5-(4-bromophenyl)thiadiazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)thiadiazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₂S
• 分子量: 285.121
• InChiKey: FEYJJCCTYMFGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)thiadiazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-4H-pyrano[4,3-c]isothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内铑催化的氰噻二唑的环转移反应合成双环异噻唑

  摘要：

  描述了分子内铑催化的容易获得的含有酯，酰胺或醚作为连接基的氰基噻二唑的环转移。它提供了范围广泛的双环异噻唑，收率良好至极佳，并且释放出分子氮。这些结果表明，α-硫代乙烯基卡宾中的碳原子是亲核的，硫原子是亲电子的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02077

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Transannulation Reaction of Alkynyl Thiadiazole Enabled 5,<i>n</i>-Fused Thiophenes
  作者：Ji Eun Kim、Jinsub Lee、Hyunsik Yun、Yonghyeon Baek、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02614

  日期：2017.2.3

  of a wide range of fused thiophenes, including those fused with lactams, lactones, or cyclic ethers, was developed from a rhodium-catalyzed intramolecular transannulation reaction of alkynyl thiadiazoles. This transannulation reaction provides an efficient platform for the construction of a variety of 5,n-fused thiophenes from readily available starting materials together with the release of molecular

  从炔基噻二唑的铑催化的分子内跨环化反应中开发出了一种合成广泛范围的稠合噻吩的方法，包括与内酰胺，内酯或环状醚稠合的噻吩。这种转环反应提供了一个有效的平台，用于从容易获得的起始原料中构建各种5种正熔噻吩，同时释放出分子氮。
• Synthesis of Bicyclic Isothiazoles through an Intramolecular Rhodium-Catalyzed Transannulation of Cyanothiadiazoles
  作者：Boram Seo、Hyunseok Kim、Ya Gob Kim、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02077

  日期：2017.10.6

  available cyanothiadiazoles containing an ester, amide, or ether as a linker is described. It provides a wide range of bicyclic isothiazoles in good to excellent yields together with the release of molecular nitrogen. These results indicate that the carbon atom in the α-thiavinyl carbene is nucleophilic and that the sulfur atom is electrophilic.

  描述了分子内铑催化的容易获得的含有酯，酰胺或醚作为连接基的氰基噻二唑的环转移。它提供了范围广泛的双环异噻唑，收率良好至极佳，并且释放出分子氮。这些结果表明，α-硫代乙烯基卡宾中的碳原子是亲核的，硫原子是亲电子的。