(2R,3R)-2-乙基-3-甲基戊-4-烯酸 | 155683-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R,3R)-2-乙基-3-甲基戊-4-烯酸
• 英文名称: (2R,3R)-2-ethyl-3-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethyl-3-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 155683-32-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WQZNJGLYSIRLEF-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butenyl butanoate 在 三溴化硼 、 三乙胺 、 N,N'-[(1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl]bis[3,5-bis(trifluoromethyl)-benzenesulfonamide] 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 anti-2-ethyl-3-methyl-4-pentenoic acid 、 (2R,3R)-2-乙基-3-甲基戊-4-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Corey; Lee, Duck-Hyung, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 4026 - 4027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Claisen Rearrangement of Imidates Derived from Primary Allyl Alcohols
  作者：Peter Metz、Benno Hungerhoff

  DOI：10.1021/jo970123a

  日期：1997.6.1

  A highly enantioselective and diastereoselective Claisen rearrangement of N-arylimidates derived from an axially chiral binaphthylamine auxiliary is reported. Upon deprotonation of the imidates with lithium diethylamide, the resultant azaenolates rearrange at 0 degrees C to give anti alpha,beta-disubstituted, gamma,delta-unsaturated N-binaphthyl amides. A iodolactonization/zinc reduction sequence readily

  报道了衍生自轴向手性联萘胺助剂的N-芳基亚氨酸酯的高度对映选择性和非对映选择性克莱森重排。用二乙酰胺锂使酰亚胺化物去质子化后，所得的氮杂烯化物在0℃下重排，得到抗α，β-二取代的，γ，δ-不饱和的N-联萘酰胺。碘内酯化/锌还原顺序可以轻松地将这些酰胺转化为91-95％ee的相应羧酸，并可以有效回收手性助剂。
• AOKI, YOUJI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDPON LETT. , 31,(1990) N1, C. 7457-7460
  作者：AOKI, YOUJI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——