up to 99% enantioselectivity and good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.009
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 sodium cyanide 在 (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(2-azaethenyl-3-tert-butyl-2-hydroxybenzo-5-sulfonic acid) disodium salt 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以69%的产率得到(2R)-羟基(2-吡啶基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes catalyzed by manganese Schiff base complexes

  摘要：

  The catalyst generated in situ from Mn(OAc)(2) and a chiral Schiff base ligand exhibited excellent catalytic abilities in asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes with sodium cyanide in up to 99% enantioselectivity and good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.009

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes catalyzed by manganese Schiff base complexes
  作者：Yanyang Qu、Linhai Jing、Zhiqing Wu、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.009

  日期：2010.2

  The catalyst generated in situ from Mn(OAc)(2) and a chiral Schiff base ligand exhibited excellent catalytic abilities in asymmetric cyanohydrin formation from aldehydes with sodium cyanide in up to 99% enantioselectivity and good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.