(2S)-2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]戊烷二酸 | 3441-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]戊烷二酸
• 英文名称: salicyl-glutamic acid
• 英文别名: Salicylglutamic acid；(2S)-2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 3441-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• mdl: MFCD01725202
• 分子量: 267.238
• InChiKey: SLCAFYIDOSJSMB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 1-甲酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  A Novel Prodrug of Salicylic Acid, Salicylic Acid-Glutamic Acid Conjugate Utilizing Hydrolysis in Rabbit Intestinal Microorganisms.

  摘要：

  口服、静脉注射、盲肠内和直肠内给药（分别为60、10、5和5 mg/kg：水杨酸等效剂量）后，在兔体内研究了水杨酸-谷氨酸共轭物（水杨酸谷氨酸）的命运。口服水杨酸谷氨酸后2小时，血液中检测到水杨酸，给药后18小时达到最大水平（69.4 μg/ml），高达36小时血液中水杨酸浓度保持较高水平（24.8 μg/ml）。但仅检测到少量水杨酸谷氨酸（<2.5 μg/ml，以水杨酸计）。相比之下，水杨酸谷氨酸静脉注射后，主要在血液中发现了未改变的水杨酸谷氨酸，表明水杨酸谷氨酸的系统前脱共轭作用主要发生。在完全门静脉血液收集的原位肠道囊制备中，水杨酸谷氨酸的肠道黏膜脱共轭作用可以忽略不计。水杨酸谷氨酸盲肠内给药后，盲肠中立即形成大量水杨酸。在静脉给予硫酸卡那霉素（6 x 400 mg）预处理兔后，盲肠内给予水杨酸谷氨酸发现水杨酸形成明显受抑制，表明肠道微生物负责水杨酸谷氨酸的生物转化。此外，水杨酸谷氨酸与肠道内容物体外孵育显示，水解的主要部位在远端肠道。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2164

文献信息

• Anti-tumor agents
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0239362B1

  公开（公告）日：1991-12-04