(2S)-2-{(E)-[(苄氧基)(羟基)亚甲基]氨基}-4-(环己基氧基)-4-氧代丁酸 | 211797-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-{(E)-[(苄氧基)(羟基)亚甲基]氨基}-4-(环己基氧基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: β-cyclohexyl N-benzyloxycarbonylaspartate
• 英文别名: (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-4-(cyclohexyloxy)-4-oxobutanoic acid；(2S)-4-cyclohexyloxy-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 211797-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: FRMQHBWAORFCPR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{(E)-[(苄氧基)(羟基)亚甲基]氨基}-4-(环己基氧基)-4-氧代丁酸 、 2(S)-[N-[2-[N'-(tert-butyloxycarbonylmethyl)]aminoethyl]-N-[(1',3'-dioxo-3'-benzyloxy)propyl]]-2-amino-3-phenylpropionamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclohexyl (3S)-4-[2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-(3-oxo-3-phenylmethoxypropanoyl)amino]ethyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ni-Ni + 3-乙烯桥联部分修饰的逆反四肽β-turn模拟物：设计，合成和结构表征。

  摘要：

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。

  DOI：

  10.1021/jo011041w

文献信息

• <i>N</i><i>_i</i>-to-<i>N</i><i>_i</i> _{+ 3}-Ethylene-Bridged Partially Modified Retro-Inverso Tetrapeptide β-Turn Mimetic:  Design, Synthesis, and Structural Characterization
  作者：Yinglin Han、Craig Giragossian、Dale F. Mierke、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo011041w

  日期：2002.7.1

  A 10-membered heterocyclic ring system 1,3,8-trisubstituted 2,5,7-trioxo-1,4,8-triazadecane that represents a Ni-to-Ni+ 3-ethylene-bridged partially modified retro-inverso tetrapeptide beta-turn mimetic (EBRIT-BTM) has been designed, synthesized, and structurally analyzed. These compounds utilize an ethylene bridge to replace the COi...HNi + 3 10-membered hydrogen bond of standard beta-turns. The N

  10元杂环系统1,3,8-三取代的2,5,7-trioxo-1,4,8-三氮杂十八烷，代表Ni-to-Ni + 3-乙烯桥联的部分修饰的逆反四肽β-模拟转弯器（EBRIT-BTM）已经过设计，合成和结构分析。这些化合物利用乙烯桥取代标准β-转角的COi ... HNi + 3个10元氢键。通过用N-（9-芴基甲氧基羰基），N-（2-甲酰基甲基）-甘氨酸酯的叔丁基对苯丙氨酰胺进行还原烷基化，以90％的产率获得N，N′-亚乙基桥连的二聚体。正交保护策略和HATU介导的偶联允许逐步逐步添加单体结构单元，从而生成N（i）-N（i + 3）-乙烯桥联的线性前体：进一步加工线性前体，分别以44％和39％的产率产生了乙烯桥联的模型化合物（16）和（18）（g，gem-二氨基烷基； m，丙二酰基；和r，方向相反的氨基酸残基）。两种EBRIT-BTM化合物的结构特征是使用1H NMR和大量计算机模拟确定的。