(2S)-2-[(2S)-2-(2-羟基乙酰基)吡咯烷-1-羰基]-N-(苯基甲基)吡咯烷-1-甲酰胺 | 162203-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(2S)-2-(2-羟基乙酰基)吡咯烷-1-羰基]-N-(苯基甲基)吡咯烷-1-甲酰胺
• 英文名称: JTP 4819
• 英文别名: (S)-2-{[(S)-(hydroxyacetyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidin-carboxamid；(S)-2-[[(S)-2-(hydroxyacetyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide；(S)-N-benzyl-2-((S)-2-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxamide；(2S)-N-benzyl-2-[(2S)-2-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 162203-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: ICULFJDHZQTNRB-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (2S)-2-[(2S)-2-(2-羟基乙酰基)吡咯烷-1-羰基]-N-(苯基甲基)吡咯烷-1-甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(phenylmethyl)-2-[[(S)-2-(pivaloyloxyacetyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Compound having prolyl endopeptidase inhibitory activity and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R是氢原子或酰基; U是--O--，--CHR.sup.1--或--NR.sup.2--，其中R.sup.1是氢原子或杂环，R.sup.2是氢原子或低烷氧羰基低烷基; V是--O--，--S--，--CHR.sup.3--或--NR.sup.4--，其中R.sup.3是氢原子或低烷氧羰基，R.sup.4是氢原子，低烷基或酰基; W是甲基，杂环或可选取代苯基; X和Y相同或不同，每个都是--CH.sub.2--或--S--; m是0到6的整数; n是1到4的整数，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有特别强的脯氨酰内肽酶抑制活性，并抑制TRH、物质P、神经肽、加压素等的分解和失活。因此，这些化合物可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆和健忘症。

  公开号：

  US05536737A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[[(S)-2-(acetoxyacetyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide 生成 (2S)-2-[(2S)-2-(2-羟基乙酰基)吡咯烷-1-羰基]-N-(苯基甲基)吡咯烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Compound having prolyl endopeptidase inhibitory activity and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R为氢原子或酰基；U为--O--，--CHR.sup.1--或--NR.sup.2--，其中R.sup.1为氢原子或杂环，R.sup.2为氢原子或较低的烷氧羰基较低的烷基；V为--O--，--S--，--CHR.sup.3--或--NR.sup.4--，其中R.sup.3为氢原子或较低的烷氧羰基，R.sup.4为氢原子，较低的烷基或酰基；W为甲基，杂环或可选取代的苯基；X和Y相同或不同，每个为--CH.sub.2--或--S--；m为0到6的整数；n为1到4的整数，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有特别强的丙氨酰内肽酶抑制活性，并抑制TRH、物质P、神经肽、加压素等的分解和失活。因此，该化合物可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆和健忘症。

  公开号：

  US05536737A1

文献信息

• ENZYME INHIBITORS
  申请人：Thormann Michael

  公开号：US20070244177A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  There is dislosed herein compounds of formula (I), wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined throughout the description and the claims. The compounds of formula (I) are useful for the treatment of neurological diseases and neurodegenerative diseases, e.g. anxiety, depression, Alzheimer's disease etc.

  本文披露了公式（I）的化合物，其中：R1、R2、R3、R4和R5在描述和权利要求中有定义。公式（I）的化合物可用于治疗神经疾病和神经退行性疾病，例如焦虑、抑郁、阿尔茨海默病等。
• [EN] ARYL IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA PROTÉINE AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098488A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a triazolyl group or the like which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表可能被取代的三唑基团或类似物，环B代表可能被取代的苯基团或类似物，X1代表单键或类似物，R1和R2分别代表C1-6烷基或类似物，m代表0到3的整数，n代表0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098487A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的分子式为[I]：或其药理学可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似于非芳香环基团的融合物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似的基团，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2分别代表一个C1-6烷基基团或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• [EN] IMIDAZOLYLPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLYLPYRAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098495A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  To provide a novel low-molecular-weight compound that inhibits the production of amyloid-β (Aβ ). A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 and R2 are the same or different and each represent a substituent selected from the following Substituent Group a1; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 2; X1 represents a single bond or the like; X2 represents a single bond or the like; Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like which contains two or more nitrogen atoms and may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group b1; and Ring B represents a monocyclic or fused cyclic aromatic ring group such as the formula [2] which may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group c1, is effective as a therapeutic agent for a disease such as Alzheimer's disease. Substituent Group a1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group b1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group c1: an amino group and the like

  提供一种新型低分子量化合物，该化合物能够抑制淀粉样蛋白-β（Aβ）的产生。表示为化学式[I]的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中R1和R2相同或不同，每个代表以下取代基团a1中选择的取代基；m代表0到3的整数；n代表0到2的整数；X1代表单键或类似物；X2代表单键或类似物；环A代表含有两个或更多氮原子并且可能具有1到3个取代基团b1中选择的取代基的五元芳香杂环基团或类似物；环B代表可能具有1到3个取代基团c1中选择的取代基的单环或融合环芳香环基团，如化学式[2]所示，对于阿尔茨海默病等疾病具有治疗作用。取代基团a1：C1-6烷基基团等；取代基团b1：C1-6烷基基团等；取代基团c1：氨基团等。