(2R,6R)-2-甲基-6-丙-1-烯基-哌啶 | 501-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2R,6R)-2-甲基-6-丙-1-烯基-哌啶
• 英文名称: (-)-Pinidine
• 英文别名: cis-pinidine；(2R)-2r-methyl-6c-trans-propenyl-piperidine；(2R)-2r-Methyl-6c-trans-propenyl-piperidin；Pinidine；(2R,6R)-2-methyl-6-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
• CAS: 501-02-0
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: CXQRNYIKPJXYLU-ZHBVTVBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-7oC/751mm
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-甲基-6-丙-1-烯基-哌啶 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Piperidine alkaloid content of Picea pungens (Colorado blue spruce)

  摘要：

  The content and pattern of piperidine alkaloid accumulation in Picea pungens, the Colorado blue spruce, was studied as a function of growth stage and plant part. Qualitative and quantitative differences were encountered between early seedlings, mature trees, needles, stems and other plant parts. A new natural piperidine imine alkaloid, 2-methyl-6-propyl-1,6-piperideine, was found and postulated to be an intermediate leading to epidihydropinidine, the major alkaloid found in spruce needles.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00213-q
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代庚酸甲酯 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 草酰氯 、 氢气 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.83h， 生成 (2R,6R)-2-甲基-6-丙-1-烯基-哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过不对称亲电烯醇式羟基胺化/硝酮还原合成（-）-吡啶

  摘要：

  对映体纯的（-）-吡啶（1）已通过从酮酸酯2开始的九步法合成，以18.5％的总收率合成。关键步骤5 6涉及不对称的亲电烯醇式羟基胺化。内酯6的非对映选择性氢化可确保哌啶7中C（2）和C（6）处的取代基之间具有顺式关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760218

文献信息

• A chirospecific synthesis of (−)-pinidine
  作者：Hiroki Takahata、Hiroshi Bandoh、Minori Hanayama、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82292-2

  日期：1992.5

  A chirospecific synthesis of thecis-2,6-dialkylpieperidine alkaloids1 and2 has been achieved in eight steps (23%) and six steps (32%) from the known iodide3, respectively.

  从已知的碘化物3分别以八步（23％）和六步（32％）实现了顺式-2,6-二烷基哌啶生物碱1和2的手性合成。
• Efficient synthesis of an enantiomeric pair pinpinidine: An illustration of organochemical carving on the rigid bridged system as the stereochemical tactics
  作者：Takefumi Momose、Takashi Nishio、Masayuki Kirihara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00990-2

  日期：1996.7

  Asymmetric synthesis of (−)-pinidine and its enantiomer was accomplished by starting from norgranatar one via the asymmetric enolization, stereoselective cyclopropanation, and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system with a hypervalent iodoid as key steps.

  （-）-吡啶和其对映异构体的不对称合成是通过从炔诺酮开始，通过不对称烯醇化，立体选择性环丙烷化和所得环丙醇系统的氧化环裂解（以高价碘）为关键步骤来完成的。
• Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems II: Application to asymmetric syntheses of piperidine and indolizidine alkaloids
  作者：Masayuki Kirihara、Takashi Nishio、Satoshi Yokoyama、Hiroko Kakuda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00073-3

  日期：1999.3

  The asymmetric synthesis of (-)-pinidine and its enantiomer was accomplished by starting from norgranatanone via the asymmetric enolization, stereoselective cyclopropanation, and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system with a hypervalent lambda(n)-iodane as key steps. Formal asymmetric synthesis of (+)-indolizidine 223AB was also performed via the asymmetric enolization and oxidative ring cleavage of the resulting cyclopropanol system as key steps. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis with .alpha.,.beta.-bis[(methoxymethyl)oxy] ketones. Enantioselective total synthesis of natural (+)-indolizidine 195B (bicyclic gephyrotoxin 195B) and (-)-pinidine and their enantiomers from a common chiral synthon
  作者：Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00186a038

  日期：1989.2
• Stereocontrolled Syntheses of Piperidine Derivatives Using Diastereoselective Reactions of Chiral 1,3-Oxazolidines with Grignard Reagents:  Asymmetric Syntheses of the Pinidine Enantiomers
  作者：Hadi Poerwono、Kimio Higashiyama、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1021/jo971127i

  日期：1998.4.1