(2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]-3-甲基丁酸 | 4125-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]-3-甲基丁酸
• 英文名称: methoxybenzyloxycarbonyl-Val
• 英文别名: Z(OMe)-Val-OH；Moz-Val-OH；(2S)-2-[[(4-Methoxyphenyl)methoxy]carbonyl]amino-3-methylbutyric Acid；N-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-L-Valin；N-{[(4-Methoxyphenyl)methoxy]carbonyl}-L-valine；(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 4125-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: NMAJDLJLKBSQHN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]-3-甲基丁酸 在 苄基三甲基氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methoxybenzyloxycarbonyl-Val-Phe
  参考文献：
  名称：

  相转移试剂作为C端保护基；轻松将游离氨基酸或肽整合到肽序列中

  摘要：

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。

  DOI：

  10.1039/c39900001045
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄氧基羰基氧基亚氨基)-2-苯乙腈 、 L-缬氨酸 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, SHUI-TEIN;WENG, CHIH-SHYONG;WANG, KUNG-TSUNG, J. CHIN. CHEM. SOC., 34,(1987) N 2, 117-123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazolidine derivatives
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06410576B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  An object of the present invention is to provide novel thiazolidine derivatives which are useful as drugs. The thiazolidine derivatives according to the present invention are compounds represented by the following general formula [I] and salts thereof, wherein R1 is alkyl, hydroxy, alkoxy, alkoxyalkyl, phenyl, phenylalkyl, phenylalkoxy, phenoxy, phenoxyalkyl, amino, alkylamino or a nonaromatic heterocycle; R2 is H or alkyl; R3 is H, alkyl or phenyl; R4 is H or alkyl; R5 is alkyl, halogenoalkyl, hydroxy, alkoxy, phenyl, phenylalkoxy, phenoxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, phenylalkoxycarbonyl or an aromatic heterocycle; A1 is alkylene; and A2 is alkylene.

  本发明的一个目的是提供作为药物有用的新型噻唑烷衍生物。根据本发明的噻唑烷衍生物是由以下一般式[I]表示的化合物及其盐， 其中R1是烷基、羟基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、苯基烷氧基、苯氧基、苯氧基烷基、氨基、烷基氨基或非芳香杂环；R2是H或烷基；R3是H、烷基或苯基；R4是H或烷基；R5是烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、苯基、苯基烷氧基、苯氧基、羧基、烷氧羰基、苯基烷氧羰基或芳香杂环；A1是烷基；A2是烷基。
• Studies on peptides. CIX. Synthesis of the octatriacontapeptide corresponding to positions 1 to 38 of human parathyroid hormone.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA、CHOHEI SHIGENO、ITSUO YAMAMOTO、RIKUSHI MORITA、KANJI TORIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.30.1706

  日期：——

  The octatriacontapeptide corresponding to positions 1 to 38 of human parathyroid hormone (hPTH), a half of the whole molecule, was synthesized by assembling 9 peptide fragments in a conventional manner. Arg (mesitylene-2-sulfonyl), a new arginine derivative bearing an acid-labile protecting group, was employed in combination with a new deprotecting procedure with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA. The synthetic peptide exhibited an activity of 1400 IU/mg when assayed by the mouse bone adenyl cyclase activity assay.

  合成人类甲状旁腺激素（hPTH）第1到第38位的八三十肽，通过传统方法组装9个肽片段合成。使用了一种新型的精氨酸衍生物Arg（美克辛烯-2-磺酸），该衍生物具有一种酸敏感的保护基团，并结合了使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚在TFA中进行的新脱保护工艺。合成的肽在小鼠骨腺苷酸酰化酶活性测定中表现出1400 IU/mg的活性。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 2. Synthesis of the protected hexatriacontapeptide ester (positions 89–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000797

  日期：——

  Commencing with the protected C-terminal pentadecapeptide of bovine pancreatic RNase,Z(OMe)-(RNase 110–124)-OBzl, chain elongation was accomplished to form the hexatriacontapeptide, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments, Z(OMe)-Val-Ala-NHNH2(4), Z(OMe)-Ile-Ile-NHNH2(5), Z(OMe)-Asn-Lys(Z)-His-NHNH2(6), Z(OMe)-Lys(Z)-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH2(7), Z(OM

  从牛胰RNase，Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl的受保护的C端五肽开始，链延长形成了六三碳肽，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl，通过肽片段的六个连续叠氮化物缩合，Z（OMe）-Val-Ala-NHNH 2（4），Z（OMe）-Ile-Ile-NHNH 2（5），Z（OMe）-Asn-Lys（Z ）-His-NHNH 2（6），Z（OMe）-Lys（Z）-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH 2（7），Z（OMe）-Tyr-Pro-Asn-Cys（MBzl）- Ala-Tyr-NHNH 2（8）和Z（OMe）-Ser-Ser-Lys（Z）-NHNH 2（9）。
• Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.
  作者：NOBUTAKA FUJII、WI LEE、HARUAKI YAJIMA、MOTOYUKI MORIGA、KAZUHIKO MIZUTA

  DOI：10.1248/cpb.31.3503

  日期：——

  A recently found gastrointestinal hormone, PHI (heptacosapeptide), was synthesized in a different manner from that of Moroder et al. [Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982) ]. Our synthesis was carried out by successive azide condensation of six peptide fragments (23-27, 19-22, 15-18, 11-14, 7-10, and 1-6), followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The deprotected peptide was purified by gel-filtration on Sephadex G-25, followed by ion-exchange chromatography on CM-Biogel A and reverse phase high-performance liquid chromatography on μBondapak C18. The homogeneous product thus obtained produced a remarkable decrease in systemic blood pressure in anesthetized rats. In addition, Nα-biotinyl-PHI was synthesized for histochemical receptor-binding studies.

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。
• Studies on peptides. CXLVIII Application of a new deprotecting procedure with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate for the syntheses of two porcine spinal cord peptides, neuromedin U-8 and neuromedin U-25.
  作者：NOBUTAKA FUJII、OSAMU IKEMURA、SUSUMU FUNAKOSHI、HISAYUKI MATSUO、TOMIO SEGAWA、YOSHIHIRO NAKATA、ATSUKO INOUE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.1076

  日期：——

  The usefulness of a new deprotecting procedure was demonstrated in the solution syntheses of two porcine spinal cord peptides, designated neuromedin U-8 and neuromedin U-25. Protected neuromedin U-8 (8-residue peptide), prepared by condensation of two fragments, served as a C-terminal amino component for the synthesis of neuromedin U-25 (25-residue peptide). Onto this fragment, five peptide fragments were successively condensed by the azide procedure to construct the entire amino acid sequence of neuromedin U-25, a possible biosynthetic precursor of neuromedin U-8. All protecting groups were cleaved from protected neuromedin U-8 and neuromedin U-25 by 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-thioanisole in trifluoroacetic acid. The results were compared with those obtained by trifluoromethanesulfonic acid deprotection. In terms of contractile activity in rat uterus, neuromedin U-25 was twice as active as neuromedin U-8.

  在溶液合成两种猪脊髓多肽（分别为神经生长因子 U-8 和神经生长因子 U-25）的过程中，证明了新的去保护程序的实用性。通过缩合两个片段制备的受保护神经生长素 U-8（8 个残基的多肽）可作为合成神经生长素 U-25（25 个残基的多肽）的 C 端氨基成分。在这一片段上，用叠氮程序连续缩合了五个肽片段，从而构建了神经生长素 U-25 的整个氨基酸序列，它可能是神经生长素 U-8 的生物合成前体。在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解了受保护的神经生长素 U-8 和神经生长素 U-25 上的所有保护基团。结果与三氟甲磺酸脱保护法的结果进行了比较。在大鼠子宫收缩活性方面，神经生长素 U-25 是神经生长素 U-8 的两倍。