(2S)-2-(2-溴乙氧基羰基氨基)-3-甲基丁酸 | 61445-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(2-溴乙氧基羰基氨基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: N-(2-Bromethoxycarbonyl)valin
• 英文别名: N-[(2-Bromoethoxy)carbonyl]-L-valine；(2S)-2-(2-bromoethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 61445-18-9
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₄
• 分子量: 268.107
• InChiKey: MOYSERPELVBQBC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-溴乙氧基羰基氨基)-3-甲基丁酸 在 草酸氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-Bromethoxycarbonyl)valyl-prolin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 2-溴乙基氯甲酸酯 生成 (2S)-2-(2-溴乙氧基羰基氨基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Kunz,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1674 - 1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of new derivatives of 2-substituted-6-fluorobenzo[d]thiazoles as cholinesterase inhibitors
  作者：Aleš Imramovský、Vladimír Pejchal、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Josef Jampílek、Ján Vančo、Petr Šimůnek、Karel Královec、Lenka Brůčková、Jana Mandíková、František Trejtnar

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.052

  日期：2013.4

  A series of novel cholinesterase inhibitors based on 2-substituted 6-fluorobenzo[d]thiazole were synthesised and characterised by IR, H-1, C-13 and F-19 NMR spectroscopy and HRMS. Purity was checked by elemental analyses. The novel carbamates were tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). The toxicity of the most active compounds was investigated using a standard in vitro test with HepG2 cells, and the ratio between biological activity and toxicity was determined. In addition, the toxicity of the most active compounds was evaluated against MCF7 cells using the xCELLigence system. Structure-activity relationships reflecting the dependence of cholinesterase inhibitors on the lipophilicity of the compounds as well as on the Taft polar and steric substituent constants are discussed. The specific orientation of the inhibitors in the binding site of acetylcholinesterase was determined using molecular docking of the most active compound. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kunz,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1674 - 1679
  作者：Kunz,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von geschützten Asparagin-Glycopeptiden durch N-terminale Peptidketten- Verlängerung. _ Teilsequenzen der Rinder-Desoxyribonuclease A und des luteinisierenden Hormons
  作者：Horst Kunz、Hermann Kauth

  DOI：10.1002/jlac.198319830302

  日期：1983.3.15

  bleiben. Durch Kondensation von 22 mit Peoc-Aminosäuren 8 entstehen die voll geschützten N4-Glycosylasparagin-Dipetide 24 und 30. Bei Kondensation der N2 deblockierten N4-Glycosylasparaginester 22 mit den Peoc-Peptiden 13b oder 13c werden die geschützten Glycotripeptide 28 bzw. 31 gebildet, die Partialsequenzen aus der Rinder-Desoxyribonucloase A bzw. der LH-β-Untereinheit darstellen. Auch kann von dem

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。