(2S)-2-己基-4-戊烯酸环己胺 | 287731-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S)-2-己基-4-戊烯酸环己胺
• 英文名称: (2S)-2-hexyl-4-pentenoic acid cyclohexylamine
• 英文别名: (2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid cyclohexylamine；cyclohexylamine (2S)-2-(2-propenyl)octanoate；cyclohexanamine;(2S)-2-prop-2-enyloctanoic acid
• CAS: 287731-56-0
• 化学式: C₆H₁₃N*C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: USMHBASMQJSQKZ-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-己基-4-戊烯酸环己胺 在 盐酸 、 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-丙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Process Development of ONO-2506:  A Therapeutic Agent for Stroke and Alzheimer's Disease

  摘要：

  A process for the synthesis of ONO-2506, an agent that suppresses astrocyte activation, has been developed. Significant improvement of the level of impurities in the final product has been achieved compared with the laboratory-scale procedure. Kilogram quantities of the compound have been supplied for preclinical studies by this improved process, with both a high quality (99.8 %) and a high optical purity (99.6 % ee). This was achieved by formation of a crystalline salt of an intermediate which could be recrystallized to give high purity. Toward the future launch of this product, residual problems such as byproduct formation during stereoselective allylation and removal of chiral auxiliary steps were also solved by further investigation.

  DOI：

  10.1021/op034008f
• 作为产物：
  描述：

  1-(10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl)-2-prop-2-enyloctan-1-one 以74.7的产率得到(2S)-2-己基-4-戊烯酸环己胺
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 168-171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for Production of Optically Active Carboxlic Acid Compound
  申请人：Yamazaki Shigeya

  公开号：US20090118542A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An optically active acylated camphorsultam can be hydrolyzed with an aqueous solution of an alkaline earth metal hydroxide in the presence of a branched alkanol, to give a corresponding optically active carboxylic acid compound in safely and inexpensively.

  一种具有光学活性的酰化樟脑磺酰胺可以在分支脂肪醇的存在下，与碱土金属氢氧化物的水溶液水解，从而安全且廉价地得到相应的具有光学活性的羧酸化合物。
• Process for the preparation of (2R)-2-propyloctanoic acid
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06608221B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  A process for the preparation of (2R)-2-propyloctanoic acid which is characterized by subjecting (2S)-2-(2-propynyl)octanoic acid or (2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid to reduction using platinum on carbon. This process gives (2R)-2-propyloctanoic acid having high optical purity without isomerization.

  一种制备(2R)-2-丙基辛酸的方法，其特征在于使用铂/碳催化剂将(2S)-2-(2-丙炔基)辛酸或(2S)-2-(2-丙烯基)辛酸还原。该方法可以得到具有高旋光纯度且无异构化的(2R)-2-丙基辛酸。
• Process for the preparation of (2R)-2-Propyloctanoic acid
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1714956A1

  公开（公告）日：2006-10-25

  A process for the preparation of (2R)-2-propyloctanoic acid which is characterized by subjecting (2S)-2-(2-propynyl)octanoic acid or (2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid to reduction using platinum on carbon. This process gives (2R)-2-propyloctanoic acid having high optical purity without isomerization.

  一种制备(2R)-2-丙辛酸的工艺，其特点是将(2S)-2-(2-丙炔基)辛酸或(2S)-2-(2-丙烯基)辛酸用碳上铂进行还原。 该工艺制得的 (2R)-2-propyloctanoic acid 具有很高的光学纯度，不会发生异构化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R)-2-PROPYLOCTANOIC ACID
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1153910B1

  公开（公告）日：2007-04-11
• US6608221B1
  申请人：——

  公开号：US6608221B1

  公开（公告）日：2003-08-19