(2S)-1-氯-1-氧代-2-丙基4-甲基苯磺酸酯 | 83261-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-1-氯-1-氧代-2-丙基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: (2S)-2-(4-toluenesulfonyloxy)propionyl chloride
• 英文别名: L-2-(Tosyloxy)propionylchlorid；(S)-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionyl chloride；(S)-2-(Toluol-4-sulfonyloxy)-propionylchlorid；(S)-2-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-propionylchlorid；(S) 2-p-toluenesulfonyloxypropionyl chloride；(2S)-1-Chloro-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 83261-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄S
• 分子量: 262.714
• InChiKey: XFKAMBULGKHYIY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-氯-1-氧代-2-丙基4-甲基苯磺酸酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-tosyloxylation of ketones catalyzed by spirobiindane scaffold-based chiral iodoarenes

  摘要：

  Enantiomerically pure iodoarene (S)-2 and its derivatives (S)-3 to (S)-18 with a spirobiindane scaffold have been synthesized. The evaluation of these new chiral iodoarenes as catalysts in the enantioselective alpha-tosyloxylation of ketones was performed using m-CPBA as a stoichiometric oxidant, and the synthetically useful alpha-tosyloxylated ketones were obtained in up to 58% enantiomeric excess (ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(甲苯-4-磺酰氧基)-丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-1-氯-1-氧代-2-丙基4-甲基苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-2-甲苯磺酰氧基丙酰氯的Friedel-Crafts反应合成用于制备三唑抗真菌剂的旋光环氧乙烷前体

  摘要：

  合成了光学活性环氧化物（2R，3S）-4，这是制备三唑抗真菌剂（4R，5R）-1和（2R，3R）-2（X = 2,4-F 2）的关键中间体。（S）-乳酸衍生物（S）-10与间二氟苯之间的弗瑞德-克来福特反应产生（R）-2-氯丙苯甲酮衍生物（R）-11，将其转化为（2R，3R）-18用三唑啉钠得到（2R，3S）-4。类似地，制备了4-氯苯基类似物（2R，3S）-4'。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80530-j

文献信息

• Ergebnisse der Verfahrensforschung, I. Synthese von<i>o</i>-{(+)-D-2-[4-(4-(Trifluormethyl)phenoxy)phenoxy]propionyl}-aceton-oxim
  作者：Marquard Imfeld、Miloš Suchý、Peter Vogt、Teodor Lukáč、Markus Schlageter、Erich Widmer、Walter Boguth

  DOI：10.1002/hlca.19820650413

  日期：1982.6.16

  Results of process Research I. Synthesis of O-(+)-D-2-[4-(4-(triluoromethyl)phenoxy)phenoxy]propionyl}-acetone oxime

  工艺研究结果I. O -（+）-D-2- [4-（4-（三氟甲基）苯氧基）苯氧基]丙酰基}-丙酮肟的合成
• Studies on Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors. VI. Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme Inhibitory Activities of the Dicarboxylic Acid Derivative of Imidapril and Its Diastereoisomers.
  作者：Hitoshi KUBOTA、Ken-ichi NUNAMI、Kimiaki HAYASHI、Yoshikatsu HASHIMOTO、Noriko OGIKU、Yuzo MATSUOKA、Ryuichi ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1619

  日期：——

  All possible diastereoisomers of the dicarboxylic acid (10a), the biologically active form of imidapril (1), were synthesized, and their inhibitory activity against angiotensin converting enzyme (ACE) was examined. The in vitro ACE inhibitory activity of these compounds greatly depended on the configurations of the three asymmetric carbons in each molecule. The (S,S,S) isomer (10a) showed much more

  合成了所有可能的二羧酸（10a）的非对映异构体（吡虫啉的生物活性形式），并检查了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性。这些化合物的体外ACE抑制活性很大程度上取决于每个分子中三个不对称碳的构型。（S，S，S）异构体（10a）的活性比其他异构体强得多。
• Optically active alpha-substituted aryl ketones, their preparation and their use in preparing alpha-arylalkanoic acids
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0081993A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  Pharmaceutically useful optically active a-arylalkanoic acids of the formula where Ar is aryl and R1 is alkyl or cycloalkyl or esters,ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting a reagent of the formula Ar-MX, (Ar) 2M or ArM' where M is Cd, Cu(II), Mn(II), Mg or Zn, and M' is Cu(I) or Li, and X is halogen, with an optically active compound of the formula where Z is a leaving group and Y is halogen, acyloxy or where R' and R" are alkyl, aryl or with N are a heterocyclic group, to form the optically active ketone of the formula which is ketalized and rearranged to said acid, ester, ortho ester or amide. Alternatively, said ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the a-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to said acid by conventional methods.

  式中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基的具有光学活性的 a-芳基烷酸或其酯、正酯或酰胺，可通过与式中的试剂 其中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基或其酯、正交酯或酰胺，通过将式 Ar-MX、(Ar) 2M 或 ArM'（其中 M 为 Cd、Cu(II)、Mn(II)、Mg 或 Zn，M'为 Cu(I) 或 Li，X 为卤素）的试剂与式中的光学活性化合物接触，立体选择性地制备。 其中 Z 是离去基团，Y 是卤素、酰氧基或 其中 R'和 R "为烷基、芳基或与 N 一起为杂环基团，形成式中的光学活性酮。 经酮化后重新排列为所述的酸、酯、正交酯或酰胺。或者，将所述酮还原为相应的烷醇，再重新排列为 a-芳基烷醛。生成的烷醛通过常规方法转化为所述的酸。
• 66. Walden inversion reactions of d-(+)α-p-toluenesulphonoxypro-pionic acid and amide and their derivatives
  作者：C. M. Bean、J. Kenyon、H. Phillips

  DOI：10.1039/jr9360000303

  日期：——
• SCHLOEMER, GEORGE C.
  作者：SCHLOEMER, GEORGE C.

  DOI：——

  日期：——